DWMED

Związek chemiczny o nazwie 2,3-dihydroksypropanal to czynny optycznie cukier prosty (monosacharyd) o wzorze CH₂(OH)CH(OH)CHO. W wyniku uwodornienia każdego z jego stereoizomerów powstaje alkohol, który nie wykazuje czynności optycznej.

Wyjaśnij, dlaczego produkt reakcji uwodornienia każdego ze stereoizomerów opisanego cukru prostego nie wykazuje czynności optycznej?

Kwas 2-aminopropanowy to najprostszy wykazujący czynność optyczną aminokwas białkowy o wzorze CH₃CH(NH₂)COOH. Wzory związków chemicznych wykazujących czynność optyczną można przedstawiać wzorami stereochemicznymi oraz projekcjami Fischera.

Uzupełnij zamieszczone schematy, aby przedstawiały parę enancjomerów opisanego związku chemicznego. Pionową linią przerywaną umownie oznaczono lustro.

Kwas 2-aminopropanowy to najprostszy wykazujący czynność optyczną aminokwas białkowy o wzorze CH₃CH(NH₂)COOH. Wzory związków chemicznych wykazujących czynność optyczną można przedstawiać wzorami stereochemicznymi oraz projekcjami Fischera.

Stosując konwencję Fischera narysuj parę enancjomerów kwasu 2-aminopropanowego. Uzupełnij schemat, na którym pionową linią przerywaną umownie oznaczono lustro.

Cząsteczki związków czynnych optycznie narysowane zgodnie z konwencją Fischera dostarczają informacji na temat ich przynależności do odpowiedniego szeregu konfiguracyjnego (D lub L), co określa się mianem konfiguracji względnej. Stosowanym wzorcem konfiguracyjnym jest wówczas aldehyd glicerynowy:

Poniższe rysunki przedstawiają narysowane zgodnie z konwencją Fischera wzory rzutowe kilku stereoizomerów, których cząsteczki mają tylko jedno centrum chiralności.

Pod każdym ze wzorów napisz do którego szeregu konfiguracyjnego (D czy L) należy przedstawiona za jego pomocą cząsteczka.

Cząsteczki związków czynnych optycznie narysowane zgodnie z konwencją Fischera dostarczają informacji na temat ich przynależności do odpowiedniego szeregu konfiguracyjnego (D lub L), co określa się mianem konfiguracji względnej. Stosowanym wzorcem konfiguracyjnym jest wówczas aldehyd glicerynowy:

Aminokwasy biogenne to związki chemiczne, których centra stereogeniczne stanowiące atom węgla połączony jednocześnie z grupą karboksylową oraz aminową mają konfigurację względną L. Przykładem takiej sub-stancji jest kwas 2-amino-3-fenylopropanowy (fenyloalanina).

Narysuj zgodnie z konwencją Fischera projekcję przedstawiającą wzór biogennego stereoizomeru tego aminokwasu.

Wzory rzutowe można przekształcać tak, aby przedstawiana za ich pomocą cząsteczka była narysowana zgodnie z konwencją Fischera. Dzięki takiemu zabiegowi można porównywać narysowane wzory cząsteczek, w celu określenia – czy przedstawiają parę enancjomerów, czy może ten sam związek chemiczny. Dozwolone są dwa rodzaje przekształceń, a sposób ich wykonania przedstawiono na zamieszczonych schematach.

1. Obrót o 180° wokół osi prostopadłej do płaszczyzny rysunku.

2. Unieruchomienie jednego z ugrupowań (na przykład A) połączonych z centrum stereogenicznym cząsteczki oraz zamiana miejscami pozostałych (B, C oraz D) zgodnie lub przeciwnie do ruchu wskazówek zegara.

Przykładem związku chemicznego występującego w postaci mieszaniny enancjomerów jest 2-bromobutan. Poniżej narysowano wzór rzutowy (zachowując konwencję Fischera) jednego ze stereoizomerów – umownie oznaczonego literą X – tej bromopochodnej:

Rysunki A–D przedstawiają wzory rzutowe stereoizomeru X lub jego enancjomeru. Pod każdym z narysowanych wzorów napisz, czy przedstawia związek X, czy jego enancjomer.

Wzory rzutowe można przekształcać tak, aby przedstawiana za ich pomocą cząsteczka była narysowana zgodnie z konwencją Fischera. Dzięki takiemu zabiegowi można porównywać narysowane wzory cząsteczek, w celu określenia – czy przedstawiają parę enancjomerów, czy może ten sam związek chemiczny. Dozwolone są dwa rodzaje przekształceń, a sposób ich wykonania przedstawiono na zamieszczonych schematach.

1. Obrót o 180° wokół osi prostopadłej do płaszczyzny rysunku.

2. Unieruchomienie jednego z ugrupowań (na przykład A) połączonych z centrum stereogenicznym cząsteczki oraz zamiana miejscami pozostałych (B, C oraz D) zgodnie lub przeciwnie do ruchu wskazówek zegara.

Przykładem związku chemicznego występującego w postaci mieszaniny enancjomerów jest 2-bromobutan. Poniżej narysowano wzór rzutowy (zachowując konwencję Fischera) jednego ze stereoizomerów – umownie oznaczonego literą X – tej bromopochodnej:

Zamieszczony rysunek przedstawia wzór rzutowy jednego ze stereoizomerów kwasu mlekowego.

Uzupełnij poniższy schemat – dokonaj dozwolonych przekształceń tego wzoru, aby przedstawiał cząsteczkę narysowaną z zachowaniem konwencji Fischera. Następnie określ do którego szeregu konfiguracyjnego należy – D, czy L?

Wzory stereochemiczne można przekształcać w projekcje Fischera według schematów:

Obok wzoru stereochemicznego cząsteczki alkoholu oraz kwasu karboksylowego narysuj właściwą projekcję Fischera danej cząsteczki. Uzupełnij tabelę.

Wzory stereochemiczne można przekształcać w projekcje Fischera według schematów:

Poniżej zamieszczono wzory stereochemiczne kilku związków chemicznych.

Pod każdym ze wzorów wpisz rodzaj szeregu konfiguracyjnego (D lub L) do jakiego należy.

Jedno lub kilka centrów stereogenicznych mogą zawierać również niektóre cząsteczki, w których strukturze obecne są cykliczne szkielety węglowe. Poniżej zamieszczono wzory grupowe dwóch związków chemicznych – tymolu oraz mentolu.

Podkreśl zapisaną w nawiasie nazwę właściwego związku chemicznego oraz napisz numery lokantów odpowiadające atomom węgla stanowiącym centra stereogeniczne w jego cząsteczce.

Jedno lub kilka centrów stereogenicznych mogą zawierać również niektóre cząsteczki, w których strukturze obecne są cykliczne szkielety węglowe. Poniżej zamieszczono wzory grupowe dwóch związków chemicznych – tymolu oraz mentolu.

Określ liczbę izomerów optycznych jakim odpowiadają podane wzory grupowe.

Zamieszczony rysunek przedstawia wzór cząsteczki głównego produktu eliminacji wody z nieczynnego optycznie cyklicznego monohydroksylowego alkoholu o rzędowości większej niż I.

Narysuj wzór grupowy opisanego alkoholu, a następnie wyjaśnij, dlaczego związek ten nie wykazuje czynności optycznej?

Zamieszczony rysunek przedstawia wzór cząsteczki głównego produktu eliminacji wody z nieczynnego optycznie cyklicznego monohydroksylowego alkoholu o rzędowości większej niż I.

Opisany węglowodór ulega addycji wody w środowisku kwasowym z utworzeniem kilku alkoholi.

Narysuj wzór uproszczony tego z nich, którego cząsteczki wykazują czynność optyczną.

Zamieszczony rysunek przedstawia wzór cząsteczki głównego produktu eliminacji wody z nieczynnego optycznie cyklicznego monohydroksylowego alkoholu o rzędowości większej niż I.

Opisany cykloalken odbarwia roztwór bromu w czterochlorku węgla

Określ liczbę centrów stereogenicznych w cząsteczce powstałego w ten sposób produktu.

Czynność optyczna danego stereoizomeru oznacza, że jego cząsteczki wykazują zdolność do skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego, którego wiązka przepuszczana jest przez roztwór takiej substancji. Każdy z enancjomerów skręca wtedy płaszczyznę wiązki światła o taką samą wartość kąta, ale w przeciwnym kierunku. Stereoizomer lewoskrętny oznacza się wówczas znakiem „–”, natomiast prawoskrętny znakiem „+”. Pomiaru wartości kąta dokonuje się z wykorzystaniem urządzenia zwanego polarymetrem.

Zamieszczone rysunki przedstawiają wzory cząsteczek gliceryny oraz stereoizomeru kwasu glicerynowego.

Napisz, której z narysowanych cząsteczek odpowiada skręcalność właściwa równa 0°? Uzasadnij swój wybór.