Zadanie 11. Rozstrzygnięcie – enancjomer, czy nie. Izomeria optyczna
Wzory rzutowe można przekształcać tak, aby przedstawiana za ich pomocą cząsteczka była narysowana zgodnie z konwencją Fischera. Dzięki takiemu zabiegowi można porównywać narysowane wzory cząsteczek, w celu określenia – czy przedstawiają parę enancjomerów, czy może ten sam związek chemiczny. Dozwolone są dwa rodzaje przekształceń, a sposób ich wykonania przedstawiono na zamieszczonych schematach.
1. Obrót o 180° wokół osi prostopadłej do płaszczyzny rysunku.
2. Unieruchomienie jednego z ugrupowań (na przykład A) połączonych z centrum stereogenicznym cząsteczki oraz zamiana miejscami pozostałych (B, C oraz D) zgodnie lub przeciwnie do ruchu wskazówek zegara.
Przykładem związku chemicznego występującego w postaci mieszaniny enancjomerów jest 2-bromobutan. Poniżej narysowano wzór rzutowy (zachowując konwencję Fischera) jednego ze stereoizomerów – umownie oznaczonego literą X – tej bromopochodnej:
Rysunki A–D przedstawiają wzory rzutowe stereoizomeru X lub jego enancjomeru. Pod każdym z narysowanych wzorów napisz, czy przedstawia związek X, czy jego enancjomer. © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Rysunki A–D przedstawiają wzory rzutowe stereoizomeru X lub jego enancjomeru. Pod każdym z narysowanych wzorów napisz, czy przedstawia związek X, czy jego enancjomer.
© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone