DWMED

Wzory rzutowe można przekształcać tak, aby przedstawiana za ich pomocą cząsteczka była narysowana zgodnie z konwencją Fischera. Dzięki takiemu zabiegowi można porównywać narysowane wzory cząsteczek, w celu określenia – czy przedstawiają parę enancjomerów, czy może ten sam związek chemiczny. Dozwolone są dwa rodzaje przekształceń, a sposób ich wykonania przedstawiono na zamieszczonych schematach.

1. Obrót o 180° wokół osi prostopadłej do płaszczyzny rysunku.

2. Unieruchomienie jednego z ugrupowań (na przykład A) połączonych z centrum stereogenicznym cząsteczki oraz zamiana miejscami pozostałych (B, C oraz D) zgodnie lub przeciwnie do ruchu wskazówek zegara.

Przykładem związku chemicznego występującego w postaci mieszaniny enancjomerów jest 2-bromobutan. Poniżej narysowano wzór rzutowy (zachowując konwencję Fischera) jednego ze stereoizomerów – umownie oznaczonego literą X – tej bromopochodnej:

Zamieszczony rysunek przedstawia wzór rzutowy jednego ze stereoizomerów kwasu mlekowego.

Uzupełnij poniższy schemat – dokonaj dozwolonych przekształceń tego wzoru, aby przedstawiał cząsteczkę narysowaną z zachowaniem konwencji Fischera. Następnie określ do którego szeregu konfiguracyjnego należy – D, czy L?