DWMED

Z filmu dowiesz się jak na podstawie wzoru Hawortha można rozpoznać cukier redukujący oraz nieredukujący.

Na filmie omówiono, jak rozpoznać cząsteczki chiralne oraz czym jest stereoizomer mezo – wraz z przykładami.

Wzór Hawortha β-D-rybopiranozy ilustruje rysunek:

Narysuj wzór Hawortha β-D-rybofuranozy oraz projekcję Fischera tego monosacharydu.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

Wodne roztwory glukozy wykazują czynność optyczną. Wartości skręcalności właściwej świeżo sporządzonych roztworów α-D-glukopiranozy oraz β-D-glukopiranozy równe są odpowiednio 112,2^o i 18,7^o. Ponieważ w obu wymienionych roztworach przebiega zjawisko mutarotacji, po pewnym czasie ustala się stan równowagi, w którym obecne są niemal wyłącznie wymienione dwa rodzaje stereoizomerów D-glukopiranozy (α i β). W opisanym układzie skręcalność właściwa roztworu wynosi 52,6^o i jest wartością średnią wynikającą z udziałów skręcalności właściwych poszczególnych czynnych optycznie składników.

Wartości skręcalności właściwej pochodzą z podręcznika J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Z dokładnością do trzech cyfr znaczących oblicz wartość stałej równowagi reakcji mutarotacji α-D-glukopiranozy, a następnie podkreśl odpowiednie wyrażenie w nawiasie. Uzasadnij swój wybór.

Wartość stałej równowagi:

Trwalszym stereoizomerem D-glukopiranozy jest (anomer α/anomer β), ponieważ:

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

Wodne roztwory glukozy wykazują czynność optyczną. Wartości skręcalności właściwej świeżo sporządzonych roztworów α-D-glukopiranozy oraz β-D-glukopiranozy równe są odpowiednio 112,2^o i 18,7^o. Ponieważ w obu wymienionych roztworach przebiega zjawisko mutarotacji, po pewnym czasie ustala się stan równowagi, w którym obecne są niemal wyłącznie wymienione dwa rodzaje stereoizomerów D-glukopiranozy (α i β). W opisanym układzie skręcalność właściwa roztworu wynosi 52,6^o i jest wartością średnią wynikającą z udziałów skręcalności właściwych poszczególnych czynnych optycznie składników.

Wartości skręcalności właściwej pochodzą z podręcznika J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Sporządzono 100 cm³ 0,5-molowego roztworu α-D-glukopiranozy.

Oblicz, jakie będą stężenia molowe anomerów α i β tego monosacharydu w roztworze w stanie równowagi? Wyniki podaj z dokładnością do dwóch cyfr znaczących.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

Schemat biochemicznego procesu, w wyniku którego β-D-glukopiranoza przekształcona zostaje w kwas D-glukonowy ilustruje rysunek poniżej:

Na podstawie: J. Kączkowski, Podstawy biochemii, Warszawa 1976.

Produktem przemiany oznaczonej na schemacie cyfrą 1 jest lakton X (cykliczny ester), w cząsteczce którego atom węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych typu sp² jest analogiem anomerycznego atomu węgla w wyjściowej cząsteczce β-D-glukopiranozy.

Narysuj wzór chemiczny cząsteczki związku chemicznego X w projekcji Hawortha.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

Schemat biochemicznego procesu, w wyniku którego β-D-glukopiranoza przekształcona zostaje w kwas D-glukonowy ilustruje rysunek poniżej:

Na podstawie: J. Kączkowski, Podstawy biochemii, Warszawa 1976.

Narysuj wzór cząsteczki będącej enancjomerem kwasu D-glukonowego. W tym celu uzupełnij poniższy szablon projekcji Fischera.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

Schemat biochemicznego procesu, w wyniku którego β-D-glukopiranoza przekształcona zostaje w kwas D-glukonowy ilustruje rysunek poniżej:

Na podstawie: J. Kączkowski, Podstawy biochemii, Warszawa 1976.

Zgromadzono zestaw kilku odczynników chemicznych: płyn Lugola, NaOH_(aq), KHCO_3(aq), fenoloftaleina, NH_3(aq).

Z podanego zestawu wybierz jeden taki odczynnik, którego użycie pozwoli odróżnić wodny roztwór β-D-glukopiranozy od wodnego roztworu kwasu D-glukonowego. Zapisz stosowne obserwacje – uzupełnij tabelę.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

W trzech nieoznakowanych probówkach znajdowały się rozcieńczone roztwory: mannozy, fruktozy oraz kleiku skrobiowego. W celu ich identyfikacji, do każdego z wymienionych naczyń wprowadzono płyn Lugola, a następnie wodorowęglan sodu i energicznie wstrząśnięto ich zawartością. W jednej z probówek praktycznie natychmiast zaobserwowano zmianę barwy roztworu. W drugiej dopiero po ogrzaniu, a w trzeciej wcale.

Określ, jakie substancje znajdowały się w pierwszej, drugiej oraz trzeciej probówce, jeśli wiadomo, że płyn Lugola został użyty zamiast bromu?

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne zilustrowane poniższym rysunkiem. Literami X, Y oraz Z, w sposób losowy oznaczono wodne roztwory – gliceryny, propanalu oraz sacharozy. Po wprowadzeniu danego odczynnika do każdej z probówek i energicznym wstrząśnięciu ich zawartością, tylko w naczyniach o numerach 1, 2, 3 oraz 5 zaobserwowano ten sam objaw świadczący o przebiegu reakcji chemicznej. Po ogrzaniu każdej z uzyskanych w ten sposób mieszanin, zmiany zaobserwowano jedynie w naczyniach o numerach 1, 2 oraz 4, przy czym w probówkach tych powstał ten sam związek chemiczny, ale na drodze innych przemian.

W celu odróżnienia zawartości probówek o numerach 3 i 5 zdecydowano się wykonać jeszcze jeden eksperyment. Zawartość tych naczyń rozlano do dwóch różnych zlewek, następnie zakwaszono przy użyciu kwasu solnego i ogrzewano w temperaturze 50 ⁰C przez 10 minut. Po tym czasie do każdego z naczyń wprowadzono roztwór wodorotlenku sodu i ogrzano na łaźni wodnej o temperaturze 90 ⁰C. W zlewce, do której wprowadzono zawartość probówki nr 5 zaobserwowano objaw świadczący o przebiegającej reakcji chemicznej, którym było pojawienie się ceglastoczerwonego osadu.

Literom X, Y oraz Z przypisz nazwy odpowiednich związków chemicznych, których wodne roztwory wykorzystano podczas opisanych eksperymentów.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne zilustrowane poniższym rysunkiem. Literami X, Y oraz Z, w sposób losowy oznaczono wodne roztwory – gliceryny, propanalu oraz sacharozy. Po wprowadzeniu danego odczynnika do każdej z probówek i energicznym wstrząśnięciu ich zawartością, tylko w naczyniach o numerach 1, 2, 3 oraz 5 zaobserwowano ten sam objaw świadczący o przebiegu reakcji chemicznej. Po ogrzaniu każdej z uzyskanych w ten sposób mieszanin, zmiany zaobserwowano jedynie w naczyniach o numerach 1, 2 oraz 4, przy czym w probówkach tych powstał ten sam związek chemiczny, ale na drodze innych przemian.

W celu odróżnienia zawartości probówek o numerach 3 i 5 zdecydowano się wykonać jeszcze jeden eksperyment. Zawartość tych naczyń rozlano do dwóch różnych zlewek, następnie zakwaszono przy użyciu kwasu solnego i ogrzewano w temperaturze 50 ⁰C przez 10 minut. Po tym czasie do każdego z naczyń wprowadzono roztwór wodorotlenku sodu i ogrzano na łaźni wodnej o temperaturze 90 ⁰C. W zlewce, do której wprowadzono zawartość probówki nr 5 zaobserwowano objaw świadczący o przebiegającej reakcji chemicznej, którym było pojawienie się ceglastoczerwonego osadu.

Podaj nazwy produktów organicznych jakie powstały po dodaniu kwasu solnego oraz ogrzaniu zawartości naczynia reakcyjnego.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne zilustrowane poniższym rysunkiem. Literami X, Y oraz Z, w sposób losowy oznaczono wodne roztwory – gliceryny, propanalu oraz sacharozy. Po wprowadzeniu danego odczynnika do każdej z probówek i energicznym wstrząśnięciu ich zawartością, tylko w naczyniach o numerach 1, 2, 3 oraz 5 zaobserwowano ten sam objaw świadczący o przebiegu reakcji chemicznej. Po ogrzaniu każdej z uzyskanych w ten sposób mieszanin, zmiany zaobserwowano jedynie w naczyniach o numerach 1, 2 oraz 4, przy czym w probówkach tych powstał ten sam związek chemiczny, ale na drodze innych przemian.

Napisz, jaki wspólny objaw przebiegającej reakcji chemicznej zaobserwowano w probówkach o numerach 1, 2, 3 oraz 5 po wstrząśnięciu ich zawartością, a co w wyniku ogrzania zawartości każdego z pięciu wymienionych naczyń reakcyjnych?

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

Rysunek poniżej przedstawia wzory chemiczne cząsteczek laktozy oraz celobiozy:

Zawartość laktozy w mleku krowim stanowi około 4,6% jego masy, natomiast w mleku karmiących matek 7%.

Oblicz masę mleka krowiego, w jakiej zawarta jest taka sama ilość laktozy, co w 75 g mleka karmiących matek. Wynik podaj z dokładnością do cyfry jedności.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

Rysunek poniżej przedstawia fragmenty cząsteczek chityny oraz acetylocelulozy.

Oceń poprawność poniższych zdań wpisując literę „P” (prawda) lub literę „F” (fałsz).

1. W cząsteczkach chityny poszczególne mery połączone są wiązaniami β-1,3-glikozydowymi.

2. W merach cząsteczek chityny znajdują się między innymi wiązania amidowe, natomiast w cząsteczkach acetylocelulozy – estrowe.

3. Chityna należy do poliamidów, a acetyloceluloza do poliestrów.

4. Chityna oraz acetyloceluloza są substancjami syntetycznymi.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

Rysunek poniżej przedstawia fragmenty cząsteczek chityny oraz acetylocelulozy.

Uzupełnij poniższy tekst odpowiednimi wartościami liczbowymi.

W cząsteczkach chityny każdemu atomowi węgla należącemu do szkieletu pierścienia piranozowego i połączonemu jednocześnie z atomem azotu przypisuje się stopień utlenienia równy …………., natomiast anomerycznym atomom węgla …………. . Jedna jednostka powtarzalna acetylocelulozy zawiera …………. wiązania estrowe oraz …………. atomów węgla, których orbitalom walencyjnym przypisuje się hybrydyzację typu sp³.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone