DWMED

2022:

Wzór Hawortha β-D-rybopiranozy ilustruje rysunek:

Narysuj wzór Hawortha β-D-rybofuranozy oraz projekcję Fischera tego monosacharydu.

Poniżej przedstawiono wzory Hawortha cząsteczek wybranych monosacharydów:

Dwa spośród narysowanych wzorów taflowych można przedstawić takim samym wzorem w projekcji Fischera.

Podaj oznaczenia literowe (A÷D) o które cukry chodzi oraz narysuj opisany wzór Fischera.

Poniżej przedstawiono wzory Hawortha cząsteczek wybranych monosacharydów:

Oceń poprawność poniższych zdań wpisując literę „P” (prawda) lub literę „F” (fałsz):

Poniżej przedstawiono wzory Hawortha cząsteczek wybranych monosacharydów:

Disacharyd zbudowany z reszt cukrów B oraz D poddano działaniu odczynnika Trommera. Zaobserwowano wówczas roztworzenie się niebieskiego galaretowatego osadu, a ogrzewanie uzyskanej mieszaniny nie przyniosło żadnych efektów wizualnych.

Opierając się na budowie cząsteczki disacharydu wyjaśnij, dlaczego w wyniku ogrzewania próbki uzyskano negatywny wynik próby Trommera?

Wodne roztwory glukozy wykazują czynność optyczną. Wartości skręcalności właściwej świeżo sporządzonych roztworów α-D-glukopiranozy oraz β-D-glukopiranozy równe są odpowiednio 112,2^o i 18,7^o. Ponieważ w obu wymienionych roztworach przebiega zjawisko mutarotacji, po pewnym czasie ustala się stan równowagi, w którym obecne są niemal wyłącznie wymienione dwa rodzaje stereoizomerów D-glukopiranozy (α i β). W opisanym układzie skręcalność właściwa roztworu wynosi 52,6^o i jest wartością średnią wynikającą z udziałów skręcalności właściwych poszczególnych czynnych optycznie składników.

Wartości skręcalności właściwej pochodzą z podręcznika J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Z dokładnością do trzech cyfr znaczących oblicz wartość stałej równowagi reakcji mutarotacji α-D-glukopiranozy, a następnie podkreśl odpowiednie wyrażenie w nawiasie. Uzasadnij swój wybór.

Wodne roztwory glukozy wykazują czynność optyczną. Wartości skręcalności właściwej świeżo sporządzonych roztworów α-D-glukopiranozy oraz β-D-glukopiranozy równe są odpowiednio 112,2^o i 18,7^o. Ponieważ w obu wymienionych roztworach przebiega zjawisko mutarotacji, po pewnym czasie ustala się stan równowagi, w którym obecne są niemal wyłącznie wymienione dwa rodzaje stereoizomerów D-glukopiranozy (α i β). W opisanym układzie skręcalność właściwa roztworu wynosi 52,6^o i jest wartością średnią wynikającą z udziałów skręcalności właściwych poszczególnych czynnych optycznie składników.

Wartości skręcalności właściwej pochodzą z podręcznika J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Sporządzono 100 cm³ 0,5-molowego roztworu α-D-glukopiranozy.

Oblicz, jakie będą stężenia molowe anomerów α i β tego monosacharydu w roztworze w stanie równowagi? Wyniki podaj z dokładnością do dwóch cyfr znaczących.

Schemat biochemicznego procesu, w wyniku którego β-D-glukopiranoza przekształcona zostaje w kwas D-glukonowy ilustruje rysunek poniżej:

Na podstawie: J. Kączkowski, Podstawy biochemii, Warszawa 1976.

Produktem przemiany oznaczonej na schemacie cyfrą 1 jest lakton X (cykliczny ester), w cząsteczce którego atom węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych typu sp² jest analogiem anomerycznego atomu węgla w wyjściowej cząsteczce β-D-glukopiranozy.

Narysuj wzór chemiczny cząsteczki związku chemicznego X w projekcji Hawortha.

Schemat biochemicznego procesu, w wyniku którego β-D-glukopiranoza przekształcona zostaje w kwas D-glukonowy ilustruje rysunek poniżej:

Na podstawie: J. Kączkowski, Podstawy biochemii, Warszawa 1976.

Narysuj wzór cząsteczki będącej enancjomerem kwasu D-glukonowego. W tym celu uzupełnij poniższy szablon projekcji Fischera.

Schemat biochemicznego procesu, w wyniku którego β-D-glukopiranoza przekształcona zostaje w kwas D-glukonowy ilustruje rysunek poniżej:

Na podstawie: J. Kączkowski, Podstawy biochemii, Warszawa 1976.

Zgromadzono zestaw kilku odczynników chemicznych: płyn Lugola, NaOH_(aq), KHCO_3(aq), fenoloftaleina, NH_3(aq).

Z podanego zestawu wybierz jeden taki odczynnik, którego użycie pozwoli odróżnić wodny roztwór β-D-glukopiranozy od wodnego roztworu kwasu D-glukonowego. Zapisz stosowne obserwacje – uzupełnij tabelę.

Rysunek poniżej przedstawia wzory chemiczne cząsteczek laktozy oraz celobiozy:

Zawartość laktozy w mleku krowim stanowi około 4,6% jego masy, natomiast w mleku karmiących matek 7%.

Oblicz masę mleka krowiego, w jakiej zawarta jest taka sama ilość laktozy, co w 75 g mleka karmiących matek. Wynik podaj z dokładnością do cyfry jedności.

Rysunek poniżej przedstawia wzory chemiczne cząsteczek laktozy oraz celobiozy:

W wyniku hydrolizy laktozy powstaje mieszanina dwóch cukrów prostych. Reszty cząsteczek jednego z nich są merami pewnego polisacharydu X, natomiast reszty cząsteczek będących anomerami α tych merów stanowią jednostki powtarzalne polisacharydu Y. Niektóre cząsteczki polisacharydu Y oddziałują z cząsteczkami jodu z utworzeniem barwnego układu o kolorze granatowym.

Podaj nazwę polisacharydu X oraz nazwę frakcji polisacharydu Y, której cząsteczki tworzą z cząsteczkami jodu układy o barwie granatowej.

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne, którego schemat ilustruje poniższy rysunek:

W probówce oznaczonej numerem 1 przed rozpoczęciem doświadczenia znajdował się stały produkt reakcji tlenku węgla(IV) z amoniakiem. Literami A÷D oznaczono kolejno:

Napisz, jaką barwę przyjął zwilżony wodą papierek wskaźnikowy trzymany nad wylotem probówki numer 1? Odpowiedź uzasadnij równaniem reakcji chemicznej, której lotny produkt wywołał podaną przez ciebie zmianę barwy wskaźnika. W tym celu wykorzystaj grupowe wzory związków organicznych.

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne, którego schemat ilustruje poniższy rysunek:

W probówce oznaczonej numerem 1 przed rozpoczęciem doświadczenia znajdował się stały produkt reakcji tlenku węgla(IV) z amoniakiem. Literami A÷D oznaczono kolejno:

W dwóch probówkach zaobserwowano ten sam objaw świadczący o przebiegającej reakcji chemicznej. Zawartość każdego z tych naczyń następnie ogrzano umieszczając je w łaźni wodnej o temperaturze około 90 ⁰C.

Podkreśl wyrażenia w nawiasach tak, aby powstały zdania prawdziwe.

Rysunek poniżej przedstawia fragmenty cząsteczek chityny oraz acetylocelulozy.

Uzupełnij poniższy tekst odpowiednimi wartościami liczbowymi.