DWMED

L-glukoza jest enancjomerem D-glukozy, a L-fruktoza jest enancjomerem D-fruktozy. Wymienione związki chemiczne są krystalicznymi ciałami stałymi, których wodne roztwory nie przewodzą prądu elektrycznego.

Określ rodzaj kryształów (kowalencyjne, molekularne, jonowe) tworzonych przez opisane monosacharydy.

Cukry proste – glukoza oraz fruktoza zawarte w miodzie stanowią około 78% jego masy. W temperaturze 295 K pewien miód jest mieszaniną o gęstości 1,44 g∙cm^–3, a jego kaloryczność wynosi 304 kcal/100 g miodu.

Oblicz sumaryczną masę wymienionych cukrów prostych oraz liczbę kcal (kilokalorii) w porcji miodu stanowiącej objętość równą 10 ml jaka odpowiada „czubatej” łyżeczce do herbaty.

Procesowi fermentacji alkoholowej poddano wodny roztwór glukozy. W 150 g uzyskanego roztworu etanol stanowił 15% masy.

Stosując wzory sumaryczne związków organicznych napisz równanie chemiczne opisanej przemiany, a następnie oblicz stężenie procentowe roztworu glukozy poddanego fermentacji. Przyjmij, że wydajność tego procesu wyniosła 75%, a powstały tlenek węgla(IV) praktycznie w całości opuścił środowisko reakcji. Wynik obliczeń podaj z dokładnością do jednego miejsca po przecinku.

Glukoza ulega fermentacji mlekowej przekształcając się w jeden ze stereoizomerów kwasu 2-hydroksypropanowego o stałej dysocjacji 1,35·10^–4 w temperaturze 25 ^oC. Fermentacji mlekowej poddano 0,05-molowy roztwór glukozy o objętości 250 cm³. Uzyskaną mieszaninę doprowadzono następnie do temperatury 25 ^oC, a jej objętość praktycznie nie uległa zmianie w trakcie prowadzonego eksperymentu.

Stosując wzór sumaryczny glukozy oraz grupowy kwasu mlekowego, napisz równanie reakcji chemicznej jaka przebiegła, a następnie oblicz wartość pH powstałego roztworu. Przyjmij, że w warunkach prowadzonego procesu fermentacji jego wydajność wyniosła 60%, a jedynym źródłem jonów, których obecność odpowiada za odczyn powstałego roztworu jest opisany produkt fermentacji. Wynik podaj z dokładnością do dwóch cyfr znaczących.

Przygotowano wodne roztwory związków chemicznych o podanych wzorach.

Przeprowadzono hydrolizę 200 g roztworu związku A o stężeniu 17,1% masowych. Po zakończeniu reakcji chemicznej stwierdzono, że powstała glukoza stanowi 13,5% masy mieszaniny poreakcyjnej.

Oblicz stopień przereagowania związku chemicznego A.

Przygotowano wodne roztwory związków chemicznych o podanych wzorach.

Do 0,2-molowego wodnego roztworu cukru B wprowadzono kilka kropli roztworu kwasu siarkowego(VI) i lekko ogrzano. Po zakończeniu doświadczenia stwierdzono, że stężenie cukrów redukujących wynosi 0,25 mol∙dm^–3.

Oblicz procentową wydajność reakcji hydrolizy związku chemicznego B. Przyjmij, że objętość roztworu praktycznie nie zmieniła się w trakcie prowadzenia opisanego eksperymentu.

Zamieszczone wzory przedstawiają struktury cząsteczek dwóch polisacharydów.

Z pewnym uproszczeniem proces całkowitej hydrolizy polisacharydu A może być zapisany w postaci:

Przygotowano próbkę polisacharydu A o masie 6,48 g, którą wprowadzono do 250 g gorącej wody destylowanej z dodatkiem kilku kropli kwasu solnego użytego jako katalizatora.

Oblicz procent masowy cząsteczek monosacharydu w powstałym roztworze, gdy wydajność takiej przemiany wyniesie 64%.

Wzór Hawortha β-D-rybopiranozy ilustruje rysunek:

Narysuj wzór Hawortha β-D-rybofuranozy oraz projekcję Fischera tego monosacharydu.

Poniżej przedstawiono wzory Hawortha cząsteczek wybranych monosacharydów:

Dwa spośród narysowanych wzorów taflowych można przedstawić takim samym wzorem w projekcji Fischera.

Podaj oznaczenia literowe (A÷D) o które cukry chodzi oraz narysuj opisany wzór Fischera.

Poniżej przedstawiono wzory Hawortha cząsteczek wybranych monosacharydów:

Oceń poprawność poniższych zdań wpisując literę „P” (prawda) lub literę „F” (fałsz):

Poniżej przedstawiono wzory Hawortha cząsteczek wybranych monosacharydów:

Disacharyd zbudowany z reszt cukrów B oraz D poddano działaniu odczynnika Trommera. Zaobserwowano wówczas roztworzenie się niebieskiego galaretowatego osadu, a ogrzewanie uzyskanej mieszaniny nie przyniosło żadnych efektów wizualnych.

Opierając się na budowie cząsteczki disacharydu wyjaśnij, dlaczego w wyniku ogrzewania próbki uzyskano negatywny wynik próby Trommera?

Wodne roztwory glukozy wykazują czynność optyczną. Wartości skręcalności właściwej świeżo sporządzonych roztworów α-D-glukopiranozy oraz β-D-glukopiranozy równe są odpowiednio 112,2^o i 18,7^o. Ponieważ w obu wymienionych roztworach przebiega zjawisko mutarotacji, po pewnym czasie ustala się stan równowagi, w którym obecne są niemal wyłącznie wymienione dwa rodzaje stereoizomerów D-glukopiranozy (α i β). W opisanym układzie skręcalność właściwa roztworu wynosi 52,6^o i jest wartością średnią wynikającą z udziałów skręcalności właściwych poszczególnych czynnych optycznie składników.

Wartości skręcalności właściwej pochodzą z podręcznika J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Z dokładnością do trzech cyfr znaczących oblicz wartość stałej równowagi reakcji mutarotacji α-D-glukopiranozy, a następnie podkreśl odpowiednie wyrażenie w nawiasie. Uzasadnij swój wybór.

Wodne roztwory glukozy wykazują czynność optyczną. Wartości skręcalności właściwej świeżo sporządzonych roztworów α-D-glukopiranozy oraz β-D-glukopiranozy równe są odpowiednio 112,2^o i 18,7^o. Ponieważ w obu wymienionych roztworach przebiega zjawisko mutarotacji, po pewnym czasie ustala się stan równowagi, w którym obecne są niemal wyłącznie wymienione dwa rodzaje stereoizomerów D-glukopiranozy (α i β). W opisanym układzie skręcalność właściwa roztworu wynosi 52,6^o i jest wartością średnią wynikającą z udziałów skręcalności właściwych poszczególnych czynnych optycznie składników.

Wartości skręcalności właściwej pochodzą z podręcznika J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Sporządzono 100 cm³ 0,5-molowego roztworu α-D-glukopiranozy.

Oblicz, jakie będą stężenia molowe anomerów α i β tego monosacharydu w roztworze w stanie równowagi? Wyniki podaj z dokładnością do dwóch cyfr znaczących.

Schemat biochemicznego procesu, w wyniku którego β-D-glukopiranoza przekształcona zostaje w kwas D-glukonowy ilustruje rysunek poniżej:

Na podstawie: J. Kączkowski, Podstawy biochemii, Warszawa 1976.

Produktem przemiany oznaczonej na schemacie cyfrą 1 jest lakton X (cykliczny ester), w cząsteczce którego atom węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych typu sp² jest analogiem anomerycznego atomu węgla w wyjściowej cząsteczce β-D-glukopiranozy.

Narysuj wzór chemiczny cząsteczki związku chemicznego X w projekcji Hawortha.

Schemat biochemicznego procesu, w wyniku którego β-D-glukopiranoza przekształcona zostaje w kwas D-glukonowy ilustruje rysunek poniżej:

Na podstawie: J. Kączkowski, Podstawy biochemii, Warszawa 1976.

Narysuj wzór cząsteczki będącej enancjomerem kwasu D-glukonowego. W tym celu uzupełnij poniższy szablon projekcji Fischera.