DWMED

Jedno lub kilka centrów stereogenicznych mogą zawierać również niektóre cząsteczki, w których strukturze obecne są cykliczne szkielety węglowe. Poniżej zamieszczono wzory grupowe dwóch związków chemicznych – tymolu oraz mentolu.

Podkreśl zapisaną w nawiasie nazwę właściwego związku chemicznego oraz napisz numery lokantów odpowiadające atomom węgla stanowiącym centra stereogeniczne w jego cząsteczce.

Jedno lub kilka centrów stereogenicznych mogą zawierać również niektóre cząsteczki, w których strukturze obecne są cykliczne szkielety węglowe. Poniżej zamieszczono wzory grupowe dwóch związków chemicznych – tymolu oraz mentolu.

Określ liczbę izomerów optycznych jakim odpowiadają podane wzory grupowe.

Zamieszczony rysunek przedstawia wzór cząsteczki głównego produktu eliminacji wody z nieczynnego optycznie cyklicznego monohydroksylowego alkoholu o rzędowości większej niż I.

Narysuj wzór grupowy opisanego alkoholu, a następnie wyjaśnij, dlaczego związek ten nie wykazuje czynności optycznej?

Zamieszczony rysunek przedstawia wzór cząsteczki głównego produktu eliminacji wody z nieczynnego optycznie cyklicznego monohydroksylowego alkoholu o rzędowości większej niż I.

Opisany węglowodór ulega addycji wody w środowisku kwasowym z utworzeniem kilku alkoholi.

Narysuj wzór uproszczony tego z nich, którego cząsteczki wykazują czynność optyczną.

Zamieszczony rysunek przedstawia wzór cząsteczki głównego produktu eliminacji wody z nieczynnego optycznie cyklicznego monohydroksylowego alkoholu o rzędowości większej niż I.

Opisany cykloalken odbarwia roztwór bromu w czterochlorku węgla

Określ liczbę centrów stereogenicznych w cząsteczce powstałego w ten sposób produktu.

Czynność optyczna danego stereoizomeru oznacza, że jego cząsteczki wykazują zdolność do skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego, którego wiązka przepuszczana jest przez roztwór takiej substancji. Każdy z enancjomerów skręca wtedy płaszczyznę wiązki światła o taką samą wartość kąta, ale w przeciwnym kierunku. Stereoizomer lewoskrętny oznacza się wówczas znakiem „–”, natomiast prawoskrętny znakiem „+”. Pomiaru wartości kąta dokonuje się z wykorzystaniem urządzenia zwanego polarymetrem.

Zamieszczone rysunki przedstawiają wzory cząsteczek gliceryny oraz stereoizomeru kwasu glicerynowego.

Napisz, której z narysowanych cząsteczek odpowiada skręcalność właściwa równa 0°? Uzasadnij swój wybór.

Czynność optyczna danego stereoizomeru oznacza, że jego cząsteczki wykazują zdolność do skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego, którego wiązka przepuszczana jest przez roztwór takiej substancji. Każdy z enancjomerów skręca wtedy płaszczyznę wiązki światła o taką samą wartość kąta, ale w przeciwnym kierunku. Stereoizomer lewoskrętny oznacza się wówczas znakiem „–”, natomiast prawoskrętny znakiem „+”. Pomiaru wartości kąta dokonuje się z wykorzystaniem urządzenia zwanego polarymetrem.

Erytruloza to związek chemiczny, którego cząsteczka zawiera tylko jedno centrum stereogeniczne. Wartość skręcalności właściwej jednego z jej stereoizomerów wynosi 11°.

Podaj wartość skręcalności właściwej drugiego enancjomeru, a następnie określ, czy jest to izomer optyczny prawo- czy lewoskrętny.

Czynność optyczna danego stereoizomeru oznacza, że jego cząsteczki wykazują zdolność do skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego, którego wiązka przepuszczana jest przez roztwór takiej substancji. Każdy z enancjomerów skręca wtedy płaszczyznę wiązki światła o taką samą wartość kąta, ale w przeciwnym kierunku. Stereoizomer lewoskrętny oznacza się wówczas znakiem „–”, natomiast prawoskrętny znakiem „+”. Pomiaru wartości kąta dokonuje się z wykorzystaniem urządzenia zwanego polarymetrem.

Zamieszczony rysunek przedstawia wzór monosacharydu, D-treozy. W temperaturze 20 ^oC skręcalność właściwa tego stereoizomeru wynosi –12,3°.

Narysuj wzór Fischera takiej cząsteczki treozy, której skręcalność właściwa w tych samych warunkach wynosi 12,3°.

Czynność optyczna danego stereoizomeru oznacza, że jego cząsteczki wykazują zdolność do skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego, którego wiązka przepuszczana jest przez roztwór takiej substancji. Każdy z enancjomerów skręca wtedy płaszczyznę wiązki światła o taką samą wartość kąta, ale w przeciwnym kierunku. Stereoizomer lewoskrętny oznacza się wówczas znakiem „–”, natomiast prawoskrętny znakiem „+”. Pomiaru wartości kąta dokonuje się z wykorzystaniem urządzenia zwanego polarymetrem.

Jeden z enancjomerów butan-2-olu wprowadzono do nadmiaru zakwaszonego roztworu dwuchromianu(VI) potasu.

Oceń, czy uzyskany roztwór stanowiący mieszaninę po-reakcyjną skręca płaszczyznę wiązki światła spolaryzowanego? Uzasadnij odpowiedź.

Czynność optyczna danego stereoizomeru oznacza, że jego cząsteczki wykazują zdolność do skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego, którego wiązka przepuszczana jest przez roztwór takiej substancji. Każdy z enancjomerów skręca wtedy płaszczyznę wiązki światła o taką samą wartość kąta, ale w przeciwnym kierunku. Stereoizomer lewoskrętny oznacza się wówczas znakiem „–”, natomiast prawoskrętny znakiem „+”. Pomiaru wartości kąta dokonuje się z wykorzystaniem urządzenia zwanego polarymetrem.

Jeden z enancjomerów 2-chloropentanu poddano działaniu wodnego roztworu KOH. Powstały organiczny produkt substytucji nukleofilowej wyodrębniono z mieszaniny po-reakcyjnej.

Rozstrzygnij, czy jego cząsteczka ma skręcalność 0°? Uzasadnij odpowiedź.

Czynność optyczna danego stereoizomeru oznacza, że jego cząsteczki wykazują zdolność do skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego, którego wiązka przepuszczana jest przez roztwór takiej substancji. Każdy z enancjomerów skręca wtedy płaszczyznę wiązki światła o taką samą wartość kąta, ale w przeciwnym kierunku. Stereoizomer lewoskrętny oznacza się wówczas znakiem „–”, natomiast prawoskrętny znakiem „+”. Pomiaru wartości kąta dokonuje się z wykorzystaniem urządzenia zwanego polarymetrem.

Przeprowadzono reakcję lewoskrętnego stereoizomeru kwasu 2-bromopropanowego z prawoskrętnym stereoizomerem butan-2-olu.

Oceń, czy powstały w ten sposób ester będzie wykazywał czynność optyczną? Uzasadnij swoje stanowisko.

Na zamieszczonych rysunkach przedstawiono wzory Fischera kwasu D-(–)-mlekowego oraz aldehydu D-(+)-glicerynowego.

Rozstrzygnij, czy napisana poniżej teza jest prawdziwa. Uzasadnij odpowiedź.

Jeśli roztwór stanowi równomolową mieszaninę obu enancjomerów danej substancji, wówczas mieszanina taka nosi nazwę racematu i nie wykazuje czynności optycznej.

Racematem jest między innymi taka mieszanina stereoizomerów kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego), w której stosunek masowy enancjomerów wynosi 1:1.

Wyjaśnij, dlaczego jest to mieszanina racemiczna?

Jeśli roztwór stanowi równomolową mieszaninę obu enancjomerów danej substancji, wówczas mieszanina taka nosi nazwę racematu i nie wykazuje czynności optycznej.

Zaznacz taką parę tych spośród przedstawionych niżej związków chemicznych, które zmieszane w takim samym stosunku molowym po wprowadzeniu do wody utworzą roztwór racematu.

Jeśli roztwór stanowi równomolową mieszaninę obu enancjomerów danej substancji, wówczas mieszanina taka nosi nazwę racematu i nie wykazuje czynności optycznej.

Wzór sumaryczny C₄H₉Br odpowiada kilku związkom chemicznym.

Uzupełnij zamieszczony schemat – narysuj wzory Fischera takich cząsteczek o podanym wzorze sumarycznym, które po zmieszaniu w odpowiednim stosunku masowym utworzą mieszaninę racemiczną. Pionowa linia przerywana ilustruje lustro.