DWMED

Strukturę cząsteczki kwasu ksylarowego można zilustrować wzorem Fischera. Stereoizomer ten jest tzw. odmianą mezo.

Napisz numer lokantu opisującego atom węgla, przez który przebiega płaszczyzna symetrii tego stereoizomeru.

Strukturę cząsteczki kwasu ksylarowego można zilustrować wzorem Fischera. Stereoizomer ten jest tzw. odmianą mezo.

Narysuj wzór Fischera takiego stereoizomeru, który jest diastereoizomerem kwasu ksylarowego niewykazującym czynności optycznej, a następnie wyjaśnij, dlaczego narysowany przez Ciebie związek nie wykazuje czynności optycznej?

Strukturę cząsteczki kwasu ksylarowego można zilustrować wzorem Fischera. Stereoizomer ten jest tzw. odmianą mezo.

Odmiana mezo może powstawać w wyniku reakcji chemicznych z odpowiednich czynnych optycznie substratów.

Spośród niżej zamieszczonych wzorów Fischera związków chemicznych wskaż czynne optycznie te substancje, które w wyniku utleniania w odpowiednich warunkach mogą zostać przekształcone w kwas ksylarowy.

Zamieszczone wzory Hawortha przedstawiają struktury cząsteczek dwóch stereoizomerów D-glukozy (anomer α oraz anomer β) różniących się konfiguracją tylko jednego centrum stereogenicznego. W pierwszej z narysowanych cząsteczek zaznaczono numery (lokanty) kolejnych atomów węgla.

Podkreśl właściwe wyrażenia w nawiasach, aby powstały zdania prawdziwe.

Mianem stereoizomerów określa się również  izomery geometryczne typu cis-trans. Gdy ich cząsteczki zawierają atomy węgla połączone z czterema różnymi podstawnikami i jednocześnie cząsteczki takie nie mają płaszczyzny symetrii, wówczas mogą wykazywać czynność optyczną. Zamieszczony wzór grupowy odpowiada kilku czynnym optycznie estrom, przy czym część z nich stanowi izomery geometryczne typu cis, a część izomery typu trans.

Określ liczbę czynnych optycznie związków chemicznych jakie można przedstawić podanym wzorem grupowym. Napisz, ile z nich stanowić będzie izomery cis, a ile trans?

Mianem stereoizomerów określa się również  izomery geometryczne typu cis-trans. Gdy ich cząsteczki zawierają atomy węgla połączone z czterema różnymi podstawnikami i jednocześnie cząsteczki takie nie mają płaszczyzny symetrii, wówczas mogą wykazywać czynność optyczną. Zamieszczony wzór grupowy odpowiada kilku czynnym optycznie estrom, przy czym część z nich stanowi izomery geometryczne typu cis, a część izomery typu trans.

Oceń, czy w wyniku hydrolizy w środowisku zasadowym równomolowej mieszaniny izomerów cis odpowiadających wzorowi grupowemu tego estru, powstała mieszanina poreakcyjna będzie wykazywać czynność optyczną? Uzasadnij odpowiedź.

Heptan ma kilka izomerów szkieletowych, lecz tylko dwa z nich występują w postaci par enancjomerów.

Narysuj wzór grupowy tego czynnego optycznie izomeru szkieletowego heptanu, który ma większą liczbę trzeciorzędowych atomów węgla. Zaznacz gwiazdką (*) atom węgla stanowiący centrum stereogeniczne cząsteczki.

Czynność optyczną wykazują związki chemiczne, w cząsteczkach których znajduje się co najmniej jeden tzw. asymetryczny atom węgla. Aby możliwe było mówienie o czynności optycznej związku chemicznego zawierającego dwa lub większą liczbę centrów stereogenicznych, jego cząsteczka nie może mieć płaszczyzny symetrii. Rysunek poniżej przedstawia wzory grupowe kilku związków chemicznych.

Spośród wymienionych substancji wybierz te, które wykazują czynność optyczną.

Czynność optyczną wykazują związki chemiczne, w cząsteczkach których znajduje się co najmniej jeden tzw. asymetryczny atom węgla. Aby możliwe było mówienie o czynności optycznej związku chemicznego zawierającego dwa lub większą liczbę centrów stereogenicznych, jego cząsteczka nie może mieć płaszczyzny symetrii. Rysunek poniżej przedstawia wzory grupowe kilku związków chemicznych.

Jeden spośród narysowanych związków chemicznych występuje w postaci więcej niż dwóch nasyconych stereoizomerów.

Wskaż jego oznaczenie literowe (a, b, c, d, e lub f), liczbę asymetrycznych atomów węgla w cząsteczce oraz (pomijając izomerię geometryczną) liczbę czynnych optycznie izomerów. Uzupełnij tabelę.

Czynność optyczną wykazują związki chemiczne, w cząsteczkach których znajduje się co najmniej jeden tzw. asymetryczny atom węgla. Aby możliwe było mówienie o czynności optycznej związku chemicznego zawierającego dwa lub większą liczbę centrów stereogenicznych, jego cząsteczka nie może mieć płaszczyzny symetrii. Rysunek poniżej przedstawia wzory grupowe kilku związków chemicznych.

Mieszaninę racemiczną enancjomerów, którym odpowiada wzór związku chemicznego e) wprowadzono do roztworu bromu w czterochlorku węgla. Zaobserwowano całkowite odbarwienie się zawartości naczynia reakcyjnego.

Napisz liczbę powstałych produktów, których cząsteczki mają płaszczyznę symetrii oraz jak nazywa się takie stereoizomery? Uzupełnij tabelę.

Ze względu na specyficzną strukturę cząsteczki – izotiocyjanian fluoresceiny jest powszechnie stosowanym fluorochromem do znakowania komórek poddawanych analizie w pomiarach cytometrycznych. Związek ten ulega izomeryzacji według schematu:

Oceń poprawność poniższego zdania podkreślając właściwy wyraz w nawiasie.

W wyniku monochlorowania etylobenzenu przy udziale światła uzyskuje się mieszaninę stanowiącą zarówno czynne jak i nieczynne optycznie izomery o wzorze C₈H₉Cl. Każdy z czynnych optycznie produktów powstaje wówczas z takim samym prawdopodobieństwem.

Narysuj wzory grupowe produktów monochlorowania etylobenzenu w opisanych warunkach. Asymetryczne atomy węgla zaznacz przy użyciu gwiazdki (*).

W wyniku monochlorowania etylobenzenu przy udziale światła uzyskuje się mieszaninę stanowiącą zarówno czynne jak i nieczynne optycznie izomery o wzorze C₈H₉Cl. Każdy z czynnych optycznie produktów powstaje wówczas z takim samym prawdopodobieństwem.

Jeśli przez uzyskaną w wyniku opisanej reakcji mieszaninę monochloropochodnych etylobenzenu przepuszczona zostanie wiązka światła spolaryzowanego, wówczas stwierdza się brak czynności optycznej mieszaniny.

Wyjaśnij, co jest tego przyczyną?

Zmieszano mieszaniny racemiczne – kwasu mlekowego oraz butan-2-olu i zainicjowano reakcję chemiczną w wyniku której powstała mieszanina czynnych optycznie związków chemicznych o następującej strukturze:

Określ liczbę uzyskanych stereoizomerów związku, którego strukturę ilustruje powyższy rysunek.

Zmieszano mieszaniny racemiczne – kwasu mlekowego oraz butan-2-olu i zainicjowano reakcję chemiczną w wyniku której powstała mieszanina czynnych optycznie związków chemicznych o następującej strukturze:

Oceń, czy wszystkie opisane estry uzyskane w wyniku tej przemiany są względem siebie diastereoizomerami. Uzasadnij odpowiedź.