DWMED

2023:

Heptan ma kilka izomerów szkieletowych, lecz tylko dwa z nich występują w postaci par enancjomerów.

Narysuj wzór grupowy tego czynnego optycznie izomeru szkieletowego heptanu, który ma większą liczbę trzeciorzędowych atomów węgla. Zaznacz gwiazdką (*) atom węgla stanowiący centrum stereogeniczne cząsteczki.

Czynność optyczną wykazują związki chemiczne, w cząsteczkach których znajduje się co najmniej jeden tzw. asymetryczny atom węgla. Aby możliwe było mówienie o czynności optycznej związku chemicznego zawierającego dwa lub większą liczbę centrów stereogenicznych, jego cząsteczka nie może mieć płaszczyzny symetrii. Rysunek poniżej przedstawia wzory grupowe kilku związków chemicznych.

Spośród wymienionych substancji wybierz te, które wykazują czynność optyczną.

Czynność optyczną wykazują związki chemiczne, w cząsteczkach których znajduje się co najmniej jeden tzw. asymetryczny atom węgla. Aby możliwe było mówienie o czynności optycznej związku chemicznego zawierającego dwa lub większą liczbę centrów stereogenicznych, jego cząsteczka nie może mieć płaszczyzny symetrii. Rysunek poniżej przedstawia wzory grupowe kilku związków chemicznych.

Jeden spośród narysowanych związków chemicznych występuje w postaci więcej niż dwóch nasyconych stereoizomerów.

Wskaż jego oznaczenie literowe (a, b, c, d, e lub f), liczbę asymetrycznych atomów węgla w cząsteczce oraz (pomijając izomerię geometryczną) liczbę czynnych optycznie izomerów. Uzupełnij tabelę.

Czynność optyczną wykazują związki chemiczne, w cząsteczkach których znajduje się co najmniej jeden tzw. asymetryczny atom węgla. Aby możliwe było mówienie o czynności optycznej związku chemicznego zawierającego dwa lub większą liczbę centrów stereogenicznych, jego cząsteczka nie może mieć płaszczyzny symetrii. Rysunek poniżej przedstawia wzory grupowe kilku związków chemicznych.

Mieszaninę racemiczną enancjomerów, którym odpowiada wzór związku chemicznego e) wprowadzono do roztworu bromu w czterochlorku węgla. Zaobserwowano całkowite odbarwienie się zawartości naczynia reakcyjnego.

Napisz liczbę powstałych produktów, których cząsteczki mają płaszczyznę symetrii oraz jak nazywa się takie stereoizomery? Uzupełnij tabelę.

Ze względu na specyficzną strukturę cząsteczki – izotiocyjanian fluoresceiny jest powszechnie stosowanym fluorochromem do znakowania komórek poddawanych analizie w pomiarach cytometrycznych. Związek ten ulega izomeryzacji według schematu:

Oceń poprawność poniższego zdania podkreślając właściwy wyraz w nawiasie.

W wyniku monochlorowania etylobenzenu przy udziale światła uzyskuje się mieszaninę stanowiącą zarówno czynne jak i nieczynne optycznie izomery o wzorze C₈H₉Cl. Każdy z czynnych optycznie produktów powstaje wówczas z takim samym prawdopodobieństwem.

Narysuj wzory grupowe produktów monochlorowania etylobenzenu w opisanych warunkach. Asymetryczne atomy węgla zaznacz przy użyciu gwiazdki (*).

W wyniku monochlorowania etylobenzenu przy udziale światła uzyskuje się mieszaninę stanowiącą zarówno czynne jak i nieczynne optycznie izomery o wzorze C₈H₉Cl. Każdy z czynnych optycznie produktów powstaje wówczas z takim samym prawdopodobieństwem.

Jeśli przez uzyskaną w wyniku opisanej reakcji mieszaninę monochloropochodnych etylobenzenu przepuszczona zostanie wiązka światła spolaryzowanego, wówczas stwierdza się brak czynności optycznej mieszaniny.

Wyjaśnij, co jest tego przyczyną?

Zmieszano mieszaniny racemiczne – kwasu mlekowego oraz butan-2-olu i zainicjowano reakcję chemiczną w wyniku której powstała mieszanina czynnych optycznie związków chemicznych o następującej strukturze:

Określ liczbę uzyskanych stereoizomerów związku, którego strukturę ilustruje powyższy rysunek.

Zmieszano mieszaniny racemiczne – kwasu mlekowego oraz butan-2-olu i zainicjowano reakcję chemiczną w wyniku której powstała mieszanina czynnych optycznie związków chemicznych o następującej strukturze:

Oceń, czy wszystkie opisane estry uzyskane w wyniku tej przemiany są względem siebie diastereoizomerami. Uzasadnij odpowiedź.

Rysunek poniżej ilustruje wzór grupowy cząsteczki kwasu jabłkowego:

Izomer opisanego związku chemicznego o skręcalności właściwej –2,9^o poddano estryfikacji z prawoskrętnym stereoizomerem propano-1,2-diolu.

Określ liczbę możliwych do uzyskania w wyniku opisanej przemiany czynnych optycznie estrów o budowie łańcuchowej.

Przez wodny roztwór A zawierający 0,05 mola kwasu mezo winowego przepuszczono wiązkę światła spolaryzowanego. Opisaną próbkę rozdzielono na mieszaniny B oraz C o takiej samej objętości. Do pierwszej z nich wprowadzono 800 mg metanolu, a do drugiej 1,5 g kwasu octowego.

Określ, czy podczas przepuszczania wiązki światła spolaryzowanego przez roztwór A zaobserwowano zmianę skręcenia jego płaszczyzny? Uzasadnij odpowiedź.

Przez wodny roztwór A zawierający 0,05 mola kwasu mezo winowego przepuszczono wiązkę światła spolaryzowanego. Opisaną próbkę rozdzielono na mieszaniny B oraz C o takiej samej objętości. Do pierwszej z nich wprowadzono 800 mg metanolu, a do drugiej 1,5 g kwasu octowego.

Oceń, czy organiczne produkty reakcji mieszanin B i C z podanymi związkami chemicznymi wykazują czynność optyczną. Uzasadnij odpowiedź.

W skład leku przeciwobrzękowego Altacet^® wchodzą między innymi dwa związki chemiczne – octanowinian glinu oraz mentol. Wzory chemiczne opisanych substancji ilustrują rysunki:

Mentol wykazuje działanie znieczulające, natomiast octanowinian glinu zmniejsza obrzęk przez denaturację białek w obrębie zapalnych zmian skóry.

Na podstawie: ulotka leku Altacet^®, Sandoz Polska Sp. z o.o.

Wykonaj niezbędne obliczenia i podaj liczbę pozostałych stereoizomerów mentolu.

W skład leku przeciwobrzękowego Altacet^® wchodzą między innymi dwa związki chemiczne – octanowinian glinu oraz mentol. Wzory chemiczne opisanych substancji ilustrują rysunki:

Mentol wykazuje działanie znieczulające, natomiast octanowinian glinu zmniejsza obrzęk przez denaturację białek w obrębie zapalnych zmian skóry.

Na podstawie: ulotka leku Altacet^®, Sandoz Polska Sp. z o.o.

Oceń, czy octanowinian glinu, którego strukturę przedstawiono w informacji wprowadzającej wykazuje czynność optyczną. Uzasadnij odpowiedź.