DWMED

Czynność optyczną wykazują związki chemiczne, w cząsteczkach których znajduje się co najmniej jeden tzw. asymetryczny atom węgla. Aby możliwe było mówienie o czynności optycznej związku chemicznego zawierającego dwa lub większą liczbę centrów stereogenicznych, jego cząsteczka nie może mieć płaszczyzny symetrii. Rysunek poniżej przedstawia wzory grupowe kilku związków chemicznych.

Spośród wymienionych substancji wybierz te, które wykazują czynność optyczną.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

Czynność optyczną wykazują związki chemiczne, w cząsteczkach których znajduje się co najmniej jeden tzw. asymetryczny atom węgla. Aby możliwe było mówienie o czynności optycznej związku chemicznego zawierającego dwa lub większą liczbę centrów stereogenicznych, jego cząsteczka nie może mieć płaszczyzny symetrii. Rysunek poniżej przedstawia wzory grupowe kilku związków chemicznych.

Jeden spośród narysowanych związków chemicznych występuje w postaci kilku stereoizomerów.

Wskaż jego oznaczenie literowe (a, b, c, d, e lub f), liczbę asymetrycznych atomów węgla w cząsteczce oraz liczbę tych stereoizomerów. Uzupełnij tabelę.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

Czynność optyczną wykazują związki chemiczne, w cząsteczkach których znajduje się co najmniej jeden tzw. asymetryczny atom węgla. Aby możliwe było mówienie o czynności optycznej związku chemicznego zawierającego dwa lub większą liczbę centrów stereogenicznych, jego cząsteczka nie może mieć płaszczyzny symetrii. Rysunek poniżej przedstawia wzory grupowe kilku związków chemicznych.

Mieszaninę racemiczną enancjomerów, którym odpowiada wzór związku chemicznego e) wprowadzono do roztworu bromu w czterochlorku węgla. Zaobserwowano całkowite odbarwienie się zawartości naczynia reakcyjnego.

Napisz liczbę powstałych produktów, których cząsteczki mają płaszczyznę symetrii oraz jak nazywa się takie stereoizomery? Uzupełnij tabelę.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

Ze względu na specyficzną strukturę cząsteczki – izotiocyjanian fluoresceiny jest powszechnie stosowanym fluorochromem do znakowania komórek poddawanych analizie w pomiarach cytometrycznych. Związek ten ulega izomeryzacji według schematu:

Oceń poprawność poniższego zdania podkreślając właściwy wyraz w nawiasie.

Cząsteczka produktu izomeryzacji izotiocyjanianu fluoresceiny zawiera jedno centrum stereogeniczne, dlatego związek ten występuje w postaci enancjomerów.

Podane zdanie jest (prawdziwe / fałszywe).

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

W wyniku monochlorowania etylobenzenu przy udziale światła uzyskuje się mieszaninę stanowiącą zarówno czynne jak i nieczynne optycznie izomery o wzorze C₈H₉Cl. Każdy z czynnych optycznie produktów powstaje wówczas z takim samym prawdopodobieństwem.

Narysuj wzory grupowe produktów monochlorowania etylobenzenu w opisanych warunkach. Związki optycznie czynne przedstaw w projekcji Fischera. Asymetryczne atomy węgla zaznacz przy użyciu gwiazdki (*).

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

W wyniku monochlorowania etylobenzenu przy udziale światła uzyskuje się mieszaninę stanowiącą zarówno czynne jak i nieczynne optycznie izomery o wzorze C₈H₉Cl. Każdy z czynnych optycznie produktów powstaje wówczas z takim samym prawdopodobieństwem.

Jeśli przez uzyskaną w wyniku opisanej reakcji mieszaninę monochloropochodnych etylobenzenu przepuszczona zostanie wiązka światła spolaryzowanego, wówczas stwierdza się brak czynności optycznej mieszaniny.

Wyjaśnij, co jest tego przyczyną?

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

Kliknij link poniżej, aby uzyskać przekierowanie do dodatkowych zadań z izomerii optycznej na platformie PALLADIUM: