DWMED

W wyniku chlorowania metanu bez udziału światła, w temperaturze 440 ^oC, oprócz chlorowodoru powstaje również mieszanina chloropochodnych najprostszego alkanu, której skład ściśle zależy od stosunku molowego wyjściowych substratów reakcji – Cl₂ oraz CH₄. Rysunek poniżej ilustruje procentowy skład molowy fazy gazowej mieszaniny poreakcyjnej, która nie zawiera chlorowodoru.

W temperaturze 298 K pod ciśnieniem 1013 hPa trzy kolejne, spośród chloropochodnych metanu są cieczami o temperaturach wrzenia (pod ciśnieniem normalnym) 313 K, 335 K oraz 350 K.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom 2, Warszawa 2008 oraz W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Oceń, czy skraplanie w temperaturze 350 K najmniej lotnej chloropochodnej metanu jest przemianą egzo- czy endotermiczną?

W wyniku chlorowania metanu bez udziału światła, w temperaturze 440 ^oC, oprócz chlorowodoru powstaje również mieszanina chloropochodnych najprostszego alkanu, której skład ściśle zależy od stosunku molowego wyjściowych substratów reakcji – Cl₂ oraz CH₄. Rysunek poniżej ilustruje procentowy skład molowy fazy gazowej mieszaniny poreakcyjnej, która nie zawiera chlorowodoru.

W pierwszym etapie procesu chlorowania metanu, w temperaturze 440 ^oC następuje tzw. homolityczny rozkład cząsteczki chloru – prowadzący do utworzenia dwóch takich samych drobin.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom 2, Warszawa 2008.

Podkreśl wyrazy w nawiasach tak, aby powstały zdania prawdziwe.

W wyniku chlorowania metanu bez udziału światła, w temperaturze 440 ^oC, oprócz chlorowodoru powstaje również mieszanina chloropochodnych najprostszego alkanu, której skład ściśle zależy od stosunku molowego wyjściowych substratów reakcji – Cl₂ oraz CH₄. Rysunek poniżej ilustruje procentowy skład molowy fazy gazowej mieszaniny poreakcyjnej, która nie zawiera chlorowodoru.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom 2, Warszawa 2008.

Oceń poprawność poniższych zdań dotyczących reakcji chlorowania metanu w temperaturze 440 ^oC. Wpisz literę „P” (prawda) lub literę „F” (fałsz).

Hydroborowanie alkenów jest dogodną metodą otrzymywania tych alkoholi, których nie daje się otrzymać z zadowalającą wydajnością w reakcji addycji wody w środowisku kwasowym. Ogólny schemat procesu hydroborowania alkenu, prowadzącego do powstania głównego produktu organicznego ilustruje rysunek:

Jeśli zamiast alkenu zastosowany zostanie alkin o ogólnej budowie cząsteczki typu R–C≡CH, to ostatecznym produktem organicznym hydroborowania będzie aldehyd. Z kolei z alkinu o wzorze R₁–C≡C–R₂ powstaje wtedy keton.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia Organiczna. Tom 1, Warszawa 1997.

Przeprowadzono dwie syntezy organiczne z udziałem najbliższego rozgałęzionego homologu but-2-enu. Produktem hydroborowania był czynny optycznie alkohol drugorzędowy. Drugi z alkoholi natomiast (trzeciorzędowy) otrzymany został w reakcji addycji wody w środowisku kwasowym. Główny produkt pierwszej z opisanych przemian może występować w postaci pary enancjomerów.

Uzupełnij poniższy szablon, aby przedstawiał wzory tych stereoizomerów.

Hydroborowanie alkenów jest dogodną metodą otrzymywania tych alkoholi, których nie daje się otrzymać z zadowalającą wydajnością w reakcji addycji wody w środowisku kwasowym. Ogólny schemat procesu hydroborowania alkenu, prowadzącego do powstania głównego produktu organicznego ilustruje rysunek:

Jeśli zamiast alkenu zastosowany zostanie alkin o ogólnej budowie cząsteczki typu R–C≡CH, to ostatecznym produktem organicznym hydroborowania będzie aldehyd. Z kolei z alkinu o wzorze R₁–C≡C–R₂ powstaje wtedy keton.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia Organiczna. Tom 1, Warszawa 1997.

Przeprowadzono dwie syntezy organiczne z udziałem najbliższego rozgałęzionego homologu but-2-enu. Produktem hydroborowania był czynny optycznie alkohol drugorzędowy. Drugi z alkoholi natomiast (trzeciorzędowy) otrzymany został w reakcji addycji wody w środowisku kwasowym.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) i napisz nazwę systematyczną alkoholu stanowiącego główny (uprzywilejowany) produkt organiczny reakcji addycji wody w środowisku kwasowym.

Hydroborowanie alkenów jest dogodną metodą otrzymywania tych alkoholi, których nie daje się otrzymać z zadowalającą wydajnością w reakcji addycji wody w środowisku kwasowym. Ogólny schemat procesu hydroborowania alkenu, prowadzącego do powstania głównego produktu organicznego ilustruje rysunek:

Jeśli zamiast alkenu zastosowany zostanie alkin o ogólnej budowie cząsteczki typu R–C≡CH, to ostatecznym produktem organicznym hydroborowania będzie aldehyd. Z kolei z alkinu o wzorze R₁–C≡C–R₂ powstaje wtedy keton.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia Organiczna. Tom 1, Warszawa 1997.

Przeprowadzono dwie syntezy organiczne z udziałem najbliższego rozgałęzionego homologu but-2-enu. Produktem hydroborowania był czynny optycznie alkohol drugorzędowy. Drugi z alkoholi natomiast (trzeciorzędowy) otrzymany został w reakcji addycji wody w środowisku kwasowym.

Podkreśl wyrażenia w nawiasach tak, aby powstały zdania prawdziwe.

Hydroborowanie alkenów jest dogodną metodą otrzymywania tych alkoholi, których nie daje się otrzymać z zadowalającą wydajnością w reakcji addycji wody w środowisku kwasowym. Ogólny schemat procesu hydroborowania alkenu, prowadzącego do powstania głównego produktu organicznego ilustruje rysunek:

Jeśli zamiast alkenu zastosowany zostanie alkin o ogólnej budowie cząsteczki typu R–C≡CH, to ostatecznym produktem organicznym hydroborowania będzie aldehyd. Z kolei z alkinu o wzorze R₁–C≡C–R₂ powstaje wtedy keton.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia Organiczna. Tom 1, Warszawa 1997.

Podkreśl wzory oraz nazwy tych wśród poniższych związków chemicznych, które w reakcji hydroborowania przekształcają się w produkt dający pozytywny wynik próby Tollensa.

Homologi benzenu zwykle otrzymuje się metodą Friedela-Craftsa. Na przykład etylobenzen powstaje wówczas z benzenu na dwa różne sposoby. Pierwszy polega na jego reakcji z odpowiednią monochloropochodną alkilową, drugi zaś jest reakcją syntezy z udziałem etenu. W obu przypadkach stosowany jest katalizator z grupy tzw. kwasów Lewisa, na przykład chlorek glinu. W przypadku wykorzystania chloropochodnej alkilowej, mechanizm reakcji w sposób uproszczony ilustruje poniższy schemat, na którym R oznacza resztę łańcucha alkilowego, natomiast C₆H₆ jest wzorem sumarycznym benzenu.

Etap I                     R–CH₂Cl + AlCl₃ → R–CH₂⁺ + AlCl₄^–

Etap II                   R–CH₂⁺ + C₆H₆ → [R–CH₂–C₆H₆]⁺

Etap III                 [R–CH₂–C₆H₆]⁺ + AlCl₄^– → R–CH₂–C₆H₅ + AlCl₃ + HCl

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2018 oraz J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Napisz równanie reakcji alkilowania benzenu z udziałem etenu w obecności katalizatora. Zastosuj półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone wzory związków organicznych.

Homologi benzenu zwykle otrzymuje się metodą Friedela-Craftsa. Na przykład etylobenzen powstaje wówczas z benzenu na dwa różne sposoby. Pierwszy polega na jego reakcji z odpowiednią monochloropochodną alkilową, drugi zaś jest reakcją syntezy z udziałem etenu. W obu przypadkach stosowany jest katalizator z grupy tzw. kwasów Lewisa, na przykład chlorek glinu. W przypadku wykorzystania chloropochodnej alkilowej, mechanizm reakcji w sposób uproszczony ilustruje poniższy schemat, na którym R oznacza resztę łańcucha alkilowego, natomiast C₆H₆ jest wzorem sumarycznym benzenu.

Etap I                     R–CH₂Cl + AlCl₃ → R–CH₂⁺ + AlCl₄^–

Etap II                   R–CH₂⁺ + C₆H₆ → [R–CH₂–C₆H₆]⁺

Etap III                 [R–CH₂–C₆H₆]⁺ + AlCl₄^– → R–CH₂–C₆H₅ + AlCl₃ + HCl

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2018 oraz J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Karbokation powstały w pierwszym etapie procesu otrzymywania etylobenzenu metodą z udziałem chloropochodnej alkilowej na jednym z atomów węgla ma zlokalizowany ładunek dodatni.

Podkreśl wyrażenia w nawiasach tak, aby powstały zdania prawdziwe.

Homologi benzenu zwykle otrzymuje się metodą Friedela-Craftsa. Na przykład etylobenzen powstaje wówczas z benzenu na dwa różne sposoby. Pierwszy polega na jego reakcji z odpowiednią monochloropochodną alkilową, drugi zaś jest reakcją syntezy z udziałem etenu. W obu przypadkach stosowany jest katalizator z grupy tzw. kwasów Lewisa, na przykład chlorek glinu. W przypadku wykorzystania chloropochodnej alkilowej, mechanizm reakcji w sposób uproszczony ilustruje poniższy schemat, na którym R oznacza resztę łańcucha alkilowego, natomiast C₆H₆ jest wzorem sumarycznym benzenu.

Etap I                     R–CH₂Cl + AlCl₃ → R–CH₂⁺ + AlCl₄^–

Etap II                   R–CH₂⁺ + C₆H₆ → [R–CH₂–C₆H₆]⁺

Etap III                 [R–CH₂–C₆H₆]⁺ + AlCl₄^– → R–CH₂–C₆H₅ + AlCl₃ + HCl

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2018 oraz J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Reakcja alkilowania może posłużyć również do otrzymania mieszaniny trzech izomerycznych względem etylobenzenu węglowodorów aromatycznych, zwyczajowo zwanych ksylenami. Substratami reakcji są wtedy metylobenzen oraz odpowiednia chloropochodna alkilowa.

Narysuj wzory grupowe lub uproszczone ksylenów. Napisz nazwę systematyczną tego z nich, który jest nieuprzywilejowanym produktem reakcji alkilowania metylobenzenu.

Homologi benzenu zwykle otrzymuje się metodą Friedela-Craftsa. Na przykład etylobenzen powstaje wówczas z benzenu na dwa różne sposoby. Pierwszy polega na jego reakcji z odpowiednią monochloropochodną alkilową, drugi zaś jest reakcją syntezy z udziałem etenu. W obu przypadkach stosowany jest katalizator z grupy tzw. kwasów Lewisa, na przykład chlorek glinu. W przypadku wykorzystania chloropochodnej alkilowej, mechanizm reakcji w sposób uproszczony ilustruje poniższy schemat, na którym R oznacza resztę łańcucha alkilowego, natomiast C₆H₆ jest wzorem sumarycznym benzenu.

Etap I                     R–CH₂Cl + AlCl₃ → R–CH₂⁺ + AlCl₄^–

Etap II                   R–CH₂⁺ + C₆H₆ → [R–CH₂–C₆H₆]⁺

Etap III                 [R–CH₂–C₆H₆]⁺ + AlCl₄^– → R–CH₂–C₆H₅ + AlCl₃ + HCl

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2018 oraz J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Reakcja alkilowania może posłużyć również do otrzymania mieszaniny trzech izomerycznych względem etylobenzenu węglowodorów aromatycznych, zwyczajowo zwanych ksylenami. Substratami reakcji są wtedy metylobenzen oraz odpowiednia chloropochodna alkilowa. W zależności od izomeru, ksyleny pod ciśnieniem normalnym mają temperatury wrzenia 144,4 ^oC, 139,1 ^oC oraz 138,3 ^oC.

Wyjaśnij, dlaczego mieszaniny ksylenów praktycznie nie daje się rozdzielić metodą destylacji frakcjonowanej?

Dekarboksylacją kwasów karboksylowych nazywamy proces, w wyniku którego dochodzi do rozkładu kwasu z jednoczesnym wydzieleniem tlenku węgla(IV). Szczególnie łatwo takiej reakcji ulegają β-ketokwasy – związki chemiczne o wzorze ogólnym:

W najczęściej spotykanych przypadkach dochodzi wtedy do zastąpienia grupy karboksylowej atomem wodoru.

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Wrocław 2000.

W wyniku dekarboksylacji pewnego β-ketokwasu powstał fenyloaceton.

Stosując wzory grupowe związków organicznych napisz równanie opisanej reakcji dekarboksylacji prowadzącej do fenyloacetonu.

Dekarboksylacją kwasów karboksylowych nazywamy proces, w wyniku którego dochodzi do rozkładu kwasu z jednoczesnym wydzieleniem tlenku węgla(IV). Szczególnie łatwo takiej reakcji ulegają β-ketokwasy – związki chemiczne o wzorze ogólnym:

W najczęściej spotykanych przypadkach dochodzi wtedy do zastąpienia grupy karboksylowej atomem wodoru.

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Wrocław 2000.

W wyniku dekarboksylacji pewnego β-ketokwasu powstał fenyloaceton.

W ustalaniu struktur cząsteczek związków organicznych pomaga technika instrumentalna magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR). W przypadku, gdy związek chemiczny ma kilka grup równocennych atomów węgla w cząsteczce, w celu ustalenia liczby takich grup można zarejestrować widmo ¹³C NMR. Obecne w nim sygnały odpowiadają wówczas ilościowo liczbie grup równocennych atomów węgla.

Określ liczbę wiązań σ oraz liczbę wiązań π w cząsteczce ketonu będącego izomerem fenyloacetonu o takim samym szkielecie węglowym, a następnie podaj liczbę spodziewanych sygnałów w zarejestrowanym widmie ¹³C NMR tego izomeru.

Podczas przebiegającego pod wpływem prądu stałego procesu elektrolizy dochodzi do uporządkowanego ruchu jonów w kierunku odpowiednich (zwykle platynowych lub grafitowych) elektrod, obojętnych wobec składników roztworu. W przypadku wodnych roztworów soli kwasów monokarboksylowych, na anodzie (oraz w jej bezpośrednim sąsiedztwie) utleniają się głównie aniony reszty kwasowej. W efekcie powstaje węglowodór o liczbie atomów węgla dwukrotnie większej niż liczba atomów węgla znajdujących się w łańcuchu alkilowym anionu reszty kwasowej. Drugim produktem wydzielanym na tej elektrodzie jest bezbarwny gaz powodujący mętnienie wody wapiennej. Jeśli sól pochodzi od metalu mało aktywnego, to wówczas na katodzie redukują się przede wszystkim kationy tego metalu, a masa elektrody ulega zwiększeniu.

Na podstawie: D. Klüh, W. Waldmüller, M. Gaderer, Kolbe Electrolysis for the Conversion of Carboxylic Acids to Valuable Products – A Process Design Study, Clean Technologies 2021.

Elektrolizie poddano wodny roztwór octanu miedzi(II) z zastosowaniem elektrod platynowych.

Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji – utleniania oraz redukcji przebiegających na odpowiednich elektrodach.

Podczas przebiegającego pod wpływem prądu stałego procesu elektrolizy dochodzi do uporządkowanego ruchu jonów w kierunku odpowiednich (zwykle platynowych lub grafitowych) elektrod, obojętnych wobec składników roztworu. W przypadku wodnych roztworów soli kwasów monokarboksylowych, na anodzie (oraz w jej bezpośrednim sąsiedztwie) utleniają się głównie aniony reszty kwasowej. W efekcie powstaje węglowodór o liczbie atomów węgla dwukrotnie większej niż liczba atomów węgla znajdujących się w łańcuchu alkilowym anionu reszty kwasowej. Drugim produktem wydzielanym na tej elektrodzie jest bezbarwny gaz powodujący mętnienie wody wapiennej. Jeśli sól pochodzi od metalu mało aktywnego, to wówczas na katodzie redukują się przede wszystkim kationy tego metalu, a masa elektrody ulega zwiększeniu.

Na podstawie: D. Klüh, W. Waldmüller, M. Gaderer, Kolbe Electrolysis for the Conversion of Carboxylic Acids to Valuable Products – A Process Design Study, Clean Technologies 2021.

Elektrolizie poddano wodny roztwór octanu miedzi(II) z zastosowaniem elektrod platynowych. Podczas elektrolizy roztworu z fazy wodnej usunięte zostały praktycznie wszystkie jony metalu.

Określ barwę roztworu przed oraz po zakończeniu procesu elektrolizy. Uzupełnij tabelę.