DWMED

Homologi benzenu zwykle otrzymuje się metodą Friedela-Craftsa. Na przykład etylobenzen powstaje wówczas z benzenu na dwa różne sposoby. Pierwszy polega na jego reakcji z odpowiednią monochloropochodną alkilową, drugi zaś jest reakcją syntezy z udziałem etenu. W obu przypadkach stosowany jest katalizator z grupy tzw. kwasów Lewisa, na przykład chlorek glinu. W przypadku wykorzystania chloropochodnej alkilowej, mechanizm reakcji w sposób uproszczony ilustruje poniższy schemat, na którym R oznacza resztę łańcucha alkilowego, natomiast C₆H₆ jest wzorem sumarycznym benzenu.

Etap I                     R–CH₂Cl + AlCl₃ → R–CH₂⁺ + AlCl₄^–

Etap II                   R–CH₂⁺ + C₆H₆ → [R–CH₂–C₆H₆]⁺

Etap III                 [R–CH₂–C₆H₆]⁺ + AlCl₄^– → R–CH₂–C₆H₅ + AlCl₃ + HCl

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2018 oraz J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Reakcja alkilowania może posłużyć również do otrzymania mieszaniny trzech izomerycznych względem etylobenzenu węglowodorów aromatycznych, zwyczajowo zwanych ksylenami. Substratami reakcji są wtedy metylobenzen oraz odpowiednia chloropochodna alkilowa.

Narysuj wzory grupowe lub uproszczone ksylenów. Napisz nazwę systematyczną tego z nich, który jest nieuprzywilejowanym produktem reakcji alkilowania metylobenzenu.