Zadanie 31.2. Arkusz Palladium kwiecień 2022 (1 punkt)
Dekarboksylacją kwasów karboksylowych nazywamy proces, w wyniku którego dochodzi do rozkładu kwasu z jednoczesnym wydzieleniem tlenku węgla(IV). Szczególnie łatwo takiej reakcji ulegają β-ketokwasy – związki chemiczne o wzorze ogólnym:
W najczęściej spotykanych przypadkach dochodzi wtedy do zastąpienia grupy karboksylowej atomem wodoru.
Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Wrocław 2000.
W wyniku dekarboksylacji pewnego β-ketokwasu powstał fenyloaceton.
W ustalaniu struktur cząsteczek związków organicznych pomaga technika instrumentalna magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR). W przypadku, gdy związek chemiczny ma kilka grup równocennych atomów węgla w cząsteczce, w celu ustalenia liczby takich grup można zarejestrować widmo 13C NMR. Obecne w nim sygnały odpowiadają wówczas ilościowo liczbie grup równocennych atomów węgla.
Określ liczbę wiązań σ oraz liczbę wiązań π w cząsteczce ketonu będącego izomerem fenyloacetonu o takim samym szkielecie węglowym, a następnie podaj liczbę spodziewanych sygnałów w zarejestrowanym widmie 13C NMR tego izomeru. Liczba wiązań σ: Liczba wiązań π: Liczba sygnałów w widmie 13C NMR: © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Określ liczbę wiązań σ oraz liczbę wiązań π w cząsteczce ketonu będącego izomerem fenyloacetonu o takim samym szkielecie węglowym, a następnie podaj liczbę spodziewanych sygnałów w zarejestrowanym widmie 13C NMR tego izomeru.
Liczba wiązań σ:
Liczba wiązań π:
Liczba sygnałów w widmie 13C NMR:
© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
