Hydroborowanie alkenów jest dogodną metodą otrzymywania tych alkoholi, których nie daje się otrzymać z zadowalającą wydajnością w reakcji addycji wody w środowisku kwasowym. Ogólny schemat procesu hydroborowania alkenu, prowadzącego do powstania głównego produktu organicznego ilustruje rysunek:
Jeśli zamiast alkenu zastosowany zostanie alkin o ogólnej budowie cząsteczki typu R–C≡CH, to ostatecznym produktem organicznym hydroborowania będzie aldehyd. Z kolei z alkinu o wzorze R1–C≡C–R2 powstaje wtedy keton.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia Organiczna. Tom 1, Warszawa 1997.
Przeprowadzono dwie syntezy organiczne z udziałem najbliższego rozgałęzionego homologu but-2-enu. Produktem hydroborowania był czynny optycznie alkohol drugorzędowy. Drugi z alkoholi natomiast (trzeciorzędowy) otrzymany został w reakcji addycji wody w środowisku kwasowym.
Podkreśl wyrażenia w nawiasach tak, aby powstały zdania prawdziwe.
Proces hydroborowania niesymetrycznego alkenu przebiega głównie z utworzeniem alkoholu o (wyższej / niższej) rzędowości, można zatem stwierdzić, że produkt uprzywilejowany powstaje (zgodnie / niezgodnie) z regułą Markownikowa. Podczas reakcji addycji wody do alkenu w środowisku kwasowym powstaje karbokation, którego trwałość jest tym (większa / mniejsza), im wyżej rzędowy jest atom węgla, na którym zlokalizowany jest ładunek dodatni, dlatego reakcja taka przebiega (zgodnie / niezgodnie) z regułą Markownikowa.
© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone