DWMED

W temperaturze 25 ^oC pod ciśnieniem normalnym fenol ma stały stan skupienia, a jego rozpuszczalność wynosi 8,6 g/100 g wody.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

W kolbie miarowej przygotowano 100 cm³ wodnego roztworu fenolu zawierającego 7,05 g substancji rozpuszczonej.

Oblicz pH powstałej w ten sposób w temperaturze 25 ^oC mieszaniny. Wynik podaj z dokładnością do pierwszego miejsca po przecinku.

W temperaturze 25 ^oC pod ciśnieniem normalnym fenol ma stały stan skupienia, a jego rozpuszczalność wynosi 8,6 g/100 g wody.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

W kolbie przygotowano mieszaninę wody i fenolu o temperaturze 40 ^oC oraz stężeniu 7,9% masowych. Próbkę tej mieszaniny umieszczono w probówce i ochłodzono do temperatury 15 ^oC.

Podanym wartościom temperatur przypisz zawartość probówek A oraz B. Uzasadnij swój wybór.

Z uwagi na obecność grupy hydroksylowej bezpośrednio związanej pierścieniem aromatycznym, fenol jest wyjątkowo łatwo podatny na reakcje substytucji elektrofilowej. Na przykład reakcja z wodą bromową przebiega bez udziału katalizatora, a nitrowanie fenolu prowadzi się rozcieńczonym kwasem azotowym(V), a zatem bez konieczności stosowania mieszaniny nitrującej – powstaje wtedy mieszanina jego mononitropochodnych.

Na podstawie: A. Vogel, Preparatyka organiczna, Warszawa 2019.

Podczas reakcji fenolu z wodą bromową (wodnym roztworem bromu), atomy bromu kierowane są we wszystkie możliwe położenia orto oraz para względem grupy hydroksylowej.

Stosując wzory uproszczone związków organicznych napisz równanie chemiczne opisanej przemiany. Podaj nazwę systematyczną powstałego produktu organicznego.

Z uwagi na obecność grupy hydroksylowej bezpośrednio związanej pierścieniem aromatycznym, fenol jest wyjątkowo łatwo podatny na reakcje substytucji elektrofilowej. Na przykład reakcja z wodą bromową przebiega bez udziału katalizatora, a nitrowanie fenolu prowadzi się rozcieńczonym kwasem azotowym(V), a zatem bez konieczności stosowania mieszaniny nitrującej – powstaje wtedy mieszanina jego mononitropochodnych.

Na podstawie: A. Vogel, Preparatyka organiczna, Warszawa 2019.

Narysuj wzory uproszczone dwóch głównych, organicznych produktów mononitrowania fenolu w opisanych warunkach.

Z uwagi na obecność grupy hydroksylowej bezpośrednio związanej pierścieniem aromatycznym, fenol jest wyjątkowo łatwo podatny na reakcje substytucji elektrofilowej. Na przykład reakcja z wodą bromową przebiega bez udziału katalizatora, a nitrowanie fenolu prowadzi się rozcieńczonym kwasem azotowym(V), a zatem bez konieczności stosowania mieszaniny nitrującej – powstaje wtedy mieszanina jego mononitropochodnych.

Na podstawie: A. Vogel, Preparatyka organiczna, Warszawa 2019.

Wyjaśnij, dlaczego trzeci z organicznych produktów mononitrowania fenolu nie jest produktem uprzywilejowanym opisanej reakcji chemicznej.

Z uwagi na obecność grupy hydroksylowej bezpośrednio związanej pierścieniem aromatycznym, fenol jest wyjątkowo łatwo podatny na reakcje substytucji elektrofilowej. Na przykład reakcja z wodą bromową przebiega bez udziału katalizatora, a nitrowanie fenolu prowadzi się rozcieńczonym kwasem azotowym(V), a zatem bez konieczności stosowania mieszaniny nitrującej – powstaje wtedy mieszanina jego mononitropochodnych.

Na podstawie: A. Vogel, Preparatyka organiczna, Warszawa 2019.

Napisz, jaką barwę przyjęła zawartość naczynia, w której znajdowały się produkty mononitrowania fenolu?

Fenol oraz jego bromopochodne stosunkowo dobrze rozpuszczają się w benzenie. Przeprowadzono doświadczenie chemiczne, którego celem było odróżnienie benzenowego roztworu fenolu od cykloheksanu. Do próbek analizowanych substancji wprowadzono wówczas brom i energicznie wstrząśnięto zawartością naczyń. Opisany eksperyment przeprowadzono w warunkach bez udziału światła.

Napisz, co zaobserwowano w każdym z naczyń?

Przeprowadzono przemiany chemiczne według schematu:

Związek chemiczny A to izomer para najbliższego homologu fenolu. Substancja B jest związkiem kompleksowym. Źródłem jonów H₃O⁺ w reakcji prowadzącej do produktu D był wodny roztwór kwasu solnego. Wszystkie związki organiczne biorące udział w opisanych przemianach w temperaturze 25 ^oC są ciałami stałymi.

Narysuj wzory uproszczone związków chemicznych A oraz C.

Przeprowadzono przemiany chemiczne według schematu:

Związek chemiczny A to izomer para najbliższego homologu fenolu. Substancja B jest związkiem kompleksowym. Źródłem jonów H₃O⁺ w reakcji prowadzącej do produktu D był wodny roztwór kwasu solnego. Wszystkie związki organiczne biorące udział w opisanych przemianach w temperaturze 25 ^oC są ciałami stałymi.

Określ rodzaje sieci krystalicznych (jonowa, molekularna, kowalencyjna) tworzonych w temperaturze 25 ^oC przez związki chemiczne A oraz C.

Przeprowadzono przemiany chemiczne według schematu:

Związek chemiczny A to izomer para najbliższego homologu fenolu. Substancja B jest związkiem kompleksowym. Źródłem jonów H₃O⁺ w reakcji prowadzącej do produktu D był wodny roztwór kwasu solnego. Wszystkie związki organiczne biorące udział w opisanych przemianach w temperaturze 25 ^oC są ciałami stałymi.

Związek chemiczny C wprowadzony do wody destylowanej w temperaturze 25 ^oC tworzy roztwór o wartości pH wyższej niż 9.

Uzupełnij tabelę wzorami odpowiednich drobin stanowiących sprzężone pary kwas-zasada Brønsteda w procesie, którego przebieg odpowiada za odczyn mieszaniny o podanym zakresie pH.

Przeprowadzono przemiany chemiczne według schematu:

Związek chemiczny A to izomer para najbliższego homologu fenolu. Substancja B jest związkiem kompleksowym. Źródłem jonów H₃O⁺ w reakcji prowadzącej do produktu D był wodny roztwór kwasu solnego. Wszystkie związki organiczne biorące udział w opisanych przemianach w temperaturze 25 ^oC są ciałami stałymi.

Napisz barwę jaką przyjęła zawartość naczynia uzyskana w wyniku przemiany substancji A w związek chemiczny B.

Stosunek mas molowych dwóch homologów metanolu wynosi 1,7.

Ustal wzory sumaryczne obu alkoholi, jeśli wiadomo, że cząsteczki cięższego z nich mają dwukrotnie więcej atomów węgla, niż cząsteczki lżejszego alkoholu.

Na temat struktury cząsteczki pewnego monohydroksylowego, II-rzędowego alkoholu alifatycznego wiadomo, że zawiera między innymi trzy atomy węgla leżące na tej samej płaszczyźnie, ale nie wzdłuż tej samej linii. Na spalenie próbki tego alkoholu o masie 1,44 g zużywa się 1568 cm³ tlenu (warunki normalne), przy czym produktami opisanej reakcji chemicznej są tlenek węgla(II) oraz woda.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) cząsteczki tego alkoholu i podaj jego nazwę systematyczną.

Lepkością cieczy nazywamy opór przeciwdziałający jej płynięciu, co w konsekwencji oznacza, że im substancje ciekłe mają większą lepkość, tym ich przepływ jest wolniejszy. Przyczyną takiego zachowania jest tworzenie się większej liczby oddziaływań między cząsteczkami. Pewne trzy nasycone alkohole łańcuchowe, w  temperaturze 20 ^oC mają następujące wartości lepkości dynamicznych (η): 45 mPa∙s, 2,1 mPa∙s, 945 mPa∙s.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013 oraz P. W. Atkins, Chemia fizyczna, Warszawa 2012.

O alkoholach tych wiadomo, że:

– mają taką samą liczbę atomów węgla w cząsteczkach,

– protony znajdujące się w 3,01∙10²² cząsteczkach II-rzędowego, monohydroksylowego alkoholu A ważą 1,7 g,

– alkohol B ma grupy hydroksylowe połączone z atomami węgla wyłącznie o takiej samej rzędowości,

– liczba elektronów znajdujących się w grupach hydroksylowych alkoholu C jest 9-krotnie większa od liczby jego atomów węgla.

Wykonaj niezbędne obliczenia, a następnie literom A, B oraz C przypisz nazwy systematyczne odpowiednich alkoholi.

Lepkością cieczy nazywamy opór przeciwdziałający jej płynięciu, co w konsekwencji oznacza, że im substancje ciekłe mają większą lepkość, tym ich przepływ jest wolniejszy. Przyczyną takiego zachowania jest tworzenie się większej liczby oddziaływań między cząsteczkami. Pewne trzy nasycone alkohole łańcuchowe, w  temperaturze 20 ^oC mają następujące wartości lepkości dynamicznych (η): 45 mPa∙s, 2,1 mPa∙s, 945 mPa∙s.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013 oraz P. W. Atkins, Chemia fizyczna, Warszawa 2012.

O alkoholach tych wiadomo, że:

– mają taką samą liczbę atomów węgla w cząsteczkach,

– protony znajdujące się w 3,01∙10²² cząsteczkach II-rzędowego, monohydroksylowego alkoholu A ważą 1,7 g,

– alkohol B ma grupy hydroksylowe połączone z atomami węgla wyłącznie o takiej samej rzędowości,

– liczba elektronów znajdujących się w grupach hydroksylowych alkoholu C jest 9-krotnie większa od liczby jego atomów węgla.

Alkoholom A, B oraz C przypisz odpowiadające im wartości lepkości dynamicznej. Swoją odpowiedź uzasadnij odwołując się do nazwy oddziaływania międzycząsteczkowego, którego obecność w sposób znaczący wpływa na lepkość alkoholi mających taką samą liczbę atomów węgla w cząsteczce, ale różniących się liczbą grup hydroksylowych.