DWMED

Poniższy schemat przedstawia cykl kilku przemian chemicznych z udziałem różnych związków organicznych A÷E. Wiadomo, że podczas przemiany, której produktem jest związek chemiczny C powstaje brunatny osad, natomiast w wodnym roztworze związku chemicznego D fenoloftaleina barwi się na kolor malinowy.

Po usunięciu substancji B i E z mieszanin poreakcyjnych, ich próbki umieszczono w dwóch odrębnych naczyniach szklanych. Przez zawartość każdego z nich przepuszczono wiązkę światła spolaryzowanego odnotowując brak czynności optycznej.

Wyjaśnij, czym spowodowane było takie, a nie inne zachowanie się obu próbek wobec światła spolaryzowanego?

Stosunek mas molowych pewnych kolejnych nierozgałęzionych homologów równy jest 0,86. Jeden z tych związków chemicznych można otrzymać w wyniku całkowitego uwodornienia fenolu.

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) obu opisanych alkoholi, wśród których pierwszy ma niższą temperaturę wrzenia od drugiego z nich.

Podczas przepuszczania gazowego tlenku węgla(IV) przez wodny roztwór fenolanu potasu obserwuje się mętnienie zawartości naczynia reakcyjnego. Przyczyną takiego zjawiska jest powstający fenol, który w warunkach prowadzonego doświadczenia niezbyt dobrze rozpuszcza się w wodzie. Drugim produktem reakcji jest słabszy od fenolu anionowy kwas Brønsteda.

Stosując grupowe lub uproszczone wzory związków organicznych napisz w formie jonowej skróconej równanie opisanej przemiany chemicznej.

Niektóre z fenoli otrzymać można w dwuetapowym procesie technologicznym. W pierwszym jego etapie, w temperaturze 300 ⁰C wodorotlenek sodu stapia się z sulfonianami arylowymi – produktami reakcji sulfonowania związków aromatycznych. W efekcie powstaje mieszanina trzech związków chemicznych, wśród których są między innymi fenolan oraz wodorosól zawierająca atom siarki, któremu przypisuje się wartość stopnia utlenienia równą IV. Produkt docelowy powstaje w drugim etapie w wyniku zakwaszenia mieszaniny poreakcyjnej.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

W kolbie umieszczono kwas 4-metylobenzenosulfonowy oraz wodorotlenek sodu i przeprowadzono reakcję chemiczną w opisanych wyżej warunkach.

Stosując wzory grupowe związków organicznych napisz równanie reakcji chemicznej, jaka przebiegła w pierwszym etapie opisanego procesu. Podaj nazwę systematyczną powstałego związku organicznego.

Niektóre z fenoli otrzymać można w dwuetapowym procesie technologicznym. W pierwszym jego etapie, w temperaturze 300 ⁰C wodorotlenek sodu stapia się z sulfonianami arylowymi – produktami reakcji sulfonowania związków aromatycznych. W efekcie powstaje mieszanina trzech związków chemicznych, wśród których są między innymi fenolan oraz wodorosól zawierająca atom siarki, któremu przypisuje się wartość stopnia utlenienia równą IV. Produkt docelowy powstaje w drugim etapie w wyniku zakwaszenia mieszaniny poreakcyjnej.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

W kolbie umieszczono kwas 4-metylobenzenosulfonowy oraz wodorotlenek sodu i przeprowadzono reakcję chemiczną w opisanych wyżej warunkach. Do mieszaniny poreakcyjnej uzyskanej w pierwszym etapie dodano nadmiar kwasu solnego.

Narysuj wzór półstrukturalny docelowego produktu organicznego opisanego procesu i oceń, czy w wyniku przebiegu obu jego etapów zmieniły się wartości stopni utlenienia wszystkich atomów węgla?

Niektóre z fenoli otrzymać można w dwuetapowym procesie technologicznym. W pierwszym jego etapie, w temperaturze 300 ⁰C wodorotlenek sodu stapia się z sulfonianami arylowymi – produktami reakcji sulfonowania związków aromatycznych. W efekcie powstaje mieszanina trzech związków chemicznych, wśród których są między innymi fenolan oraz wodorosól zawierająca atom siarki, któremu przypisuje się wartość stopnia utlenienia równą IV. Produkt docelowy powstaje w drugim etapie w wyniku zakwaszenia mieszaniny poreakcyjnej.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

W kolbie umieszczono kwas 4-metylobenzenosulfonowy oraz wodorotlenek sodu i przeprowadzono reakcję chemiczną w opisanych wyżej warunkach. Do mieszaniny poreakcyjnej uzyskanej w pierwszym etapie dodano nadmiar kwasu solnego.

Rozpuszczalność docelowego produktu procesu w temperaturze 20 ⁰C wynosi 2 g/100 g wody. W temperaturze tej sporządzono trzy roztwory: etanolu, gliceryny oraz opisanego produktu w taki sposób, że w 200 cm³ wody umieszczono po jednym gramie każdego z wymienionych związków chemicznych. Zawartość wszystkich naczyń dokładnie wymieszano uzyskując roztwory rzeczywiste.

Dysponując pustymi probówkami zaprojektuj dwuetapowe doświadczenie, którego celem będzie ustalenie zawartości każdego z naczyń. W tym celu wybierz trzy niezbędne spośród wymienionych poniżej odczynników i opisz tok swojego postępowania.

W poniższej tabeli zebrano dane na temat stałych dysocjacji trzech związków chemicznych A÷C o nazwach: 2-metylofenol (o-metylofenol), 4-nitrofenol (p-nitrofenol) oraz fenol.

Moc fenoli jako kwasów Brønsteda maleje, gdy w ich cząsteczkach pojawia się ugrupowanie alkilowe.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Przyporządkuj literom A, B i C nazwy podanych związków chemicznych.

W poniższej tabeli zebrano dane na temat stałych dysocjacji trzech związków chemicznych A÷C o nazwach: 2-metylofenol (o-metylofenol), 4-nitrofenol (p-nitrofenol) oraz fenol.

Moc fenoli jako kwasów Brønsteda maleje, gdy w ich cząsteczkach pojawia się ugrupowanie alkilowe.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie dysocjacji elektrolitycznej tego spośród wymienionych związków chemicznych, który w podanej grupie jest najmocniejszym kwasem. Narysuj wzory kwasów i zasad Brønsteda tworzących w tym procesie sprzężone pary.

W poniższej tabeli zebrano dane na temat stałych dysocjacji trzech związków chemicznych A÷C o nazwach: 2-metylofenol (o-metylofenol), 4-nitrofenol (p-nitrofenol) oraz fenol.

Moc fenoli jako kwasów Brønsteda maleje, gdy w ich cząsteczkach pojawia się ugrupowanie alkilowe.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Określ odczyn 0,1-molowych wodnych roztworów soli potasowych wymienionych związków chemicznych, a następnie uszereguj je zgodnie z rosnącą wartością pH.

Dobrą rozpuszczalność w wodzie związki chemiczne zwykle zawdzięczają tworzeniu z jej cząsteczkami wiązań wodorowych. Pomimo tego, niektóre izomeryczne fenole są w wodzie trudno, a inne bardzo dobrze rozpuszczalne. Możliwą (choć niejedyną) tego przyczyną może być polarna budowa cząsteczek związku chemicznego lub brak polarności. Przykładem pary takich izomerów jest floroglucyna oraz pirogalol, których wzory chemiczne ilustrują rysunki:

Przyporządkuj niżej podanym wartościom rozpuszczalności w temperaturze 298 K nazwy dwóch wymienionych fenoli.

Sorbitol jest wielohydroksylowym, bardzo dobrze rozpuszczalnym w wodzie alkoholem. Zamieszczony rysunek przedstawia wzór cząsteczki tego związku chemicznego, narysowany w projekcji Fischera. Zmieniając pojedynczo konfigurację na przeciwną tylko dwóch jego centrów chiralności (w jednym z nich zmieniamy, a przy drugim wówczas już nie – i na odwrót), uzyskuje się dwa nieczynne optycznie izomeryczne alkohole A i B.

Wyjaśnij, dlaczego sorbitol jest związkiem chemicznym bardzo dobrze rozpuszczalnym w wodzie?

Sorbitol jest wielohydroksylowym, bardzo dobrze rozpuszczalnym w wodzie alkoholem. Zamieszczony rysunek przedstawia wzór cząsteczki tego związku chemicznego, narysowany w projekcji Fischera. Zmieniając pojedynczo konfigurację na przeciwną tylko dwóch jego centrów chiralności (w jednym z nich zmieniamy, a przy drugim wówczas już nie – i na odwrót), uzyskuje się dwa nieczynne optycznie izomeryczne alkohole A i B.

Narysuj projekcje Fischera alkoholi A i B, a następnie wyjaśnij dlaczego związki te nie wykazują czynności optycznej?

Sorbitol jest wielohydroksylowym, bardzo dobrze rozpuszczalnym w wodzie alkoholem. Zamieszczony rysunek przedstawia wzór cząsteczki tego związku chemicznego, narysowany w projekcji Fischera. Zmieniając pojedynczo konfigurację na przeciwną tylko dwóch jego centrów chiralności (w jednym z nich zmieniamy, a przy drugim wówczas już nie – i na odwrót), uzyskuje się dwa nieczynne optycznie izomeryczne alkohole A i B.

Podaj nazwę systematyczną sorbitolu, a następnie podkreśl wyrażenia w nawiasach tak, aby powstały zdania prawdziwe.