01.09.2023 | 0 komentarze
Związki chemiczne ilustrować można na wiele różnych sposobów. W przypadku prostych substancji nieorganicznych zapis wzorów strukturalnych czy elektronowych kreskowych w równaniach reakcji mija się z celem, ponieważ struktura takich substancji nie jest skomplikowana do przedstawienia. W takim przypadku zwykle wymagany jest jedynie zapis wzorów sumarycznych. Związki organiczne (w zdecydowanej większości) cechują się o wiele bardziej złożoną budową cząsteczek, dlatego w wielu przypadkach stosowanie wzorów sumarycznych mija się z celem, ponieważ wzór ten zwykle nie pozwala w sposób jednoznaczny na przedstawienie sposobu połączenia atomów.
Jakimi wzorami można zatem zapisywać związki organiczne? Zapraszam do lektury.
Pierwszym ze sposobów jest zastosowanie wzoru sumarycznego, który (jak już wspomniałem) sprawdza się w przypadku związków chemicznych o niezbyt skomplikowanej budowie:
CH4 – metan, C2H6 – etan, C3H8 propan.
Problem pojawia się w przypadku kolejnych homologów, ponieważ takiemu samemu wzorowi sumarycznemu odpowiada niekiedy nawet kilkadziesiąt tysięcy izomerów konstytucyjnych, a bardzo często również i stereoizomerów.
Najprostszym alkanem jaki ma swój izomer jest butan o wzorze sumarycznym C4H10. Jak widzisz, na podstawie zapisanego wzoru sumarycznego nie jesteśmy w stanie określić, który ze związków chemicznych mamy na myśli – butan, czy jego izomer o nazwie systematycznej 2-metylopropan. W tym momencie z pomocą przychodzi wzór strukturalny, ilustrujący, które atomy oraz w jaki sposób są ze sobą połączone:
Rysowanie wzoru strukturalnego nie należy jednak do przyjemnych czynności z uwagi na czas, jaki trzeba temu poświęcić. Z tej właśnie przyczyny wprowadzono pewne ułatwienie jakim są wzory grupowe, zwane półstrukturalnymi. Wskazują one liczbę atomów danego rodzaju oraz sposób, w jaki łączą się różne ugrupowania z ich udziałem w obrębie cząsteczki:
Jak widzisz, we wzorze takim dopuszcza się niezaznaczenie pojedynczego wiązania C–C i C–H oraz sumaryczny zapis wzoru grupy etylowej C2H5– zamiast CH3–CH2–. Dopuszcza się także każdy sumaryczny zapis wzoru grupy funkcyjnej, o ile jest jednoznaczny i nie sugeruje istnienia wiązania między niewłaściwymi atomami (np. nie dopuszcza się dla grupy hydroksylowej zapisu –HO zamiast poprawnego –OH, a dla grupy aldehydowej zapisu –COH zamiast poprawnego –CHO). Ponadto dopuszcza się zapisy: CH3– zamiast H3C–, NH2– zamiast H2N–.
Istnieje jeszcze jeden rodzaj wzorów jakimi przedstawia się strukturę cząsteczek związków organicznych. Są to tzw. wzory szkieletowe, zwane również uproszczonymi. We wzorach takich przyjmuje się, że w punktach, w których łączą się poszczególne kreski (obrazujące wiązania chemiczne) oraz na ich zakończeniach znajdują się atomy węgla. Jeśli w miejscu takim takim obecny jest atom innego pierwiastka niż węgiel, wówczas wpisuje się symbol chemiczny tego pierwiastka. Na poziomie liceum najczęściej wzorami uproszczonymi zamiast grupowymi przedstawia się węglowodory cykliczne oraz aromatyczne i ich pochodne.
Uwaga – w przypadku węglowodorów aromatycznych, cyklicznych oraz ich pochodnych dopuszcza się również przedstawianie struktur cząsteczek takich substancji wzorami „mieszanymi” – łączącymi w sobie wzór grupowy z uproszczonym. Wzory takie traktuje się wówczas jak wzory grupowe:
Wzorami uproszczonymi można również przedstawiać związki o budowie łańcuchowej – o ile zapis taki będzie wymagany w treści polecenia do zadania. Na przykład:
Podsumowując: wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony związku organicznego zawiera informację, jakie grupy i w jakiej sekwencji tworzą cząsteczkę tego związku.
Przejdźmy teraz do bardzo istotnej sprawy – jakimi wzorami należy posługiwać się na maturze? Odpowiedź jest prosta – takimi, jakie wymaga od nas polecenie do zadania, ale jest pewien haczyk. Rozważmy treść następującego zadania (CKE, maj 2023, formuła 2023):
Za napisanie wzorów strukturalnych zamiast wzorów półstrukturalnych (grupowych) lub uproszczonych zdający nie traci punktów. Za napisanie wzorów elektronowych zamiast wzorów strukturalnych, półstrukturalnych (grupowych) lub uproszczonych zdający nie traci punktów.
UWAGA: należy jednak mieć na uwadze, że jeśli w poleceniu do zadania wymagane jest od nas narysowanie wzoru strukturalnego, to nie możemy w zamian napisać wzoru grupowego czy uproszczonego… Dlaczego? Ponieważ w porównaniu ze wzorem grupowym oraz uproszczonym, wzór strukturalny najbardziej precyzyjnie ilustruje, które atomy oraz w jaki sposób są ze sobą połączone wiązaniami chemicznymi w obrębie cząsteczki oraz grupy funkcyjnej. Przyjrzyjmy się na przykład grupie karboksylowej – narysowanej wzorem grupowym oraz strukturalnym:
Jak widzisz, wzór strukturalny precyzyjnie przedstawia sposób połączenia atomu węgla z każdym z atomów tlenu, czego nie można powiedzieć o wzorze grupowym. Teraz z pewnością będziesz w stanie odróżnić od siebie wzór strukturalny, grupowy oraz uproszczony i w sposób właściwy narysujesz wymagany w poleceniu do zadania związek organiczny.
Spodobał Ci się ten artykuł? Polub mój fanpage na Facebooku oraz na Instagramie, aby nie ominęły Cię żadne nowości.
Fragmenty artykułu napisane kursywą stanowią część „Zasad oceniania rozwiązań zadań” opracowanych przez CKE.
© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone