Izomeria optyczna to jeden z tych tematów w chemii organicznej, który przyprawia o dreszcze wielu maturzystów, a przecież tak być nie musi.

Prawdopodobnie zdarzyło Ci się trafić na zadanie, w którym konieczne było wskazanie wzorów przedstawiających parę enancjomerów, albo tę samą cząsteczkę, ale  inaczej narysowaną. Po zapoznaniu się z treścią tego artykułu rozwiązywanie opisanego typu zadań nie powinno stanowić dla Ciebie praktycznie żadnego problemu.

Naszym rozważaniom poddamy jedynie te cząsteczki związków organicznych, w których centrum chiralności (centrum stereogeniczne) stanowi tylko jeden tzw. asymetryczny atom węgla.

Centrum chiralności cząsteczki jest atom węgla połączony z czterema różnymi podstawnikami. Jego orbitalom walencyjnym przypisuje się hybrydyzację typu sp³. Umownie atom taki oznacza się gwiazdką (*).

Wzory cząsteczek związków organicznych wykazujących czynność optyczną przedstawia się w postaci wzorów przestrzennych (stereochemicznych – rysunek poniżej) oraz jako projekcje Fischera.

Na powyższych dwóch schematach linie proste oznaczają, że atomy (lub grupy atomów) które są nimi połączone wiązaniem chemicznym ułożone są w tej samej płaszczyźnie (w płaszczyźnie rysunku). Klin w formie linii pogrubionej oznacza, że atom (lub grupa atomów) znajduje się przed płaszczyzną rysunku. Klin w formie linii przerywanej oznacza, że atom (lub grupa atomów) znajduje się z tyłu płaszczyzny rysunku.

Wzory stereochemiczne można z kolei przekształcać w projekcje Fischera według schematu:

Gdy wiesz już, w jaki sposób przekształcać wzory stereochemiczne w projekcje Fischera, teraz nadszedł czas poznać dozwolone przekształcenia izomerów optycznych narysowanych w projekcji Fischera.

W celu zachowania konwencji Fischera dozwolone są dwa rodzaje przekształceń:

1. Obrót o 180° wokół osi prostopadłej do płaszczyzny rysunku.

UWAGA: Obrócenie cząsteczki o 90° lub 270° prowadzi do otrzymania wzoru drugiego z enancjomerów! Przekształcenie takie jest niedozwolone.

2. Można „unieruchomić” jedną z grup w projekcji Fischera, a pozostałe zamieniać miejscami zgodnie lub przeciwnie do ruchu wskazówek zegara. Na przykład dla kwasu D-mlekowego pozostawimy w miejscu grupę karboksylową (kolor czerwony), a pozostałe zamienimy miejscami przeciwnie do ruchu wskazówek zegara:

Opisane przekształcenia pozwalają na sprawdzenie, czy dwa narysowane wzory chemiczne są względem siebie enancjomerami, czy może jednak stanowią tę samą cząsteczkę, ale inaczej narysowaną.

Przykład do przećwiczenia – które z poniższych wzorów (A, B, C) przedstawiają parę/pary enancjomerów?

Gdy wiesz już jak rozpoznać, czy narysowane w konwencji Fischera wzory przedstawiają parę enancjomerów, czy może tę samą cząsteczkę, teraz przejdziemy do bardziej zaawansowanego tematu, jakim jest przypisywanie konfiguracji absolutnej centrum stereogenicznemu cząsteczki. Temat ten nie obowiązuje na egzaminie maturalnym z chemii. Pamiętaj jednak, że zapoznanie się z tym zagadnieniem pozwoli Ci szybko i sprawnie oceniać, czy narysowane wzory przestrzenne przedstawiają parę enancjomerów, czy tę samą cząsteczkę, ale inaczej narysowaną.

W celu określenia konfiguracji absolutnej centrum chiralności należy najpierw ustalić ważność połączonych z nim podstawników. W tym celu należy posłużyć się regułą pierwszeństwa podstawników Cahna-Ingolda-Preloga, która opisana została tutaj.

Po określeniu kolejności ważności czterech podstawników połączonych z asymetrycznym atomem węgla opisujemy konfigurację stereochemiczną przez porównanie ułożenia wymienionych czterech grup z kciukiem  i  pozostałymi czterema palcami ręki.

Jedną z dłoni z wyprostowanym kciukiem i zagiętymi pozostałymi palcami ustawia się w taki sposób, aby kciuk wskazywał kierunek od asymetrycznego atomu węgla do grupy najmniej ważnej (4). Następnie postępujemy według przedstawionych poniżej dwóch schematów.

Na koniec przykład do przećwiczenia – które z poniższych wzorów (A, B, C) przedstawiają parę/pary enancjomerów?

Chcesz rozwiązać więcej zadań z izomerii optycznej? Zapraszam pod ten link.

Spodobał Ci się ten artykuł? Polub mój fanpage na Facebooku oraz na Instagramie, aby nie ominęły Cię żadne nowości.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone