Podobnie jak w biologii poszczególne organizmy mają swoje miejsce w systemie klasyfikacji, tak i związki chemiczne również przypisuje się do ściśle określonych zbiorów. W przypadku substancji organicznych mówimy wówczas o ich przynależności do odpowiednich szeregów homologicznych. O ile z nazewnictwem  tzw. jednofunkcyjnych pochodnych węglowodorów nie powinno być żadnych problemów, o tyle w przypadku pochodnych wielofunkcyjnych (zawierających różne grupy funkcyjne) bardzo często  pojawiają się pewne wątpliwości…

Dziś zapoznam Cię z hierarchią ważności grup funkcyjnych związków organicznych, przy czym rozpatrzymy jedynie te grupy związków organicznych, jakie obowiązują do matury z chemii na poziomie rozszerzonym.

1. Kwasy karboksylowe.

Związki chemiczne zawierające karboksylową grupę funkcyjną znajdują się najwyżej w hierarchii związków organicznych, stąd też zawsze nazywane są kwasami, nawet pomimo obecności innych grup funkcyjnych w cząsteczce. W konsekwencji – w przypadku kwasów o budowie łańcuchowej, atom węgla grupy karboksylowej ma zawsze lokant nr 1. Atomy węgla w cząsteczkach cyklicznych oraz aromatycznych kwasów karboksylowych numerujemy od tego atomu węgla należącego do układu cyklicznego/aromatycznego, który bezpośrednio łączy się z grupą karboksylową. Przykładami takich związków chemicznych są:

2. Estry kwasów karboksylowych.

Kolejnymi w hierarchii pod względem nazewnictwa związkami organicznymi są estry kwasów karboksylowych. Zwróć uwagę, że w nazwie członu pochodzącego od kwasu karboksylowego wymienia się podstawniki połączone z łańcuchem głównym reszty kwasu budującej cząsteczkę estru. Jako przykłady wielofunkcyjnych pochodnych węglowodorów zawierających grupę estrową można przytoczyć związki:

3. Amidy kwasów karboksylowych.

Amidy kwasowe to kolejna w hierarchii grupa związków organicznych. Zwróć uwagę, że (podobnie jak w estrach) w nazwie członu pochodzącego od kwasu karboksylowego wymienia się podstawniki połączone z łańcuchem głównym reszty kwasu budującej cząsteczkę amidu.  Przyjrzyjmy się dwóm przykładowym cząsteczkom takich substancji:

4. Aldehydy.

W cząsteczkach aldehydów znajduje się grupa karbonylowa. O ile cząsteczka nie zawiera żadnej spośród wyżej wymienionych grup funkcyjnych, atom węgla grupy karboksylowej ma zawsze lokant nr 1. Atomy węgla w cząsteczkach cyklicznych oraz aromatycznych aldehydów numerujemy od tego atomu węgla należącego do układu cyklicznego/aromatycznego, który bezpośrednio łączy się z grupą aldehydową.  Należący do niej atom węgla ma wówczas zawsze lokant nr 1. Przykładami wielofunkcyjnych aldehydów są cukry proste – aldozy. Ponadto istnieją również aldehydy wielofunkcyjne cykliczne oraz aromatyczne.

5. Ketony.

Piątą pod względem hierarchii ważności grup funkcyjnych klasę związków organicznych stanowią ketony. Pomimo obecności w ich cząsteczkach grupy karbonylowej, związki takie odznaczają się innymi właściwościami chemicznymi od izomerycznych względem nich aldehydów. Dzieje się tak, ponieważ grupa ketonowa znajduje się „wewnątrz” łańcucha węglowego lub układu cyklicznego. Grupa karbonylowa powinna mieć najniższy lokant:

6. Alkohole.

Kolejną po karbonylowej w hierarchii grupą funkcyjną jest grupa hydroksylowa. W przypadku alkoholi grupa ta połączona jest bezpośrednio z atomem węgla, który nie należy do pierścienia aromatycznego i ma możliwie najniższy lokant. Przykładowe wzory takich związków chemicznych przedstawia rysunek poniżej:

UWAGA: gdy liczba grup –OH fenolowych jest mniejsza niż liczba grup –OH alkoholowych, to związek taki nazywamy tak jak alkohol.

7. Fenole.

Fenole są grupą związków organicznych, w cząsteczkach których grupa hydroksylowa połączona jest bezpośrednio z atomem węgla należącym do pierścienia aromatycznego. Od tego właśnie atomu węgla rozpoczynamy numerację pozostałych atomów węgla. Jako przykłady wielofunkcyjnych fenoli można przytoczyć dwa następujące związki chemiczne:

UWAGA: gdy liczba grup –OH fenolowych jest większa, bądź równa liczbie grup –OH alkoholowych, to związek taki traktujemy jak należący do klasy fenoli.

8. Aminy.

Najniższą pod względem hierarchii grupą funkcyjną jest grupa aminowa. Mniej od niej ważne są już tylko poszczególne podstawniki – w tym grupa nitrowa oraz atomy fluorowców.

Grupami podrzędnymi względem siebie a zarazem równoważnymi pod względem hierarchii są grupa nitrowa oraz fluorowce.

Tekst opracowano na podstawie danych IUPAC (Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej) oraz podręcznika: J. McMurry, Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2012.

Spodobał Ci się ten artykuł? Polub mój fanpage na Facebooku oraz na Instagramie, aby nie ominęły Cię żadne nowości.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone