DWMED

Breadcrumbs

Zadanie 20. Arkusz Palladium kwiecień 2020 (1 punkt)

Tiofen jest przedstawicielem heterocyklicznych związków aromatycznych. Jego pochodne zawierające nierozgałęzione łańcuchy alkilowe jak 2-heksylotiofen można sprzęgać, w celu utworzenia oligomerów zawierających kilka reszt tiofenowych. Proces ten składa się z kilku etapów reakcyjnych. W pierwszym z nich, w środowisku N,N-dimetyloformamidu (DMF) podczas reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego utworzona zostaje monobromopochodna:

W drugim etapie, w środowisku eteru dietylowego o wzorze (CH3CH2)2O następuje synteza związku magnezoorganicznego, tzw. związku Grignarda:

W trzecim, ostatnim etapie procesu następuje sprzężenie obu cząsteczek, w efekcie powstaje związek chemiczny zawierający dwie reszty tiofenowe oraz bromek magnezu:

Na podstawie: R. Szczypiński, Synteza oligomerów tiofenowych do zastosowań w układach hybrydowych z nanokryształami selenku kadmu. Praca dyplomowa na stopień magistra inżyniera wykonana pod kierunkiem prof. dr hab. M. Zagórskiej, Warszawa 2007.

Spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR) jest metodą instrumentalną, za pośrednictwem której zwykle możliwe jest odróżnienie izomerycznych związków organicznych. Obecna w zarejestrowanym widmie 1H NMR liczba grup sygnałów odpowiada wówczas liczbie równocennych atomów wodoru znajdujących się w danej cząsteczce. Bardzo często zdarza się zaobserwować obejmujące pewien zakres przesunięcia chemicznego (δ, ppm) rozszczepienie sygnałów, co na rysunku przedstawiającym widmo 1H NMR uwidacznia się wtedy przylegającymi do siebie różnej wysokości pikami.

W dwóch pozbawionych etykiet naczyniach znajdowały się N-etyloformamid oraz DMF. W celu identyfikacji opisanych substancji chemicznych zarejestrowano widmo 1H NMR każdej z nich.

Na podstawie: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, www.sdbs.db.aist.go.jp, dostęp od 2022 roku.

Przypisz zarejestrowane widma 1H NMR związków X oraz Y do wymienionych amidów. Uzasadnij swój wybór.

Związek X:

Związek Y:

Uzasadnienie wyboru:

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone



Zadanie 22. Arkusz Palladium kwiecień 2020 (2 punkty)

Tiofen jest przedstawicielem heterocyklicznych związków aromatycznych. Jego pochodne zawierające nierozgałęzione łańcuchy alkilowe jak 2-heksylotiofen można sprzęgać, w celu utworzenia oligomerów zawierających kilka reszt tiofenowych. Proces ten składa się z kilku etapów reakcyjnych. W pierwszym z nich, w środowisku N,N-dimetyloformamidu (DMF) podczas reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego utworzona zostaje monobromopochodna:

W drugim etapie, w środowisku eteru dietylowego o wzorze (CH3CH2)2O następuje synteza związku magnezoorganicznego, tzw. związku Grignarda:

W trzecim, ostatnim etapie procesu następuje sprzężenie obu cząsteczek, w efekcie powstaje związek chemiczny zawierający dwie reszty tiofenowe oraz bromek magnezu:

Na podstawie: R. Szczypiński, Synteza oligomerów tiofenowych do zastosowań w układach hybrydowych z nanokryształami selenku kadmu. Praca dyplomowa na stopień magistra inżyniera wykonana pod kierunkiem prof. dr hab. M. Zagórskiej, Warszawa 2007.

Reakcje przebiegające – w pierwszym oraz w trzecim etapie opisanego ciągu przemian prowadzących do powstania produktu zawierającego dwie reszty tiofenowe – biegną z wydajnościami (odpowiednio) 80% oraz 65%. Powstałe w wyniku tych dwóch przemian produkty organiczne (pośredni – bromopochodną heksylotiofenu oraz docelowy – zawierający dwie reszty tiofenowe) odzyskuje się z mieszanin poreakcyjnych z wydajnościami 92% każdy.

Oblicz, jaką masę 2-heksylotiofenu należy przygotować, w celu uzyskania 2,75 g czystego produktu docelowego (zawierającego dwie reszty tiofenowe)?

Rozwiązanie tego zadania dostępne jest nieodpłatnie pod poniższym linkiem:

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone


Zadanie 23. Arkusz Palladium kwiecień 2020 (1 punkt)

Tiofen jest przedstawicielem heterocyklicznych związków aromatycznych. Jego pochodne zawierające nierozgałęzione łańcuchy alkilowe jak 2-heksylotiofen można sprzęgać, w celu utworzenia oligomerów zawierających kilka reszt tiofenowych. Proces ten składa się z kilku etapów reakcyjnych. W pierwszym z nich, w środowisku N,N-dimetyloformamidu (DMF) podczas reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego utworzona zostaje monobromopochodna:

W drugim etapie, w środowisku eteru dietylowego o wzorze (CH3CH2)2O następuje synteza związku magnezoorganicznego, tzw. związku Grignarda:

W trzecim, ostatnim etapie procesu następuje sprzężenie obu cząsteczek, w efekcie powstaje związek chemiczny zawierający dwie reszty tiofenowe oraz bromek magnezu:

Na podstawie: R. Szczypiński, Synteza oligomerów tiofenowych do zastosowań w układach hybrydowych z nanokryształami selenku kadmu. Praca dyplomowa na stopień magistra inżyniera wykonana pod kierunkiem prof. dr hab. M. Zagórskiej, Warszawa 2007.

Uzyskana w trzecim etapie opisanego procesu mieszanina poreakcyjna zawiera liczne zanieczyszczenia. Po umieszczeniu jej w heksanie, związki organiczne ulegają rozpuszczeniu, a nieorganiczną fazę stałą oddziela się od fazy organicznej na bibule umieszczonej w lejku i przemywa heksanem. Z powstałego roztworu produkt docelowy odzyskuje się stosując technikę, w której wykorzystuje się różnice w prędkości, z jaką poruszają się cząsteczki w ośrodku porowatym.

Podaj nazwy zastosowanych metod rozdziału ­mieszanin – pierwszej, polegającej na trwałym oddzieleniu fazy stałej od ciekłej z wykorzystaniem lejka oraz drugiej – w której wykorzystuje się różnice w prędkości poruszania się cząsteczek w ośrodku porowatym.

Pierwsza metoda:

Druga metoda:

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone


Zadanie 24. Arkusz Palladium kwiecień 2020 (2 punkty)

Tiofen jest przedstawicielem heterocyklicznych związków aromatycznych. Jego pochodne zawierające nierozgałęzione łańcuchy alkilowe jak 2-heksylotiofen można sprzęgać, w celu utworzenia oligomerów zawierających kilka reszt tiofenowych. Proces ten składa się z kilku etapów reakcyjnych. W pierwszym z nich, w środowisku N,N-dimetyloformamidu (DMF) podczas reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego utworzona zostaje monobromopochodna:

W drugim etapie, w środowisku eteru dietylowego o wzorze (CH3CH2)2O następuje synteza związku magnezoorganicznego, tzw. związku Grignarda:

W trzecim, ostatnim etapie procesu następuje sprzężenie obu cząsteczek, w efekcie powstaje związek chemiczny zawierający dwie reszty tiofenowe oraz bromek magnezu:

Na podstawie: R. Szczypiński, Synteza oligomerów tiofenowych do zastosowań w układach hybrydowych z nanokryształami selenku kadmu. Praca dyplomowa na stopień magistra inżyniera wykonana pod kierunkiem prof. dr hab. M. Zagórskiej, Warszawa 2007.

Opisany ciąg reakcji chemicznych można przeprowadzić, w celu utworzenia oligomerów o wzorze ogólnym w postaci:

W celu ustalenia wzoru pewnego związku chemicznego o powyższym wzorze ogólnym spalono jego próbkę o masie 2,07 g. Po skropleniu powstałej pary wodnej stwierdzono, że w warunkach normalnych pozostałe gazowe produkty spalania ­– bezwodniki: mocniejszego oraz słabszego kwasu tlenowego zajęły objętość 2912 cm3.

Na podstawie niezbędnych obliczeń ustal, z ilu reszt tiofenowych zbudowana była cząsteczka spalonego związku chemicznego?

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone






Zadanie 29.1. Arkusz Palladium kwiecień 2020 (1 punkt)

Kwas mrówkowy jest jedynym nasyconym kwasem monokarboksylowym wykazującym własności redukujące wobec odczynnika Tollensa oraz zakwaszonych roztworów manganianu(VII) potasu. W przypadku próby Tollensa objawem pozytywnego jej przebiegu z udziałem kwasu mrówkowego jest pojawienie się srebrnoczarnego osadu. Zdarza się również uzyskać lustro srebrne.

Na podstawie: R. Szczypiński, Projektowanie doświadczeń chemicznych. Dla maturzystów i nie tylko, Warszawa 2019.

W celu potwierdzenia opisanych własności redukujących kwasu mrówkowego, stechiometryczne próbki tego związku chemicznego wprowadzono do dwóch probówek – pierwszej zawierającej wodny roztwór odczynnika Tollensa oraz drugiej, w której znajdował się zakwaszony roztwór manganianu(VII) potasu. Zawartość każdego z naczyń ogrzano i po chwili zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznych, przy czym w naczyniu pierwszym było to pojawienie się srebrnoczarnego osadu.

Wodny roztwór odczynnika Tollensa ma odczyn zasadowy, a jego reakcja z kwasem mrówkowym składa się z dwóch etapów. W pierwszej kolejności cząsteczki kwasu reagują z anionami wodorotlenkowymi (etap I). Powstałe w wyniku tej przemiany chemicznej drobiny zawierające atom węgla utleniane są następnie kationami diaminasrebra(I) o wzorze sumarycznym [Ag(NH3)2]+ (etap II), przy czym środowisko opisanej reakcji jest zasadowe. Końcowym produktem próby Tollensa są między innymi dwuujemne jony, w których atomowi węgla przypisuje się jego maksymalną wartość stopnia utlenienia.

Napisz wzory sumaryczne kwasów i zasad Brønsteda tworzących sprzężone pary w reakcji przebiegającej w pierwszym etapie próby Tollensa. Uzupełnij tabelę.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone


Zadanie 29.2. Arkusz Palladium kwiecień 2020 (1 punkt)

Kwas mrówkowy jest jedynym nasyconym kwasem monokarboksylowym wykazującym własności redukujące wobec odczynnika Tollensa oraz zakwaszonych roztworów manganianu(VII) potasu. W przypadku próby Tollensa objawem pozytywnego jej przebiegu z udziałem kwasu mrówkowego jest pojawienie się srebrnoczarnego osadu. Zdarza się również uzyskać lustro srebrne.

Na podstawie: R. Szczypiński, Projektowanie doświadczeń chemicznych. Dla maturzystów i nie tylko, Warszawa 2019.

W celu potwierdzenia opisanych własności redukujących kwasu mrówkowego, stechiometryczne próbki tego związku chemicznego wprowadzono do dwóch probówek – pierwszej zawierającej wodny roztwór odczynnika Tollensa oraz drugiej, w której znajdował się zakwaszony roztwór manganianu(VII) potasu. Zawartość każdego z naczyń ogrzano i po chwili zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznych, przy czym w naczyniu pierwszym było to pojawienie się srebrnoczarnego osadu.

Wodny roztwór odczynnika Tollensa ma odczyn zasadowy, a jego reakcja z kwasem mrówkowym składa się z dwóch etapów. W pierwszej kolejności cząsteczki kwasu reagują z anionami wodorotlenkowymi (etap I). Powstałe w wyniku tej przemiany chemicznej drobiny zawierające atom węgla utleniane są następnie kationami diaminasrebra(I) o wzorze sumarycznym [Ag(NH3)2]+ (etap II), przy czym środowisko opisanej reakcji jest zasadowe. Końcowym produktem próby Tollensa są między innymi dwuujemne jony, w których atomowi węgla przypisuje się jego maksymalną wartość stopnia utlenienia.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji chemicznej, jaka przebiega w drugim etapie próby Tollensa, gdy powstają opisane dwuujemne jony. Współczynniki stechiometryczne uzgodnij metodą bilansu jonowo-elektronowego.

Proces utleniania:

Proces redukcji:

Równanie sumaryczne:

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone


Zadanie 30. Arkusz Palladium kwiecień 2020 (1 punkt)

Kwas mrówkowy jest jedynym nasyconym kwasem monokarboksylowym wykazującym własności redukujące wobec odczynnika Tollensa oraz zakwaszonych roztworów manganianu(VII) potasu. W przypadku próby Tollensa objawem pozytywnego jej przebiegu z udziałem kwasu mrówkowego jest pojawienie się srebrnoczarnego osadu. Zdarza się również uzyskać lustro srebrne.

Na podstawie: R. Szczypiński, Projektowanie doświadczeń chemicznych. Dla maturzystów i nie tylko, Warszawa 2019.

W celu potwierdzenia opisanych własności redukujących kwasu mrówkowego, stechiometryczne próbki tego związku chemicznego wprowadzono do dwóch probówek – pierwszej zawierającej wodny roztwór odczynnika Tollensa oraz drugiej, w której znajdował się zakwaszony roztwór manganianu(VII) potasu. Zawartość każdego z naczyń ogrzano i po chwili zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznych, przy czym w naczyniu pierwszym było to pojawienie się srebrnoczarnego osadu.

W celu usunięcia osadzonego na ściankach probówki metalicznego srebra – jednego z produktów próby Tollensa, należy zastosować odpowiedni odczynnik.

Spośród wymienionych niżej roztworów czterech związków chemicznych podkreśl ten, którego należy użyć, w celu usunięcia srebra ze ścianek naczynia reakcyjnego, a następnie zapisz spodziewane wówczas obserwacje.

HCl(stęż), KOH(stęż), HNO3(stęż), CuSO4(aq)

Obserwacje:

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone



Zadanie 32.1. Arkusz Palladium kwiecień 2020 (1 punkt)

Kwas mrówkowy jest jedynym nasyconym kwasem monokarboksylowym wykazującym własności redukujące wobec odczynnika Tollensa oraz zakwaszonych roztworów manganianu(VII) potasu. W przypadku próby Tollensa objawem pozytywnego jej przebiegu z udziałem kwasu mrówkowego jest pojawienie się srebrnoczarnego osadu. Zdarza się również uzyskać lustro srebrne.

Na podstawie: R. Szczypiński, Projektowanie doświadczeń chemicznych. Dla maturzystów i nie tylko, Warszawa 2019.

W celu potwierdzenia opisanych własności redukujących kwasu mrówkowego, stechiometryczne próbki tego związku chemicznego wprowadzono do dwóch probówek – pierwszej zawierającej wodny roztwór odczynnika Tollensa oraz drugiej, w której znajdował się zakwaszony roztwór manganianu(VII) potasu. Zawartość każdego z naczyń ogrzano i po chwili zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznych, przy czym w naczyniu pierwszym było to pojawienie się srebrnoczarnego osadu.

Pomimo, że kwas mrówkowy wykazuje własności redukujące wobec odczynnika Tollensa, to próba Trommera z udziałem tego związku chemicznego daje wynik negatywny. Kwas metanowy reaguje wówczas z wodorotlenkiem miedzi(II) dając dobrze rozpuszczalną w wodzie sól, a żaden z pierwiastków nie zmienia swojego stopnia utlenienia.

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne podczas którego do świeżo przygotowanych, alkalicznych zawiesin wodorotlenku miedzi(II) wprowadzono próbki – glikolu etylenowego, formaliny, acetonu oraz kwasu mrówkowego. Po wprowadzeniu danego odczynnika, zawartością każdej z probówek energicznie wstrząśnięto. Naczynia umieszczono następnie w gorącej łaźni wodnej. Poniższe fotografie wykonano po zakończeniu opisanych czynności:

Podanym nazwom substancji przyporządkuj numery probówek do których zostały wprowadzone.

Formalina:

Glikol etylenowy:

Aceton:

Kwas mrówkowy:

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone


Zadanie 32.2. Arkusz Palladium kwiecień 2020 (1 punkt)

Kwas mrówkowy jest jedynym nasyconym kwasem monokarboksylowym wykazującym własności redukujące wobec odczynnika Tollensa oraz zakwaszonych roztworów manganianu(VII) potasu. W przypadku próby Tollensa objawem pozytywnego jej przebiegu z udziałem kwasu mrówkowego jest pojawienie się srebrnoczarnego osadu. Zdarza się również uzyskać lustro srebrne.

Na podstawie: R. Szczypiński, Projektowanie doświadczeń chemicznych. Dla maturzystów i nie tylko, Warszawa 2019.

W celu potwierdzenia opisanych własności redukujących kwasu mrówkowego, stechiometryczne próbki tego związku chemicznego wprowadzono do dwóch probówek – pierwszej zawierającej wodny roztwór odczynnika Tollensa oraz drugiej, w której znajdował się zakwaszony roztwór manganianu(VII) potasu. Zawartość każdego z naczyń ogrzano i po chwili zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznych, przy czym w naczyniu pierwszym było to pojawienie się srebrnoczarnego osadu.

Pomimo, że kwas mrówkowy wykazuje własności redukujące wobec odczynnika Tollensa, to próba Trommera z udziałem tego związku chemicznego daje wynik negatywny. Kwas metanowy reaguje wówczas z wodorotlenkiem miedzi(II) dając dobrze rozpuszczalną w wodzie sól, a żaden z pierwiastków nie zmienia swojego stopnia utlenienia.

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne podczas którego do świeżo przygotowanych, alkalicznych zawiesin wodorotlenku miedzi(II) wprowadzono próbki – glikolu etylenowego, formaliny, acetonu oraz kwasu mrówkowego. Po wprowadzeniu danego odczynnika, zawartością każdej z probówek energicznie wstrząśnięto. Naczynia umieszczono następnie w gorącej łaźni wodnej. Poniższe fotografie wykonano po zakończeniu opisanych czynności:

Napisz równanie reakcji chemicznej jaka przebiegła między kwasem mrówkowym i wodorotlenkiem miedzi(II) po wstrząśnięciu zawartością probówki.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

Paginacja