DWMED

Breadcrumbs

Zadanie 22. Arkusz Palladium kwiecień 2020 (2 punkty)

Tiofen jest przedstawicielem heterocyklicznych związków aromatycznych. Jego pochodne zawierające nierozgałęzione łańcuchy alkilowe jak 2-heksylotiofen można sprzęgać, w celu utworzenia oligomerów zawierających kilka reszt tiofenowych. Proces ten składa się z kilku etapów reakcyjnych. W pierwszym z nich, w środowisku N,N-dimetyloformamidu (DMF) podczas reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego utworzona zostaje monobromopochodna:

W drugim etapie, w środowisku eteru dietylowego o wzorze (CH3CH2)2O następuje synteza związku magnezoorganicznego, tzw. związku Grignarda:

W trzecim, ostatnim etapie procesu następuje sprzężenie obu cząsteczek, w efekcie powstaje związek chemiczny zawierający dwie reszty tiofenowe oraz bromek magnezu:

Na podstawie: R. Szczypiński, Synteza oligomerów tiofenowych do zastosowań w układach hybrydowych z nanokryształami selenku kadmu. Praca dyplomowa na stopień magistra inżyniera wykonana pod kierunkiem prof. dr hab. M. Zagórskiej, Warszawa 2007.

Reakcje przebiegające – w pierwszym oraz w trzecim etapie opisanego ciągu przemian prowadzących do powstania produktu zawierającego dwie reszty tiofenowe – biegną z wydajnościami (odpowiednio) 80% oraz 65%. Powstałe w wyniku tych dwóch przemian produkty organiczne (pośredni – bromopochodną heksylotiofenu oraz docelowy – zawierający dwie reszty tiofenowe) odzyskuje się z mieszanin poreakcyjnych z wydajnościami 92% każdy.

Oblicz, jaką masę 2-heksylotiofenu należy przygotować, w celu uzyskania 2,75 g czystego produktu docelowego (zawierającego dwie reszty tiofenowe)?

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone