Tiofen jest przedstawicielem heterocyklicznych związków aromatycznych. Jego pochodne zawierające nierozgałęzione łańcuchy alkilowe jak 2-heksylotiofen można sprzęgać, w celu utworzenia oligomerów zawierających kilka reszt tiofenowych. Proces ten składa się z kilku etapów reakcyjnych. W pierwszym z nich, w środowisku N,N-dimetyloformamidu (DMF) podczas reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego utworzona zostaje monobromopochodna:
W drugim etapie, w środowisku eteru dietylowego o wzorze (CH3CH2)2O następuje synteza związku magnezoorganicznego, tzw. związku Grignarda:
W trzecim, ostatnim etapie procesu następuje sprzężenie obu cząsteczek, w efekcie powstaje związek chemiczny zawierający dwie reszty tiofenowe oraz bromek magnezu:
Na podstawie: R. Szczypiński, Synteza oligomerów tiofenowych do zastosowań w układach hybrydowych z nanokryształami selenku kadmu. Praca dyplomowa na stopień magistra inżyniera wykonana pod kierunkiem prof. dr hab. M. Zagórskiej, Warszawa 2007.
Spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR) jest metodą instrumentalną, za pośrednictwem której zwykle możliwe jest odróżnienie izomerycznych związków organicznych. Obecna w zarejestrowanym widmie 1H NMR liczba grup sygnałów odpowiada wówczas liczbie równocennych atomów wodoru znajdujących się w danej cząsteczce. Bardzo często zdarza się zaobserwować obejmujące pewien zakres przesunięcia chemicznego (δ, ppm) rozszczepienie sygnałów, co na rysunku przedstawiającym widmo 1H NMR uwidacznia się wtedy przylegającymi do siebie różnej wysokości pikami.
W dwóch pozbawionych etykiet naczyniach znajdowały się N-etyloformamid oraz DMF. W celu identyfikacji opisanych substancji chemicznych zarejestrowano widmo 1H NMR każdej z nich.
Na podstawie: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, www.sdbs.db.aist.go.jp, dostęp od 2022 roku.
Przypisz zarejestrowane widma 1H NMR związków X oraz Y do wymienionych amidów. Uzasadnij swój wybór.
Związek X:
Związek Y:
Uzasadnienie wyboru:
© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone