DWMED

Tiofen jest przedstawicielem heterocyklicznych związków aromatycznych. Jego pochodne zawierające nierozgałęzione łańcuchy alkilowe jak 2-heksylotiofen można sprzęgać, w celu utworzenia oligomerów zawierających kilka reszt tiofenowych. Proces ten składa się z kilku etapów reakcyjnych. W pierwszym z nich, w środowisku N,N-dimetyloformamidu (DMF) podczas reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego utworzona zostaje monobromopochodna:

W drugim etapie, w środowisku eteru dietylowego o wzorze (CH₃CH₂)₂O następuje synteza związku magnezoorganicznego, tzw. związku Grignarda:

W trzecim, ostatnim etapie procesu następuje sprzężenie obu cząsteczek, w efekcie powstaje związek chemiczny zawierający dwie reszty tiofenowe oraz bromek magnezu:

Na podstawie: R. Szczypiński, Synteza oligomerów tiofenowych do zastosowań w układach hybrydowych z nanokryształami selenku kadmu. Praca dyplomowa na stopień magistra inżyniera wykonana pod kierunkiem prof. dr hab. M. Zagórskiej, Warszawa 2007.

Spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR) jest metodą instrumentalną, za pośrednictwem której zwykle możliwe jest odróżnienie izomerycznych związków organicznych. Obecna w zarejestrowanym widmie ¹H NMR liczba grup sygnałów odpowiada wówczas liczbie równocennych atomów wodoru znajdujących się w danej cząsteczce. Bardzo często zdarza się zaobserwować obejmujące pewien zakres przesunięcia chemicznego (δ, ppm) rozszczepienie sygnałów, co na rysunku przedstawiającym widmo ¹H NMR uwidacznia się wtedy przylegającymi do siebie różnej wysokości pikami.

W dwóch pozbawionych etykiet naczyniach znajdowały się N-etyloformamid oraz DMF. W celu identyfikacji opisanych substancji chemicznych zarejestrowano widmo ¹H NMR każdej z nich.

Na podstawie: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, www.sdbs.db.aist.go.jp, dostęp od 2022 roku.

Przypisz zarejestrowane widma ¹H NMR związków X oraz Y do wymienionych amidów. Uzasadnij swój wybór.

Temperatura wrzenia izomerycznych związków organicznych należących do tego samego szeregu homologicznego zależy między innymi od rozgałęzienia łańcucha węglowego. W przypadku izomerycznych alkoholi o takiej samej rzędowości bardziej lotny jest ten o rozgałęzionym łańcuchu węglowym. Lotność zmienia się również wraz z rzędowością alkoholu i maleje według schematu:

III-rzędowy > II-rzędowy > I-rzędowy

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Napisz nazwy systematyczne izomerycznych z eterem dietylowym (CH₃CH₂)₂O alkoholi, szeregując je zgodnie z rosnącą lotnością.

Tiofen jest przedstawicielem heterocyklicznych związków aromatycznych. Jego pochodne zawierające nierozgałęzione łańcuchy alkilowe jak 2-heksylotiofen można sprzęgać, w celu utworzenia oligomerów zawierających kilka reszt tiofenowych. Proces ten składa się z kilku etapów reakcyjnych. W pierwszym z nich, w środowisku N,N-dimetyloformamidu (DMF) podczas reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego utworzona zostaje monobromopochodna:

W drugim etapie, w środowisku eteru dietylowego o wzorze (CH₃CH₂)₂O następuje synteza związku magnezoorganicznego, tzw. związku Grignarda:

W trzecim, ostatnim etapie procesu następuje sprzężenie obu cząsteczek, w efekcie powstaje związek chemiczny zawierający dwie reszty tiofenowe oraz bromek magnezu:

Na podstawie: R. Szczypiński, Synteza oligomerów tiofenowych do zastosowań w układach hybrydowych z nanokryształami selenku kadmu. Praca dyplomowa na stopień magistra inżyniera wykonana pod kierunkiem prof. dr hab. M. Zagórskiej, Warszawa 2007.

Reakcje przebiegające – w pierwszym oraz w trzecim etapie opisanego ciągu przemian prowadzących do powstania produktu zawierającego dwie reszty tiofenowe – biegną z wydajnościami (odpowiednio) 80% oraz 65%. Powstałe w wyniku tych dwóch przemian produkty organiczne (pośredni – bromopochodną heksylotiofenu oraz docelowy – zawierający dwie reszty tiofenowe) odzyskuje się z mieszanin poreakcyjnych z wydajnościami 92% każdy.

Oblicz, jaką masę 2-heksylotiofenu należy przygotować, w celu uzyskania 2,75 g czystego produktu docelowego (zawierającego dwie reszty tiofenowe)?

Tiofen jest przedstawicielem heterocyklicznych związków aromatycznych. Jego pochodne zawierające nierozgałęzione łańcuchy alkilowe jak 2-heksylotiofen można sprzęgać, w celu utworzenia oligomerów zawierających kilka reszt tiofenowych. Proces ten składa się z kilku etapów reakcyjnych. W pierwszym z nich, w środowisku N,N-dimetyloformamidu (DMF) podczas reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego utworzona zostaje monobromopochodna:

W drugim etapie, w środowisku eteru dietylowego o wzorze (CH₃CH₂)₂O następuje synteza związku magnezoorganicznego, tzw. związku Grignarda:

W trzecim, ostatnim etapie procesu następuje sprzężenie obu cząsteczek, w efekcie powstaje związek chemiczny zawierający dwie reszty tiofenowe oraz bromek magnezu:

Na podstawie: R. Szczypiński, Synteza oligomerów tiofenowych do zastosowań w układach hybrydowych z nanokryształami selenku kadmu. Praca dyplomowa na stopień magistra inżyniera wykonana pod kierunkiem prof. dr hab. M. Zagórskiej, Warszawa 2007.

Uzyskana w trzecim etapie opisanego procesu mieszanina poreakcyjna zawiera liczne zanieczyszczenia. Po umieszczeniu jej w heksanie, związki organiczne ulegają rozpuszczeniu, a nieorganiczną fazę stałą oddziela się od fazy organicznej na bibule umieszczonej w lejku i przemywa heksanem. Z powstałego roztworu produkt docelowy odzyskuje się stosując technikę, w której wykorzystuje się różnice w prędkości, z jaką poruszają się cząsteczki w ośrodku porowatym.

Podaj nazwy zastosowanych metod rozdziału ­mieszanin – pierwszej, polegającej na trwałym oddzieleniu fazy stałej od ciekłej z wykorzystaniem lejka oraz drugiej – w której wykorzystuje się różnice w prędkości poruszania się cząsteczek w ośrodku porowatym.

Tiofen jest przedstawicielem heterocyklicznych związków aromatycznych. Jego pochodne zawierające nierozgałęzione łańcuchy alkilowe jak 2-heksylotiofen można sprzęgać, w celu utworzenia oligomerów zawierających kilka reszt tiofenowych. Proces ten składa się z kilku etapów reakcyjnych. W pierwszym z nich, w środowisku N,N-dimetyloformamidu (DMF) podczas reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego utworzona zostaje monobromopochodna:

W drugim etapie, w środowisku eteru dietylowego o wzorze (CH₃CH₂)₂O następuje synteza związku magnezoorganicznego, tzw. związku Grignarda:

W trzecim, ostatnim etapie procesu następuje sprzężenie obu cząsteczek, w efekcie powstaje związek chemiczny zawierający dwie reszty tiofenowe oraz bromek magnezu:

Na podstawie: R. Szczypiński, Synteza oligomerów tiofenowych do zastosowań w układach hybrydowych z nanokryształami selenku kadmu. Praca dyplomowa na stopień magistra inżyniera wykonana pod kierunkiem prof. dr hab. M. Zagórskiej, Warszawa 2007.

Opisany ciąg reakcji chemicznych można przeprowadzić, w celu utworzenia oligomerów o wzorze ogólnym w postaci:

W celu ustalenia wzoru pewnego związku chemicznego o powyższym wzorze ogólnym spalono jego próbkę o masie 2,07 g. Po skropleniu powstałej pary wodnej stwierdzono, że w warunkach normalnych pozostałe gazowe produkty spalania ­– bezwodniki: mocniejszego oraz słabszego kwasu tlenowego zajęły objętość 2912 cm³.

Na podstawie niezbędnych obliczeń ustal, z ilu reszt tiofenowych zbudowana była cząsteczka spalonego związku chemicznego?

Wodne roztwory glikolu dietylenowego (DEG) oraz glikolu trietylenowego (TEG) w zakresie stężeń 95-98% są najczęściej stosowanymi absorbentami w procesach osuszania gazów. Wzory wymienionych związków chemicznych ilustrują rysunki:

Na podstawie: P. E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom 1, Warszawa 2008.

Związki te mają zdolność do tworzenia licznych wiązań wodorowych z cząsteczkami wody.

Przeanalizuj budowę cząsteczek opisanych glikoli, a następnie wyjaśnij, dlaczego mogą być one zarówno donorami, jak i akceptorami wiązań wodorowych dla cząsteczek wody?

Wiele związków organicznych otrzymuje się poprzez skrócenie łańcucha węglowego innych związków  chemicznych. Przykładem takiego procesu może być próba jodoformowa.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie opisanej przemiany, jeśli jej organicznym substratem jest najlżejszy możliwy nasycony keton zawierający jeden III-rzędowy atom węgla w cząsteczce. W tym celu zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Jednym z izomerów geometrycznych kwasu heksa-2,4-dienowego jest kwas sorbowy, w cząsteczce którego oba wiązania podwójne mają geometrię trans. Stereoizomer ten wykazuje własności konserwujące, które są tym silniejsze, im większa liczba niezdysocjowanych cząsteczek kwasu sorbowego znajduje się w roztworze.

Na podstawie: D. Cygan-Szczegielniak, B. Janicki, A. Roślewska, M. Stanek, K. Stasiak, Dodatki do żywności, Bydgoszcz 2015.

Narysuj wzór półstrukturalny tego izomeru geometrycznego kwasu heksa-2,4-dienowego, który wykazuje własności konserwujące.

Jednym z izomerów geometrycznych kwasu heksa-2,4-dienowego jest kwas sorbowy, w cząsteczce którego oba wiązania podwójne mają geometrię trans. Stereoizomer ten wykazuje własności konserwujące, które są tym silniejsze, im większa liczba niezdysocjowanych cząsteczek kwasu sorbowego znajduje się w roztworze.

Na podstawie: D. Cygan-Szczegielniak, B. Janicki, A. Roślewska, M. Stanek, K. Stasiak, Dodatki do żywności, Bydgoszcz 2015.

Dysocjację elektrolityczną kwasu sorbowego można przedstawić schematem:

R–COOH + H₂O ⇄ R–COO^– + H₃O⁺

Zdolności konserwujące tego związku chemicznego można zmieniać poprzez zmianę pH roztworu – na przykład dodając roztwór mocnego kwasu, mocnej zasady lub przez rozcieńczenie.

Oceń, przy jakiej wartości pH środowiska kwas sorbowy wykazuje lepsze zdolności konserwujące – przy pH = 3, czy pH = 4? Uzasadnij swoją odpowiedź.

Kwas mrówkowy jest jedynym nasyconym kwasem monokarboksylowym wykazującym własności redukujące wobec odczynnika Tollensa oraz zakwaszonych roztworów manganianu(VII) potasu. W przypadku próby Tollensa objawem pozytywnego jej przebiegu z udziałem kwasu mrówkowego jest pojawienie się srebrnoczarnego osadu. Zdarza się również uzyskać lustro srebrne.

Na podstawie: R. Szczypiński, Projektowanie doświadczeń chemicznych. Dla maturzystów i nie tylko, Warszawa 2019.

W celu potwierdzenia opisanych własności redukujących kwasu mrówkowego, stechiometryczne próbki tego związku chemicznego wprowadzono do dwóch probówek – pierwszej zawierającej wodny roztwór odczynnika Tollensa oraz drugiej, w której znajdował się zakwaszony roztwór manganianu(VII) potasu. Zawartość każdego z naczyń ogrzano i po chwili zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznych, przy czym w naczyniu pierwszym było to pojawienie się srebrnoczarnego osadu.

Wodny roztwór odczynnika Tollensa ma odczyn zasadowy, a jego reakcja z kwasem mrówkowym składa się z dwóch etapów. W pierwszej kolejności cząsteczki kwasu reagują z anionami wodorotlenkowymi (etap I). Powstałe w wyniku tej przemiany chemicznej drobiny zawierające atom węgla utleniane są następnie kationami diaminasrebra(I) o wzorze sumarycznym [Ag(NH₃)₂]⁺ (etap II), przy czym środowisko opisanej reakcji jest zasadowe. Końcowym produktem próby Tollensa są między innymi dwuujemne jony, w których atomowi węgla przypisuje się jego maksymalną wartość stopnia utlenienia.

Napisz wzory sumaryczne kwasów i zasad Brønsteda tworzących sprzężone pary w reakcji przebiegającej w pierwszym etapie próby Tollensa. Uzupełnij tabelę.

Kwas mrówkowy jest jedynym nasyconym kwasem monokarboksylowym wykazującym własności redukujące wobec odczynnika Tollensa oraz zakwaszonych roztworów manganianu(VII) potasu. W przypadku próby Tollensa objawem pozytywnego jej przebiegu z udziałem kwasu mrówkowego jest pojawienie się srebrnoczarnego osadu. Zdarza się również uzyskać lustro srebrne.

Na podstawie: R. Szczypiński, Projektowanie doświadczeń chemicznych. Dla maturzystów i nie tylko, Warszawa 2019.

W celu potwierdzenia opisanych własności redukujących kwasu mrówkowego, stechiometryczne próbki tego związku chemicznego wprowadzono do dwóch probówek – pierwszej zawierającej wodny roztwór odczynnika Tollensa oraz drugiej, w której znajdował się zakwaszony roztwór manganianu(VII) potasu. Zawartość każdego z naczyń ogrzano i po chwili zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznych, przy czym w naczyniu pierwszym było to pojawienie się srebrnoczarnego osadu.

Wodny roztwór odczynnika Tollensa ma odczyn zasadowy, a jego reakcja z kwasem mrówkowym składa się z dwóch etapów. W pierwszej kolejności cząsteczki kwasu reagują z anionami wodorotlenkowymi (etap I). Powstałe w wyniku tej przemiany chemicznej drobiny zawierające atom węgla utleniane są następnie kationami diaminasrebra(I) o wzorze sumarycznym [Ag(NH₃)₂]⁺ (etap II), przy czym środowisko opisanej reakcji jest zasadowe. Końcowym produktem próby Tollensa są między innymi dwuujemne jony, w których atomowi węgla przypisuje się jego maksymalną wartość stopnia utlenienia.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji chemicznej, jaka przebiega w drugim etapie próby Tollensa, gdy powstają opisane dwuujemne jony. Współczynniki stechiometryczne uzgodnij metodą bilansu jonowo-elektronowego.

Kwas mrówkowy jest jedynym nasyconym kwasem monokarboksylowym wykazującym własności redukujące wobec odczynnika Tollensa oraz zakwaszonych roztworów manganianu(VII) potasu. W przypadku próby Tollensa objawem pozytywnego jej przebiegu z udziałem kwasu mrówkowego jest pojawienie się srebrnoczarnego osadu. Zdarza się również uzyskać lustro srebrne.

Na podstawie: R. Szczypiński, Projektowanie doświadczeń chemicznych. Dla maturzystów i nie tylko, Warszawa 2019.

W celu potwierdzenia opisanych własności redukujących kwasu mrówkowego, stechiometryczne próbki tego związku chemicznego wprowadzono do dwóch probówek – pierwszej zawierającej wodny roztwór odczynnika Tollensa oraz drugiej, w której znajdował się zakwaszony roztwór manganianu(VII) potasu. Zawartość każdego z naczyń ogrzano i po chwili zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznych, przy czym w naczyniu pierwszym było to pojawienie się srebrnoczarnego osadu.

W celu usunięcia osadzonego na ściankach probówki metalicznego srebra – jednego z produktów próby Tollensa, należy zastosować odpowiedni odczynnik.

Spośród wymienionych niżej roztworów czterech związków chemicznych podkreśl ten, którego należy użyć, w celu usunięcia srebra ze ścianek naczynia reakcyjnego, a następnie zapisz spodziewane wówczas obserwacje.

Kwas mrówkowy jest jedynym nasyconym kwasem monokarboksylowym wykazującym własności redukujące wobec odczynnika Tollensa oraz zakwaszonych roztworów manganianu(VII) potasu. W przypadku próby Tollensa objawem pozytywnego jej przebiegu z udziałem kwasu mrówkowego jest pojawienie się srebrnoczarnego osadu. Zdarza się również uzyskać lustro srebrne.

Na podstawie: R. Szczypiński, Projektowanie doświadczeń chemicznych. Dla maturzystów i nie tylko, Warszawa 2019.

W celu potwierdzenia opisanych własności redukujących kwasu mrówkowego, stechiometryczne próbki tego związku chemicznego wprowadzono do dwóch probówek – pierwszej zawierającej wodny roztwór odczynnika Tollensa oraz drugiej, w której znajdował się zakwaszony roztwór manganianu(VII) potasu. Zawartość każdego z naczyń ogrzano i po chwili zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznych, przy czym w naczyniu pierwszym było to pojawienie się srebrnoczarnego osadu.

Pary kwasu mrówkowego odznaczają się drażniącym zapachem.

Określ barwę roztworu znajdującego się w drugiej probówce przed wprowadzeniem do niej kwasu mrówkowego oraz napisz objawy przebiegającej w tym naczyniu reakcji chemicznej po dodaniu kwasu i ogrzaniu jej zawartości.

Kwas mrówkowy jest jedynym nasyconym kwasem monokarboksylowym wykazującym własności redukujące wobec odczynnika Tollensa oraz zakwaszonych roztworów manganianu(VII) potasu. W przypadku próby Tollensa objawem pozytywnego jej przebiegu z udziałem kwasu mrówkowego jest pojawienie się srebrnoczarnego osadu. Zdarza się również uzyskać lustro srebrne.

Na podstawie: R. Szczypiński, Projektowanie doświadczeń chemicznych. Dla maturzystów i nie tylko, Warszawa 2019.

W celu potwierdzenia opisanych własności redukujących kwasu mrówkowego, stechiometryczne próbki tego związku chemicznego wprowadzono do dwóch probówek – pierwszej zawierającej wodny roztwór odczynnika Tollensa oraz drugiej, w której znajdował się zakwaszony roztwór manganianu(VII) potasu. Zawartość każdego z naczyń ogrzano i po chwili zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznych, przy czym w naczyniu pierwszym było to pojawienie się srebrnoczarnego osadu.

Pomimo, że kwas mrówkowy wykazuje własności redukujące wobec odczynnika Tollensa, to próba Trommera z udziałem tego związku chemicznego daje wynik negatywny. Kwas metanowy reaguje wówczas z wodorotlenkiem miedzi(II) dając dobrze rozpuszczalną w wodzie sól, a żaden z pierwiastków nie zmienia swojego stopnia utlenienia.

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne podczas którego do świeżo przygotowanych, alkalicznych zawiesin wodorotlenku miedzi(II) wprowadzono próbki – glikolu etylenowego, formaliny, acetonu oraz kwasu mrówkowego. Po wprowadzeniu danego odczynnika, zawartością każdej z probówek energicznie wstrząśnięto. Naczynia umieszczono następnie w gorącej łaźni wodnej. Poniższe fotografie wykonano po zakończeniu opisanych czynności:

Podanym nazwom substancji przyporządkuj numery probówek do których zostały wprowadzone.

Kwas mrówkowy jest jedynym nasyconym kwasem monokarboksylowym wykazującym własności redukujące wobec odczynnika Tollensa oraz zakwaszonych roztworów manganianu(VII) potasu. W przypadku próby Tollensa objawem pozytywnego jej przebiegu z udziałem kwasu mrówkowego jest pojawienie się srebrnoczarnego osadu. Zdarza się również uzyskać lustro srebrne.

Na podstawie: R. Szczypiński, Projektowanie doświadczeń chemicznych. Dla maturzystów i nie tylko, Warszawa 2019.

W celu potwierdzenia opisanych własności redukujących kwasu mrówkowego, stechiometryczne próbki tego związku chemicznego wprowadzono do dwóch probówek – pierwszej zawierającej wodny roztwór odczynnika Tollensa oraz drugiej, w której znajdował się zakwaszony roztwór manganianu(VII) potasu. Zawartość każdego z naczyń ogrzano i po chwili zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznych, przy czym w naczyniu pierwszym było to pojawienie się srebrnoczarnego osadu.

Pomimo, że kwas mrówkowy wykazuje własności redukujące wobec odczynnika Tollensa, to próba Trommera z udziałem tego związku chemicznego daje wynik negatywny. Kwas metanowy reaguje wówczas z wodorotlenkiem miedzi(II) dając dobrze rozpuszczalną w wodzie sól, a żaden z pierwiastków nie zmienia swojego stopnia utlenienia.

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne podczas którego do świeżo przygotowanych, alkalicznych zawiesin wodorotlenku miedzi(II) wprowadzono próbki – glikolu etylenowego, formaliny, acetonu oraz kwasu mrówkowego. Po wprowadzeniu danego odczynnika, zawartością każdej z probówek energicznie wstrząśnięto. Naczynia umieszczono następnie w gorącej łaźni wodnej. Poniższe fotografie wykonano po zakończeniu opisanych czynności:

Napisz równanie reakcji chemicznej jaka przebiegła między kwasem mrówkowym i wodorotlenkiem miedzi(II) po wstrząśnięciu zawartością probówki.