DWMED

2024:

Pierwiastki leżące w tej samej grupie układu okresowego wykazują pewne podobieństwa w wielu właściwościach fizycznych oraz chemicznych. Ponadto, bardzo często zdarza się również, że tworzą związki chemiczne o identycznej strukturze cząsteczek.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.

Przykładem takiej pary pierwiastków chemicznych jest siarka oraz selen. Pierwszy z nich wchodzi w skład L-metioniny, a drugi jej analogu o nazwie L-selenometionina. Selen suplementowany jest zwykle w postaci L-selenometioniny, przy czym jednorazowa dawka tego aminokwasu wynosi 200 μg.

Narysuj projekcję Fischera cząsteczki L-selenometioniny.

Pierwiastki leżące w tej samej grupie układu okresowego wykazują pewne podobieństwa w wielu właściwościach fizycznych oraz chemicznych. Ponadto, bardzo często zdarza się również, że tworzą związki chemiczne o identycznej strukturze cząsteczek.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.

Przykładem takiej pary pierwiastków chemicznych jest siarka oraz selen. Pierwszy z nich wchodzi w skład L-metioniny, a drugi jej analogu o nazwie L-selenometionina. Selen suplementowany jest zwykle w postaci L-selenometioniny, przy czym jednorazowa dawka tego aminokwasu wynosi 200 μg.

Zawartość pierwiastka w mieszaninie substancji chemicznych często wyraża się w jednostkach zwanych częściami na milion (ppm).

Określ zawartość selenu w kapsułce, w skład której wchodzi 900 mg wolnych od tego pierwiastka składników oraz L-selenometionina w ilości równej jednorazowej dawce tego aminokwasu. Wynik podaj w ppm, z dokładnością do trzech cyfr znaczących.

Pierwiastki leżące w tej samej grupie układu okresowego wykazują pewne podobieństwa w wielu właściwościach fizycznych oraz chemicznych. Ponadto, bardzo często zdarza się również, że tworzą związki chemiczne o identycznej strukturze cząsteczek.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.

Przykładem takiej pary pierwiastków chemicznych jest siarka oraz selen. Pierwszy z nich wchodzi w skład L-metioniny, a drugi jej analogu o nazwie L-selenometionina. Selen suplementowany jest zwykle w postaci L-selenometioniny, przy czym jednorazowa dawka tego aminokwasu wynosi 200 μg.

Innym aminokwasem, który ma swój analog białkowy jest zawierająca selen L-selenocysteina.

Oceń poprawność poniższych zdań wpisując literę „P” (prawda) lub literę „F” (fałsz).

Przeprowadzono hydrolizę trójpeptydu znajdującego się w 80 g jego wodnego roztworu o stężeniu równym 9,1%. Podczas tego doświadczenia przebiegła reakcja chemiczna według schematu:

Phe-Ala-Lys + 2H₂O → Phe + Ala + Lys

Po zakończeniu procesu hydrolizy pozostałą wodę odparowano i uzyskano 7,4 g stałej masy zawierającej nierozłożony oligopeptyd oraz trzy powstałe aminokwasy.

Oblicz, jaki procent wagowy stałej mieszaniny (uzyskanej po odparowaniu wody) stanowiła fenyloalanina? Wynik podaj z dokładnością do dwóch cyfr znaczących. Masy molowe wymienionych aminokwasów wynoszą: M_Phe = 165 g/mol, M_Ala = 89 g/mol oraz M_Lys = 146 g/mol.

Wzór cząsteczki peptydu o sekwencji aminokwasów Asp-Ser-Ser-Gly można przedstawić rysunkiem:

Oceń poprawność poniższych zdań dotyczących tetrapeptydu, którego wzór grupowy przedstawiony został w informacji wprowadzającej. Wpisz literę „P” (prawda) lub literę „F” (fałsz).

Wzór cząsteczki peptydu o sekwencji aminokwasów Asp-Ser-Ser-Gly można przedstawić rysunkiem:

W cząsteczce narysowanego związku chemicznego reszta jednego z aminokwasów połączona jest wiązaniem peptydowym z resztą innego aminokwasu w sposób odmienny niż ten, jaki obserwuje się w łańcuchach peptydowych białek pochodzenia naturalnego.

Uzupełnij poniższy szablon tak, aby przedstawiał cząsteczkę niebiogennego aminokwasu, o którego reszcie mowa jest w powyższym tekście.

Przeprowadzono reakcję estryfikacji glicyny za pomocą etanolu stosując jego niewielki nadmiar. Po wyodrębnieniu organicznego produktu opisanej przemiany chemicznej umieszczono go w kolbie zawierającej wodę destylowaną.

Określ odczyn uzyskanego w ten sposób wodnego roztworu estru. Odpowiedź uzasadnij równaniem chemicznym procesu zapisanym w formie jonowej skróconej.

Penicylamina to zwyczajowa nazwa kwasu 2-amino-3-merkapto-3-metylobutanowego. Dzięki obecności grupy –SH (merkaptanowej), cząsteczki tego związku chemicznego mają zdolność do tworzenia trwałych kompleksów z dwu- oraz trójdodatnimi jonami tzw. metali ciężkich. Kompleksy takie stosunkowo łatwo usuwane są z organizmu. Fakt ten stanowił podstawę pierwotnego zastosowania D-penicylaminy, jakim była detoksykacja organizmu po zatruciu metalami ciężkimi.

Na podstawie: D. Steinhilber i inni, Chemia medyczna. Cele leków, substancje czynne, biologia chemiczna, Wrocław 2012.

Na szpitalny oddział ratunkowy trafił pacjent z podejrzeniem zatrucia solami zawierającymi jony metali ciężkich. Wywiad środowiskowy wykazał, że poszkodowany miał w pracy kontakt z następującymi związkami chemicznymi: chlorek sodu, chlorek żelaza(III), chlorek potasu, siarczan(VI) miedzi(II) oraz azotan(V) srebra.

a) Podaj wzory sumaryczne tych z wymienionych soli, które najprawdopodobniej nie były przyczyną zatrucia metalami ciężkimi.

Penicylamina to zwyczajowa nazwa kwasu 2-amino-3-merkapto-3-metylobutanowego. Dzięki obecności grupy –SH (merkaptanowej), cząsteczki tego związku chemicznego mają zdolność do tworzenia trwałych kompleksów z dwu- oraz trójdodatnimi jonami tzw. metali ciężkich. Kompleksy takie stosunkowo łatwo usuwane są z organizmu. Fakt ten stanowił podstawę pierwotnego zastosowania D-penicylaminy, jakim była detoksykacja organizmu po zatruciu metalami ciężkimi.

Na podstawie: D. Steinhilber i inni, Chemia medyczna. Cele leków, substancje czynne, biologia chemiczna, Wrocław 2012.

Narysuj projekcję Fischera D-penicylaminy oraz wzór przestrzenny (stereochemiczny) jej enancjomeru, a następnie określ wartość stopnia utlenienia atomu węgla stanowiącego centrum stereogeniczne cząsteczki D-penicylaminy

Penicylamina to zwyczajowa nazwa kwasu 2-amino-3-merkapto-3-metylobutanowego. Dzięki obecności grupy –SH (merkaptanowej), cząsteczki tego związku chemicznego mają zdolność do tworzenia trwałych kompleksów z dwu- oraz trójdodatnimi jonami tzw. metali ciężkich. Kompleksy takie stosunkowo łatwo usuwane są z organizmu. Fakt ten stanowił podstawę pierwotnego zastosowania D-penicylaminy, jakim była detoksykacja organizmu po zatruciu metalami ciężkimi.

Na podstawie: D. Steinhilber i inni, Chemia medyczna. Cele leków, substancje czynne, biologia chemiczna, Wrocław 2012.

W wyniku kondensacji trzech cząsteczek D-penicylaminy uzyskano związek chemiczny, który po dodaniu do roztworu zawierającego zawiesinę świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) daje fioletowe zabarwienie.

Narysuj wzór grupowy cząsteczki powstałego trimeru i zaznacz w nim ugrupowania atomów, których obecność przyczynia się do pojawienia charakterystycznego fioletowego zabarwienia wobec świeżo strąconego osadu wodorotlenku miedzi(II).

W odpowiednich warunkach, dwie cząsteczki α-aminokwasu mogą ulegać kondensacji z utworzeniem cyklicznego związku organicznego o masie cząsteczkowej mniejszej o 36 u od sumy mas cząsteczkowych aminokwasów biorących udział w opisanej reakcji chemicznej. Częściowa hydroliza uzyskanego produktu prowadzi do powstania łańcuchowego dipeptydu.

Narysuj wzór półstrukturalny opisanego produktu kondensacji dwóch cząsteczek izoleucyny.

Po wprowadzeniu aminokwasu do wody destylowanej i rozpuszczeniu go ustala się równowaga dynamiczna między jego postacią kationową, anionową oraz jonem obojnaczym.  W układzie takim dwie pierwsze wymienione struktury niemal nie istnieją.

Miareczkowano wodny roztwór waliny za pomocą roztworu wodorotlenku sodu.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie przebiegającej reakcji chemicznej. Zastosuj półstrukturalne (grupowe) wzory odpowiednich form aminokwasu.

Substancją czynną wchodzącą w skład leków stosowanych w objawowym leczeniu chorób układu oddechowego przebiegających z nadmiernym wytwarzaniem gęstej i lepkiej wydzieliny oskrzelowej jest karbocysteina. Cząsteczka tego kwasowego aminokwasu, zbudowana jest z reszty cząsteczki cysteiny oraz reszty cząsteczki kwasu etanowego połączonych za pośrednictwem atomu siarki. Inną pochodną cysteiny o zbliżonym do karbocysteiny działaniu leczniczym jest związek chemiczny o nazwie N-acetylocysteina, w cząsteczkach której rozróżnia się wiązanie amidowe. Wodne roztwory N-acetylocysteiny mają od-czyn kwasowy.

Na podstawie: D. Steinhilber i inni, Chemia medyczna. Cele leków, substancje czynne, biologia chemiczna, Wrocław 2012.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) cząsteczki karbocysteiny, a następnie określ liczbę atomów węgla w jej cząsteczce, których orbitalom walencyjnym można przypisać hybrydyzację typu sp³.

Substancją czynną wchodzącą w skład leków stosowanych w objawowym leczeniu chorób układu oddechowego przebiegających z nadmiernym wytwarzaniem gęstej i lepkiej wydzieliny oskrzelowej jest karbocysteina. Cząsteczka tego kwasowego aminokwasu, zbudowana jest z reszty cząsteczki cysteiny oraz reszty cząsteczki kwasu etanowego połączonych za pośrednictwem atomu siarki. Inną pochodną cysteiny o zbliżonym do karbocysteiny działaniu leczniczym jest związek chemiczny o nazwie N-acetylocysteina, w cząsteczkach której rozróżnia się wiązanie amidowe. Wodne roztwory N-acetylocysteiny mają od-czyn kwasowy.

Na podstawie: D. Steinhilber i inni, Chemia medyczna. Cele leków, substancje czynne, biologia chemiczna, Wrocław 2012.

Narysuj wzory półstrukturalne cząsteczek oraz jonów organicznych produktów powstałych w wyniku hydrolizy kwasowej oraz hydrolizy zasadowej N-acetylocysteiny.