DWMED

Breadcrumbs





Ustalanie wzorów grupowych związków organicznych na podstawie widm 1H NMR, 13C NMR oraz analizy elementarnej

Spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR) może być wykorzystywana jako metoda uzupełniająca analizy elementarnej podczas określania struktury związków organicznych. W zarejestrowanym widmie 1H NMR liczba sygnałów odpowiada liczbie grup równocennych atomów wodoru, a w widmie 13C NMR liczba sygnałów odpowiada liczbie grup równocennych atomów węgla w cząsteczce badanej substancji. Z uwagi na oddziaływania danej grupy równocennych atomów wodoru z sąsiadującymi grupami atomów wodoru, sygnały w widmie 1H NMR często widoczne są w postaci rozszczepionej, co objawia się pojawieniem kilku przylegających do siebie pików o praktycznie identycznej wartości wyrażonego w jednostce ppm przesunięcia chemicznego.

Rysunek poniżej przedstawia widmo 1H NMR pewnego związku chemicznego X. Sygnały oznaczone umownie literami A oraz C są rozszczepione.

W widmie 13C NMR substancji chemicznej X obserwuje się jedynie cztery sygnały.

Na podstawie: R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych, Warszawa 2012.

Próbkę związku chemicznego X o masie 8,64 g poddano również analizie elementarnej spalając ją w nadmiarze tlenu. Powstałą parę wodną skroplono w temperaturze 4 oC pod ciśnieniem normalnym, a objętość uzyskanej cieczy wyniosła 8,64 cm3. Pozostałą mieszaninę gazów wprowadzono następnie do płuczki z wodnym roztworem wodorotlenku potasu. Stwierdzono wówczas, że masa zawartości tego naczynia zwiększyła się o 21,12 g. W wyniku redukcji substancji X uzyskano związek Y, którego odwodnienie doprowadziło do powstania mieszaniny związków organicznych, stanowiącej głównie izomery geometryczne typu cistrans. Efekt końcowy próby Trommera z udziałem związku X oraz związku Y jest taki sam, co ilustruje zamieszczona fotografia.

Wykonaj niezbędne obliczenia, a następnie narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) cząsteczek związków chemicznych X i Y oraz tego izomeru geometrycznego, którego cząsteczki mają budowę polarną. Uzupełnij tabelę.

Rozwiązanie tego zadania dostępne jest nieodpłatnie pod poniższym linkiem:

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone







Zadanie 2.2. Arkusz Palladium luty 2020 (1 punkt)

Istnieją pewne trzy pierwiastki chemiczne X, Y oraz Z.

–   W stanie podstawowym pierwiastek X ma 4 elektrony niesparowane. Po utworzeniu trójdodatniego jonu prostego drobina ta ma taką samą liczbę elektronów opisanych orbitalami 3d, jak atom wanadu liczbę elektronów walencyjnych w stanie podstawowym.

–   Pierwiastki Y oraz Z mają taką samą liczbę elektronów walencyjnych, które w stanie podstawowym zajmują jedną powłokę elektronową, przy czym pierwiastek Z ma tyle samo powłok elektronowych, co pierwiastek X.

Pierwiastek X z pierwiastkami Y oraz Z tworzy związki chemiczne typu XY3 oraz XZ3. Substancje te stosowane są jako katalizatory w przemianach chemicznych z udziałem związków organicznych, których cząsteczki mają pierścień zawierający układ sprzężonych, zdelokalizowanych wiązań π. W jednym z etapów tych przemian przebiegają reakcje według schematów:

Zadanie 2.2. Arkusz Palladium luty 2020 (1 punkt)

W wodnym roztworze związku chemicznego HYO2 o stężeniu 0,02 mol∙dm–3 ustala się równowaga:

Zadanie 2.2. Arkusz Palladium luty 2020 (1 punkt)

W stanie tej równowagi, wśród drobin HYO2, YO2oraz H3O+ aniony stanowią 34% liczby opisanych trzech indywiduów chemicznych.

Napisz symbol (lub nazwę) pierwiastka chemicznego Y, a następnie określ, jaki maksymalny oraz minimalny stopień utlenienia przyjmuje on w związkach chemicznych.

Symbol lub nazwa pierwiastka Y:

Minimalna wartość stopnia utlenienia:

Maksymalna wartość stopnia utlenienia:

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone


Zadanie 2.3. Arkusz Palladium luty 2020 (1 punkt)

Istnieją pewne trzy pierwiastki chemiczne X, Y oraz Z.

–   W stanie podstawowym pierwiastek X ma 4 elektrony niesparowane. Po utworzeniu trójdodatniego jonu prostego drobina ta ma taką samą liczbę elektronów opisanych orbitalami 3d, jak atom wanadu liczbę elektronów walencyjnych w stanie podstawowym.

–   Pierwiastki Y oraz Z mają taką samą liczbę elektronów walencyjnych, które w stanie podstawowym zajmują jedną powłokę elektronową, przy czym pierwiastek Z ma tyle samo powłok elektronowych, co pierwiastek X.

Pierwiastek X z pierwiastkami Y oraz Z tworzy związki chemiczne typu XY3 oraz XZ3. Substancje te stosowane są jako katalizatory w przemianach chemicznych z udziałem związków organicznych, których cząsteczki mają pierścień zawierający układ sprzężonych, zdelokalizowanych wiązań π. W jednym z etapów tych przemian przebiegają reakcje według schematów:

Zadanie 2.3. Arkusz Palladium luty 2020 (1 punkt)

W wodnym roztworze związku chemicznego HYO2 o stężeniu 0,02 mol∙dm–3 ustala się równowaga:

Zadanie 2.3. Arkusz Palladium luty 2020 (1 punkt)

W stanie tej równowagi, wśród drobin HYO2, YO2oraz H3O+ aniony stanowią 34% liczby opisanych trzech indywiduów chemicznych.

Oceń poprawność poniższych zdań wpisując literę „P” (prawda) lub literę „F” (fałsz).

1. Cząsteczki Z2 mają sześć walencyjnych niewiążących par elektronowych oraz jedno wiązanie typu π.

2. Aniony Z są izoelektronowe z atomami gazu szlachetnego, którego gęstość w warunkach normalnych wynosi blisko 1,79 g∙dm–3.

3. Podczas reakcji ze związkami organicznymi o których mowa jest w informacji wprowadzającej, drobiny Z+ pełnią rolę czynnika nukleofilowego.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

 




Paginacja