DWMED

Breadcrumbs

Ustalanie wzorów grupowych związków organicznych na podstawie widm 1H NMR, 13C NMR oraz analizy elementarnej

Spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR) może być wykorzystywana jako metoda uzupełniająca analizy elementarnej podczas określania struktury związków organicznych. W zarejestrowanym widmie 1H NMR liczba sygnałów odpowiada liczbie grup równocennych atomów wodoru, a w widmie 13C NMR liczba sygnałów odpowiada liczbie grup równocennych atomów węgla w cząsteczce badanej substancji. Z uwagi na oddziaływania danej grupy równocennych atomów wodoru z sąsiadującymi grupami atomów wodoru, sygnały w widmie 1H NMR często widoczne są w postaci rozszczepionej, co objawia się pojawieniem kilku przylegających do siebie pików o praktycznie identycznej wartości wyrażonego w jednostce ppm przesunięcia chemicznego.

Rysunek poniżej przedstawia widmo 1H NMR pewnego związku chemicznego X. Sygnały oznaczone umownie literami A oraz C są rozszczepione.

W widmie 13C NMR substancji chemicznej X obserwuje się jedynie cztery sygnały.

Na podstawie: R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych, Warszawa 2012.

Próbkę związku chemicznego X o masie 8,64 g poddano również analizie elementarnej spalając ją w nadmiarze tlenu. Powstałą parę wodną skroplono w temperaturze 4 oC pod ciśnieniem normalnym, a objętość uzyskanej cieczy wyniosła 8,64 cm3. Pozostałą mieszaninę gazów wprowadzono następnie do płuczki z wodnym roztworem wodorotlenku potasu. Stwierdzono wówczas, że masa zawartości tego naczynia zwiększyła się o 21,12 g. W wyniku redukcji substancji X uzyskano związek Y, którego odwodnienie doprowadziło do powstania mieszaniny związków organicznych, stanowiącej głównie izomery geometryczne typu cistrans. Efekt końcowy próby Trommera z udziałem związku X oraz związku Y jest taki sam, co ilustruje zamieszczona fotografia.

Wykonaj niezbędne obliczenia, a następnie narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) cząsteczek związków chemicznych X i Y oraz tego izomeru geometrycznego, którego cząsteczki mają budowę polarną. Uzupełnij tabelę.

Rozwiązanie tego zadania dostępne jest nieodpłatnie pod poniższym linkiem:

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone