DWMED

2021:

Rysunek poniżej ilustruje schemat kilkunastu przemian chemicznych z udziałem oznaczonych literami A÷M związków organicznych. Substancje te są głównymi (uprzywilejowanymi) produktami opisanych przemian.

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) cząsteczek związków chemicznych A÷M. W przypadku substancji C i M narysuj fragment cząsteczki zawierający jeden mer.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

Rysunek poniżej ilustruje schemat kilkunastu przemian chemicznych z udziałem oznaczonych literami A÷M związków organicznych. Substancje te są głównymi (uprzywilejowanymi) produktami opisanych przemian.

Uzupełnij poniższą tabelę oznaczeniami literowymi A÷M, przypisanymi do odpowiednich związków chemicznych spełniających warunki opisane w tabeli.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

Rysunek poniżej ilustruje schemat kilkunastu przemian chemicznych z udziałem oznaczonych literami A÷M związków organicznych. Substancje te są głównymi (uprzywilejowanymi) produktami opisanych przemian.

Oceń poprawność poniższych zdań dotyczących przemian przedstawionych schematem w informacji wprowadzającej. Wpisz literę „P” (prawda) lub literę „F” (fałsz).

1. Przemianie CaC₂ ⟶ A przypisuje się ujemną wartość efektu cieplnego.

2. Podczas przemiany J ⟶ K światło pełni rolę katalizatora, natomiast w przemianie F ⟶ G katalizatorem jest wykorzystane żelazo.

3. Przemiana B ⟶ D przebiega według mechanizmu nukleofilowego.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

W cząsteczce pewnego węglowodoru łańcuchowego wszystkie atomy węgla są równocenne. Związek ten nie odbarwia zakwaszonego roztworu manganianu(VII) potasu, a w warunkach normalnych jest gazem.

Narysuj wzór grupowy tego węglowodoru.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

Pewna monobromopochodna alkanu ma masę cząsteczkową 151 u i zawiera atom węgla o najwyższej możliwej rzędowości.

Wykonaj niezbędne obliczenia, a następnie podaj jej wzór sumaryczny, półstrukturalny (grupowy) oraz nazwę systematyczną.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

Na spalenie 500 cm³ pewnego węglowodoru zużyto 2250 cm³ tlenu. Poreakcyjną mieszaninę gazów o objętości 4500 cm³ ochłodzono i po wydzieleniu ciekłej wody o masie 1,08 g pozostały związek chemiczny przepuszczono przez płuczkę z ługiem sodowym stwierdzając, że masa zawartości tego naczynia praktycznie się nie zmieniła.

Wiedząc, że pomiarów objętości gazów dokonano w temperaturze 406 K, pod ciśnieniem normalnym, a cztery atomy węgla w cząsteczce spalonego węglowodoru ułożone są współliniowo, ustal wzór półstrukturalny (grupowy) tego związku chemicznego i podaj jego nazwę systematyczną.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

Węglowodór o wzorze C₆H₁₄ ma kilka izomerów konstytucyjnych.

Narysuj wzór półstrukturalny i podaj nazwę systematyczną tego z nich, który ma IV-rzędowy atom węgla w cząsteczce.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

W cząsteczce pewnego nasyconego węglowodoru łańcuchowego znajdują się dwa trzeciorzędowe atomy węgla.

Narysuj wzór grupowy tego związku chemicznego i napisz jego nazwę systematyczną, jeśli próbka o masie 3,44 g zawiera 2,41∙10²² cząsteczek.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

W wyniku addycji jednego mola bromowodoru powstaje monobromopochodna zawierająca w cząsteczce dwa atomy węgla, którym przypisuje się hybrydyzację orbitali walencyjnych typu sp².

Określ wzór grupowy łańcuchowego węglowodoru ulegającego opisanej reakcji chemicznej i podaj jego nazwę systematyczną, jeśli wiadomo, że w temperaturze wrzenia wody, pod ciśnieniem normalnym jest gazem o gęstości 2,68 g∙dm^-3, a jego cząsteczki zawierają jeden czwartorzędowy atom węgla.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

Pewien alken ma cztery grupy metylowe w cząsteczce, a wiązanie wielokrotne łączy atomy węgla, którym przypisuje się stopnie utlenienia równe odpowiednio -I oraz 0. W wyniku spalenia próbki tego węglowodoru zawierającej 1,505∙10²² cząsteczek powstaje gaz, który podczas przepuszczania przez płuczkę z wodnym roztworem wodorotlenku potasu powoduje przyrost masy jej zawartości o 7,7 g.

Narysuj wzór grupowy cząsteczki opisanego alkenu, jeśli wiadomo, że występuje on w postaci izomerów geometrycznych typu cis-trans.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

W cząsteczce pewnego cyklicznego węglowodoru znajduje się III-rzędowy atom węgla, któremu przypisuje się lokant nr 4. Próbka zawierająca 0,05 mola cząsteczek tego związku chemicznego reaguje ze stechiometryczną ilością bromu, jaka znajduje się w 200 cm³ 0,25-molowego roztworu bromu w czterochlorku węgla. Analiza elementarna próbki opisanego węglowodoru wykazała, że zawiera on 12,2% wagowych wodoru.

Ustal wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego związku chemicznego oraz napisz jego nazwę systematyczną.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

W wyniku nitrowania pewnego homologu benzenu uzyskano mieszaninę mononitropochodnych, w której izomer para stanowił 3,3 g. Analiza elementarna tego izomeru wykazała, że jego próbka zawierała 2,16 g węgla, 0,22 g wodoru, 0,28 g azotu oraz tlen (0,64 g). W wyniku chlorowania opisanego homologu benzenu w obecności światła powstaje mieszanina dwóch różniących się rzędowością monochloropochodnych.

Wykonaj niezbędne obliczenia, a następnie ustal wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego homologu benzenu oraz podaj jego nazwę zwyczajową.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

W wyniku nitrowania pewnego homologu benzenu uzyskano mieszaninę mononitropochodnych, w której izomer para stanowił 3,3 g. Analiza elementarna tego izomeru wykazała, że jego próbka zawierała 2,16 g węgla, 0,22 g wodoru, 0,28 g azotu oraz tlen (0,64 g). W wyniku chlorowania opisanego homologu benzenu w obecności światła powstaje mieszanina dwóch różniących się rzędowością monochloropochodnych.

Narysuj wzory grupowe cząsteczek wszystkich izomerów opisanego homologu benzenu, zawierających pierścień aromatyczny i podaj ich nazwy systematyczne.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

Poniższy schemat przedstawia cykl syntez, których ostatecznym produktem jest alkan C, którego cząsteczki zawierają sześć grup metylowych oraz dwa IV-rzędowe atomy węgla.

Związki chemiczne oznaczone na schemacie literami X, Y, Z to główne (uprzywilejowane) produkty reakcji monochlorowania odpowiednich spośród alkanów A i B. Reakcje, w których udział biorą związki X, Y, Z prowadzą do powstania mieszanin różnych związków organicznych, wśród których związki chemiczne A, B, C są pożądanymi produktami reakcji.

Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) oraz nazwy systematyczne związków chemicznych A, B, C oraz X, Y, Z będących głównymi, bądź pożądanymi organicznymi produktami cyklu syntez przedstawionych na schemacie.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone