DWMED

2022:

Pewna monobromopochodna alkanu ma masę cząsteczkową 151 u i zawiera atom węgla o najwyższej możliwej rzędowości.

Wykonaj niezbędne obliczenia, a następnie podaj jej wzór sumaryczny, półstrukturalny (grupowy) oraz nazwę systematyczną.

Rysunek poniżej przedstawia grupowe lub uproszczone wzory chemiczne wybranych węglowodorów umownie oznaczonych literami A÷D.

Uzupełnij puste pola oznaczeniami literowymi A÷D, przypisanymi do wymienionych węglowodorów, spełniających opisane poniżej warunki.

Na spalenie 500 cm³ pewnego węglowodoru zużyto 2250 cm³ tlenu. Poreakcyjną mieszaninę gazów o objętości 4500 cm³ ochłodzono i po wydzieleniu ciekłej wody o masie 1,08 g pozostały związek chemiczny przepuszczono przez płuczkę z ługiem sodowym stwierdzając, że masa zawartości tego naczynia praktycznie się nie zmieniła.

Wiedząc, że pomiarów objętości gazów dokonano w temperaturze 406 K, pod ciśnieniem normalnym, a cztery atomy węgla w cząsteczce spalonego węglowodoru ułożone są współliniowo, ustal wzór półstrukturalny (grupowy) tego związku chemicznego i podaj jego nazwę systematyczną.

Węglowodór o wzorze C₆H₁₄ ma kilka izomerów konstytucyjnych.

Narysuj wzór półstrukturalny i podaj nazwę systematyczną tego z nich, który ma IV-rzędowy atom węgla w cząsteczce.

W cząsteczce pewnego nasyconego węglowodoru łańcuchowego znajdują się dwa trzeciorzędowe atomy węgla.

Narysuj wzór grupowy tego związku chemicznego i napisz jego nazwę systematyczną, jeśli próbka o masie 3,44 g zawiera 2,41∙10²² cząsteczek.

W wyniku addycji jednego mola bromowodoru powstaje monobromopochodna zawierająca w cząsteczce dwa atomy węgla, którym przypisuje się hybrydyzację orbitali walencyjnych typu sp².

Określ wzór grupowy łańcuchowego węglowodoru ulegającego opisanej reakcji chemicznej i podaj jego nazwę systematyczną, jeśli wiadomo, że w temperaturze wrzenia wody, pod ciśnieniem normalnym jest gazem o gęstości 2,68 g∙dm^-3, a jego cząsteczki zawierają jeden czwartorzędowy atom węgla.

Pewien alken ma cztery grupy metylowe w cząsteczce, a wiązanie wielokrotne łączy atomy węgla, którym przypisuje się stopnie utlenienia równe odpowiednio -I oraz 0. W wyniku spalenia próbki tego węglowodoru zawierającej 1,505∙10²² cząsteczek powstaje gaz, który podczas przepuszczania przez płuczkę z wodnym roztworem wodorotlenku potasu powoduje przyrost masy jej zawartości o 7,7 g.

Narysuj wzór grupowy cząsteczki opisanego alkenu, jeśli wiadomo, że występuje on w postaci izomerów geometrycznych typu cis-trans.

W cząsteczce pewnego cyklicznego węglowodoru znajduje się III-rzędowy atom węgla, któremu przypisuje się lokant nr 4. Próbka zawierająca 0,05 mola cząsteczek tego związku chemicznego reaguje ze stechiometryczną ilością bromu, jaka znajduje się w 200 cm³ 0,25-molowego roztworu bromu w czterochlorku węgla. Analiza elementarna próbki opisanego węglowodoru wykazała, że zawiera on 12,2% wagowych wodoru.

Ustal wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego związku chemicznego oraz napisz jego nazwę systematyczną.

W wyniku nitrowania pewnego homologu benzenu uzyskano mieszaninę mononitropochodnych, w której izomer para stanowił 3,3 g. Analiza elementarna tego izomeru wykazała, że jego próbka zawierała 2,16 g węgla, 0,22 g wodoru, 0,28 g azotu oraz tlen (0,64 g). W wyniku chlorowania opisanego homologu benzenu w obecności światła powstaje mieszanina dwóch różniących się rzędowością monochloropochodnych.

Wykonaj niezbędne obliczenia, a następnie ustal wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego homologu benzenu oraz podaj jego nazwę zwyczajową.

W wyniku nitrowania pewnego homologu benzenu uzyskano mieszaninę mononitropochodnych, w której izomer para stanowił 3,3 g. Analiza elementarna tego izomeru wykazała, że jego próbka zawierała 2,16 g węgla, 0,22 g wodoru, 0,28 g azotu oraz tlen (0,64 g). W wyniku chlorowania opisanego homologu benzenu w obecności światła powstaje mieszanina dwóch różniących się rzędowością monochloropochodnych.

Narysuj wzory grupowe cząsteczek wszystkich izomerów opisanego homologu benzenu, zawierających pierścień aromatyczny i podaj ich nazwy systematyczne.

W cząsteczce pewnego węglowodoru łańcuchowego wszystkie atomy węgla są równocenne. Związek ten nie odbarwia zakwaszonego roztworu manganianu(VII) potasu, a w warunkach normalnych jest gazem.

Narysuj wzór grupowy tego węglowodoru.

Liczbę równocennych grup atomów wodoru w cząsteczkach związków organicznych (na przykład węglowodorów) można określić na podstawie spektroskopii magnetycznego rezonansu jądrowego (¹H NMR). Obecna w zarejestrowanym widmie liczba grup sygnałów odpowiada liczbie równocennych atomów wodoru w cząsteczce badanego związku chemicznego. Ponieważ połączone z sąsiadującymi ze sobą atomami węgla atomy wodoru mogą oddziaływać wzajemnie, bardzo często zdarza się zaobserwować rozszczepienie sygnałów. Na rysunku przedstawiającym widmo ¹H NMR obserwuje się wtedy przylegające do siebie o wspólnej podstawie, różnej wysokości piki. Na przykład propan ma dwie grupy równocennych atomów wodoru. Pierwszą z nich stanowią te, obecne w grupach –CH₃, druga natomiast to te, znajdujące się w ugrupowaniu –CH₂–. Rysunek poniżej ilustruje widmo ¹H NMR opisanego alkanu, na którym literami A i B oznaczono grupy sygnałów reprezentujących równocenne atomy wodoru:

Na podstawie: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, www.sdbs.db.aist.go.jp, dostęp od 2022 roku.

Zarejestrowano widmo ¹H NMR jednego z odbarwiających wodę bromową izomerów węglowodoru o wzorze sumarycznym C₅H₁₀. Przebieg tego widma ilustruje rysunek poniżej:

Na podstawie: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, www.sdbs.db.aist.go.jp, dostęp od 2022 roku.

Z zamieszczonego widma wynika, że obecne są w nim cztery sygnały oznaczone na rysunku literami A÷D. Wiadomo ponadto, że uprzywilejowany organiczny produkt reakcji addycji wody w środowisku kwasowym do tego węglowodoru jest nieczynny optycznie.

Narysuj wzór grupowy węglowodoru, którego widmo ¹H NMR zarejestrowano oraz napisz jego nazwę systematyczną. Uzupełnij tabelę.

Liczbę równocennych grup atomów wodoru w cząsteczkach związków organicznych (na przykład węglowodorów) można określić na podstawie spektroskopii magnetycznego rezonansu jądrowego (¹H NMR). Obecna w zarejestrowanym widmie liczba grup sygnałów odpowiada liczbie równocennych atomów wodoru w cząsteczce badanego związku chemicznego. Ponieważ połączone z sąsiadującymi ze sobą atomami węgla atomy wodoru mogą oddziaływać wzajemnie, bardzo często zdarza się zaobserwować rozszczepienie sygnałów. Na rysunku przedstawiającym widmo ¹H NMR obserwuje się wtedy przylegające do siebie o wspólnej podstawie, różnej wysokości piki. Na przykład propan ma dwie grupy równocennych atomów wodoru. Pierwszą z nich stanowią te, obecne w grupach –CH₃, druga natomiast to te, znajdujące się w ugrupowaniu –CH₂–. Rysunek poniżej ilustruje widmo ¹H NMR opisanego alkanu, na którym literami A i B oznaczono grupy sygnałów reprezentujących równocenne atomy wodoru:

Na podstawie: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, www.sdbs.db.aist.go.jp, dostęp od 2022 roku.

W przypadku, gdy związek chemiczny ma kilka grup równocennych atomów węgla w cząsteczce, w celu ustalenia liczby takich grup można zarejestrować widmo ¹³C NMR. Obecne w nim sygnały odpowiadają wówczas ilościowo liczbie grup równocennych atomów węgla.

Masa jednego mola cząsteczek pewnego węglowodoru wynosi 70 g. Rysunki poniżej przedstawiają kolejno widma – ¹³C NMR oraz ¹H NMR opisanego związku chemicznego:

Na podstawie: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, www.sdbs.db.aist.go.jp, dostęp od 2022 roku.

Węglowodór ten poddano następnie monobromowaniu w obecności światła. W zarejestrowanym widmie ¹H NMR uzyskanego produktu zaobserwowano trzy sygnały pochodzące od atomów wodoru różniących się otoczeniem chemicznym.

Wykonaj niezbędne  obliczenia, a następnie stosując grupowe lub uproszczone  wzory związków organicznych, napisz równanie opisanej reakcji monobromowania. Uwzględnij warunki prowadzenia tego procesu.

Podstawienie atomu wodoru atomem chloru w cząsteczkach alkanów podczas reakcji substytucji rodnikowej przebiega tym łatwiej, im wyższa jest rzędowość atomu węgla z jakim połączony jest podstawiany atom wodoru.

Oceń, czy zapisane poniżej zdanie jest prawdziwe. Uzasadnij odpowiedź.