DWMED

Breadcrumbs













Określenie wzoru grupowego oraz nazwy systematycznej węglowodoru na podstawie widma 1H NMR

Liczbę równocennych grup atomów wodoru w cząsteczkach związków organicznych (na przykład węglowodorów) można określić na podstawie spektroskopii magnetycznego rezonansu jądrowego (1H NMR). Obecna w zarejestrowanym widmie liczba grup sygnałów odpowiada liczbie równocennych atomów wodoru w cząsteczce badanego związku chemicznego. Ponieważ połączone z sąsiadującymi ze sobą atomami węgla atomy wodoru mogą oddziaływać wzajemnie, bardzo często zdarza się zaobserwować rozszczepienie sygnałów. Na rysunku przedstawiającym widmo 1H NMR obserwuje się wtedy przylegające do siebie o wspólnej podstawie, różnej wysokości piki. Na przykład propan ma dwie grupy równocennych atomów wodoru. Pierwszą z nich stanowią te, obecne w grupach –CH3, druga natomiast to te, znajdujące się w ugrupowaniu –CH2–. Rysunek poniżej ilustruje widmo 1H NMR opisanego alkanu, na którym literami A i B oznaczono grupy sygnałów reprezentujących równocenne atomy wodoru:

Na podstawie: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, www.sdbs.db.aist.go.jp, dostęp od 2022 roku.

Zarejestrowano widmo 1H NMR jednego z odbarwiających wodę bromową izomerów węglowodoru o wzorze sumarycznym C5H10. Przebieg tego widma ilustruje rysunek poniżej:

Na podstawie: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, www.sdbs.db.aist.go.jp, dostęp od 2022 roku.

Z zamieszczonego widma wynika, że obecne są w nim cztery sygnały oznaczone na rysunku literami A÷D. Wiadomo ponadto, że uprzywilejowany organiczny produkt reakcji addycji wody w środowisku kwasowym do tego węglowodoru jest nieczynny optycznie.

Narysuj wzór grupowy węglowodoru, którego widmo 1H NMR zarejestrowano oraz napisz jego nazwę systematyczną. Uzupełnij tabelę.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone


Zapis równania reakcji bromowania na podstawie danych z widm 13C NMR oraz 1H NMR

Liczbę równocennych grup atomów wodoru w cząsteczkach związków organicznych (na przykład węglowodorów) można określić na podstawie spektroskopii magnetycznego rezonansu jądrowego (1H NMR). Obecna w zarejestrowanym widmie liczba grup sygnałów odpowiada liczbie równocennych atomów wodoru w cząsteczce badanego związku chemicznego. Ponieważ połączone z sąsiadującymi ze sobą atomami węgla atomy wodoru mogą oddziaływać wzajemnie, bardzo często zdarza się zaobserwować rozszczepienie sygnałów. Na rysunku przedstawiającym widmo 1H NMR obserwuje się wtedy przylegające do siebie o wspólnej podstawie, różnej wysokości piki. Na przykład propan ma dwie grupy równocennych atomów wodoru. Pierwszą z nich stanowią te, obecne w grupach –CH3, druga natomiast to te, znajdujące się w ugrupowaniu –CH2–. Rysunek poniżej ilustruje widmo 1H NMR opisanego alkanu, na którym literami A i B oznaczono grupy sygnałów reprezentujących równocenne atomy wodoru:

Na podstawie: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, www.sdbs.db.aist.go.jp, dostęp od 2022 roku.

W przypadku, gdy związek chemiczny ma kilka grup równocennych atomów węgla w cząsteczce, w celu ustalenia liczby takich grup można zarejestrować widmo 13C NMR. Obecne w nim sygnały odpowiadają wówczas ilościowo liczbie grup równocennych atomów węgla.

Masa jednego mola cząsteczek pewnego węglowodoru wynosi 70 g. Rysunki poniżej przedstawiają kolejno widma – 13C NMR oraz 1H NMR opisanego związku chemicznego:

Na podstawie: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, www.sdbs.db.aist.go.jp, dostęp od 2022 roku.

Węglowodór ten poddano następnie monobromowaniu w obecności światła. W zarejestrowanym widmie 1H NMR uzyskanego produktu zaobserwowano trzy sygnały pochodzące od atomów wodoru różniących się otoczeniem chemicznym.

Wykonaj niezbędne  obliczenia, a następnie stosując grupowe lub uproszczone  wzory związków organicznych, napisz równanie opisanej reakcji monobromowania. Uwzględnij warunki prowadzenia tego procesu.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone


Paginacja