DWMED

Izomeryczne kwasy: 2-hydroksybenzenokarboksylowy, 3-hydroksybenzenokarboksylowy i 4-hydroksybenzenokarboksylowy, różnią się mocą. Jeden z nich jest znacznie mocniejszy (Ka = 1,0∙10^–3) niż dwa pozostałe (wartości Ka są równe 8,3∙10^–5 oraz 2,6∙10^–5). Na moc kwasu wpływają wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe. W jednym z izomerów wiązanie tlen – wodór w grupie karboksylowej jest osłabione wskutek udziału atomu tlenu w wiązaniu wodorowym. W pozostałych izomerach wzajemne położenie grup –COOH oraz –OH sprawia, że powstawanie takich wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych jest niemożliwe.

Na podstawie: K. Pigoń, Z. Ruziewicz, Chemia fizyczna. Fizykochemia molekularna, Warszawa 2005.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) albo uproszczony tego izomeru kwasu hydroksybenzenokarboksylowego, który tworzy wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe.

Detergenty to związki, których cząsteczki zawierają fragment hydrofilowy (grupę polarną) i część hydrofobową (łańcuch niepolarny). Poniżej przedstawiono wzór karnityny:

Rozstrzygnij, czy karnityna może być stosowana jako detergent. Odpowiedź uzasadnij – w uzasadnieniu uwzględnij budowę cząsteczki karnityny.

Gdy łańcuchowa cząsteczka glukozy ulega cyklizacji, na atomie węgla, który w formie łańcuchowej wchodził w skład grupy karbonylowej, tworzy się nowe centrum stereogeniczne. Taki atom nazywa się anomerycznym, a dwa diastereoizomeryczne produkty cyklizacji – anomerami. Izomer, w którym grupa –OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się w konfiguracji trans do podstawnika –CH₂OH przy przedostatnim atomie węgla, nazywany jest anomerem α. Drugi anomer (z grupą –OH w pozycji cis) nosi nazwę anomeru β. Poniżej przedstawiono – w projekcji Hawortha – wzory anomerów α i β D-glukopiranozy:

Cząsteczka trehalozy powstaje w wyniku kondensacji dwóch cząsteczek D-glukopiranozy, które łączą się wiązaniem O-glikozydowym. Obie jednostki glukozowe powstały z takiego samego anomeru D-glukopiranozy. Poniżej przedstawiono wzór trehalozy w projekcji Hawortha:

Uzupełnij tabelę. Określ, z jakiego anomeru D-glukopiranozy (α czy β) powstały jednostki glukozowe I i II w cząsteczce trehalozy, oraz podaj numery atomów węgla, pomiędzy którymi występuje wiązanie O-glikozydowe w cząsteczce tego disacharydu.

Gdy łańcuchowa cząsteczka glukozy ulega cyklizacji, na atomie węgla, który w formie łańcuchowej wchodził w skład grupy karbonylowej, tworzy się nowe centrum stereogeniczne. Taki atom nazywa się anomerycznym, a dwa diastereoizomeryczne produkty cyklizacji – anomerami. Izomer, w którym grupa –OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się w konfiguracji trans do podstawnika –CH₂OH przy przedostatnim atomie węgla, nazywany jest anomerem α. Drugi anomer (z grupą –OH w pozycji cis) nosi nazwę anomeru β. Poniżej przedstawiono – w projekcji Hawortha – wzory anomerów α i β D-glukopiranozy:

Cząsteczka trehalozy powstaje w wyniku kondensacji dwóch cząsteczek D-glukopiranozy, które łączą się wiązaniem O-glikozydowym. Obie jednostki glukozowe powstały z takiego samego anomeru D-glukopiranozy. Poniżej przedstawiono wzór trehalozy w projekcji Hawortha:

W dwóch probówkach umieszczono wodny roztwór trehalozy. Do probówki I dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) i zawartość probówki ogrzano.

Do probówki II wprowadzono kwas solny i zawartość probówki ogrzano. Następnie zawartość tej probówki ostudzono, zobojętniono, dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) i ponownie ogrzano.

Rozstrzygnij, czy końcowy efekt doświadczenia był taki sam w obu probówkach. Odpowiedź uzasadnij. Odnieś się do:

Organiczne bezwodniki kwasowe można otrzymać przez odwodnienie kwasów karboksylowych w podwyższonej temperaturze. Jeżeli są to kwasy monokarboksylowe, zachodzi kondensacja z udziałem dwóch cząsteczek kwasu. Przebieg opisanej reakcji przedstawiono na poniższym schemacie:

Produktami reakcji bezwodników kwasowych z fenolami albo alkoholami są estry i kwasy karboksylowe.

Napisz równanie reakcji otrzymywania kwasu acetylosalicylowego, jeżeli jednym z substratów jest bezwodnik kwasu octowego (etanowego). Uzupełnij wszystkie pola w poniższym schemacie. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Chlorek winylu (chloroeten) jest monomerem służącym do produkcji jednego z najpopularniejszych tworzyw sztucznych – PVC, czyli poli(chlorku winylu). Chlorek winylu można otrzymać w wyniku ciągu przemian opisanych poniższym schematem:

Oblicz, ile m³ – w przeliczeniu na warunki normalne – zajmie eten potrzebny do wyprodukowania 1000 kg chlorku winylu. Przyjmij, że w opisanych przemianach dichloroetan powstaje z wydajnością równą 80%, a wydajność jego rozkładu w temperaturze T jest równa 90%.

Jednym z termoplastycznych polimerów stosowanych do produkcji włókien syntetycznych i opakowań jest PET, czyli poli(tereftalan) etylenu o wzorze:

Uzupełnij tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) kwasu i alkoholu, z których można otrzymać ten polimer.

Kolejność występowania aminokwasów w peptydach zapisuje się za pomocą trzyliterowych kodów. Zapis ten zaczyna się od tak zwanego N-końca, czyli od tego aminokwasu, którego grupa aminowa połączona z atomem węgla α nie jest zaangażowana w tworzenie wiązań peptydowych.

W wyniku częściowej hydrolizy pewnego pentapeptydu, oprócz aminokwasów, otrzymano cztery dipeptydy o następujących sekwencjach: Gly-Tyr, Leu-Ser, Leu-Leu oraz Tyr-Leu. Ustalono ponadto, że w badanym pentapeptydzie aminokwasem stanowiącym N-koniec była glicyna.

Ustal sekwencję aminokwasów w analizowanym pentapeptydzie i napisz jego wzór. Zastosuj trzyliterowe kody aminokwasów.

Kolejność występowania aminokwasów w peptydach zapisuje się za pomocą trzyliterowych kodów. Zapis ten zaczyna się od tak zwanego N-końca, czyli od tego aminokwasu, którego grupa aminowa połączona z atomem węgla α nie jest zaangażowana w tworzenie wiązań peptydowych.

W wyniku częściowej hydrolizy pewnego pentapeptydu, oprócz aminokwasów, otrzymano cztery dipeptydy o następujących sekwencjach: Gly-Tyr, Leu-Ser, Leu-Leu oraz Tyr-Leu. Ustalono ponadto, że w badanym pentapeptydzie aminokwasem stanowiącym N-koniec była glicyna.

Przeprowadzono doświadczenie, w którym na stałą próbkę opisanego pentapeptydu podziałano stężonym kwasem azotowym(V).

Napisz, jaki efekt zaobserwowano podczas tego doświadczenia, i podaj nazwę zachodzącej reakcji.

Heptan ma kilka izomerów szkieletowych, lecz tylko dwa z nich występują w postaci par enancjomerów.

Narysuj wzór grupowy tego czynnego optycznie izomeru szkieletowego heptanu, który ma większą liczbę trzeciorzędowych atomów węgla. Zaznacz gwiazdką (*) atom węgla stanowiący centrum stereogeniczne cząsteczki.

Czynność optyczną wykazują związki chemiczne, w cząsteczkach których znajduje się co najmniej jeden tzw. asymetryczny atom węgla. Aby możliwe było mówienie o czynności optycznej związku chemicznego zawierającego dwa lub większą liczbę centrów stereogenicznych, jego cząsteczka nie może mieć płaszczyzny symetrii. Rysunek poniżej przedstawia wzory grupowe kilku związków chemicznych.

Spośród wymienionych substancji wybierz te, które wykazują czynność optyczną.

Czynność optyczną wykazują związki chemiczne, w cząsteczkach których znajduje się co najmniej jeden tzw. asymetryczny atom węgla. Aby możliwe było mówienie o czynności optycznej związku chemicznego zawierającego dwa lub większą liczbę centrów stereogenicznych, jego cząsteczka nie może mieć płaszczyzny symetrii. Rysunek poniżej przedstawia wzory grupowe kilku związków chemicznych.

Jeden spośród narysowanych związków chemicznych występuje w postaci więcej niż dwóch nasyconych stereoizomerów.

Wskaż jego oznaczenie literowe (a, b, c, d, e lub f), liczbę asymetrycznych atomów węgla w cząsteczce oraz (pomijając izomerię geometryczną) liczbę czynnych optycznie izomerów. Uzupełnij tabelę.

Czynność optyczną wykazują związki chemiczne, w cząsteczkach których znajduje się co najmniej jeden tzw. asymetryczny atom węgla. Aby możliwe było mówienie o czynności optycznej związku chemicznego zawierającego dwa lub większą liczbę centrów stereogenicznych, jego cząsteczka nie może mieć płaszczyzny symetrii. Rysunek poniżej przedstawia wzory grupowe kilku związków chemicznych.

Mieszaninę racemiczną enancjomerów, którym odpowiada wzór związku chemicznego e) wprowadzono do roztworu bromu w czterochlorku węgla. Zaobserwowano całkowite odbarwienie się zawartości naczynia reakcyjnego.

Napisz liczbę powstałych produktów, których cząsteczki mają płaszczyznę symetrii oraz jak nazywa się takie stereoizomery? Uzupełnij tabelę.

Ze względu na specyficzną strukturę cząsteczki – izotiocyjanian fluoresceiny jest powszechnie stosowanym fluorochromem do znakowania komórek poddawanych analizie w pomiarach cytometrycznych. Związek ten ulega izomeryzacji według schematu:

Oceń poprawność poniższego zdania podkreślając właściwy wyraz w nawiasie.

W wyniku monochlorowania etylobenzenu przy udziale światła uzyskuje się mieszaninę stanowiącą zarówno czynne jak i nieczynne optycznie izomery o wzorze C₈H₉Cl. Każdy z czynnych optycznie produktów powstaje wówczas z takim samym prawdopodobieństwem.

Narysuj wzory grupowe produktów monochlorowania etylobenzenu w opisanych warunkach. Asymetryczne atomy węgla zaznacz przy użyciu gwiazdki (*).