DWMED

Breadcrumbs

Zapis wzoru grupowego substratu reakcji dehydratacji. Zadanie 44.4. Informator CKE chemia 2023 rozszerzony (1 punkt)

Dehydratacja (odwodnienie) alkoholi – reakcja, w wyniku której, w obecności kwasu, z alkoholu otrzymuje się alken – przebiega według mechanizmu obejmującego trzy etapy. Początkowo (etap I) powstaje protonowana forma alkoholu, następnie zachodzą jej powolna
dysocjacja (etap II) z utworzeniem karbokationu oraz szybkie odszczepienie protonu od sąsiedniego atomu węgla z utworzeniem alkenu (etap III).
Opisany proces można zilustrować schematem:

Wiązanie podwójne w alkenie powstającym podczas dehydratacji, będącym głównym produktem reakcji, znajduje się często w innym miejscu niż wynikałoby to z położenia grupy –OH w substracie. Dzieje się tak dlatego, że powstający karbokation ulega przegrupowaniu polegającemu na przeniesieniu atomu wodoru lub grupy alkilowej od sąsiedniego atomu węgla z jednoczesnym przemieszczeniem się ładunku dodatniego. Takie przegrupowanie zachodzi zawsze wtedy, gdy może ono spowodować powstanie trwalszego karbokationu, czyli takiego, w którym ładunek dodatni znajduje się na atomie węgla o możliwie najwyższej rzędowości.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) pierwszorzędowego alkoholu, którego produktem reakcji dehydratacji jest 2-metylobut-2-en. Uwzględnij, że karbokation powstający z alkoholu uległ przegrupowaniu polegającemu na przeniesieniu atomu wodoru.



Zapis wzoru półstrukturalnego tlenku mezytylu i jego nazwy systematycznej. Zadanie 46.1. Informator CKE chemia 2023 rozszerzony (1 punkt)

Aldehydy i ketony, których cząsteczki mają przynajmniej jeden atom wodoru związany z atomem węgla sąsiadującym z grupą karbonylową (atomem węgla α) ulegają pod wpływem katalitycznej ilości mocnej zasady reakcji aldolowej. Reakcja przebiega w taki sposób, że zasada odrywa jon H+ od atomu węgla α związku karbonylowego, a utworzony karboanion przyłącza się do atomu węgla grupy karbonylowej drugiej cząsteczki aldehydu lub ketonu. W ostatnim etapie następuje przyłączenie jonu H+ do utworzonego anionu, w wyniku czego powstaje końcowy produkt.

Zilustrowano to na poniższym schemacie reakcji, w której jako zasadę wykorzystano etanolan sodu (Et oznacza grupę etylową):

W reakcji aldolowej mogą uczestniczyć zarówno cząsteczki tego samego związku karbonylowego, jak i dwóch różnych związków, z których tylko jeden musi zawierać atom wodoru związany z atomem węgla α. Zależnie od budowy reagentów oraz warunków reakcji produkt reakcji aldolowej może ulegać eliminacji cząsteczki wody, w wyniku czego powstaje albo nienasycony aldehyd, albo keton, w którym wiązanie podwójne węgiel – węgiel sąsiaduje bezpośrednio z grupą karbonylową, np.:
CH3–CHOH–CH2–CHO → CH3–CH=CH–CHO + H2O
Taką reakcję, w której powstaje finalnie produkt eliminacji wody z utworzonego początkowo adduktu, nazywa się kondensacją aldolową.

W wyniku reakcji aldolowej propanonu (acetonu) z następczą eliminacją wody, czyli w wyniku kondensacji aldolowej, powstaje związek nazywany zwyczajowo tlenkiem mezytylu.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tlenku mezytylu i jego nazwę systematyczną.

Wzór tlenku mezytylu:

Nazwa systematyczna tlenku mezytylu:


Zapis wzorów grupowych dwóch aldehydów stanowiących substraty reakcji aldolowej. Zadanie 46.2. Informator CKE chemia 2023 rozszerzony (1 punkt)

Aldehydy i ketony, których cząsteczki mają przynajmniej jeden atom wodoru związany z atomem węgla sąsiadującym z grupą karbonylową (atomem węgla α) ulegają pod wpływem katalitycznej ilości mocnej zasady reakcji aldolowej. Reakcja przebiega w taki sposób, że zasada odrywa jon H+ od atomu węgla α związku karbonylowego, a utworzony karboanion przyłącza się do atomu węgla grupy karbonylowej drugiej cząsteczki aldehydu lub ketonu. W ostatnim etapie następuje przyłączenie jonu H+ do utworzonego anionu, w wyniku czego powstaje końcowy produkt.

Zilustrowano to na poniższym schemacie reakcji, w której jako zasadę wykorzystano etanolan sodu (Et oznacza grupę etylową):

W reakcji aldolowej mogą uczestniczyć zarówno cząsteczki tego samego związku karbonylowego, jak i dwóch różnych związków, z których tylko jeden musi zawierać atom wodoru związany z atomem węgla α. Zależnie od budowy reagentów oraz warunków reakcji produkt reakcji aldolowej może ulegać eliminacji cząsteczki wody, w wyniku czego powstaje albo nienasycony aldehyd, albo keton, w którym wiązanie podwójne węgiel – węgiel sąsiaduje bezpośrednio z grupą karbonylową, np.:
CH3–CHOH–CH2–CHO → CH3–CH=CH–CHO + H2O
Taką reakcję, w której powstaje finalnie produkt eliminacji wody z utworzonego początkowo adduktu, nazywa się kondensacją aldolową.

Aldehyd cynamonowy o wzorze:

otrzymuje się w wyniku kondensacji aldolowej dwóch aldehydów A i B, z których tylko aldehyd B ma atomy wodoru związane z atomem węgla α.

Napisz wzory grupowe (półstrukturalne) aldehydów A i B.

Wzór aldehydu A:

Wzór aldehydu B:


Określanie liczby produktów reakcji kondensacji aldolowej z udziałem etanalu i propanalu. Zadanie 46.3. Informator CKE chemia 2023 rozszerzony (1 punkt)

Aldehydy i ketony, których cząsteczki mają przynajmniej jeden atom wodoru związany z atomem węgla sąsiadującym z grupą karbonylową (atomem węgla α) ulegają pod wpływem katalitycznej ilości mocnej zasady reakcji aldolowej. Reakcja przebiega w taki sposób, że zasada odrywa jon H+ od atomu węgla α związku karbonylowego, a utworzony karboanion przyłącza się do atomu węgla grupy karbonylowej drugiej cząsteczki aldehydu lub ketonu. W ostatnim etapie następuje przyłączenie jonu H+ do utworzonego anionu, w wyniku czego powstaje końcowy produkt.

Zilustrowano to na poniższym schemacie reakcji, w której jako zasadę wykorzystano etanolan sodu (Et oznacza grupę etylową):

W reakcji aldolowej mogą uczestniczyć zarówno cząsteczki tego samego związku karbonylowego, jak i dwóch różnych związków, z których tylko jeden musi zawierać atom wodoru związany z atomem węgla α. Zależnie od budowy reagentów oraz warunków reakcji produkt reakcji aldolowej może ulegać eliminacji cząsteczki wody, w wyniku czego powstaje albo nienasycony aldehyd, albo keton, w którym wiązanie podwójne węgiel – węgiel sąsiaduje bezpośrednio z grupą karbonylową, np.:
CH3–CHOH–CH2–CHO → CH3–CH=CH–CHO + H2O
Taką reakcję, w której powstaje finalnie produkt eliminacji wody z utworzonego początkowo adduktu, nazywa się kondensacją aldolową.

Ustal, ile różnych produktów może powstać w wyniku reakcji aldolowej przeprowadzonej dla równomolowej mieszaniny etanalu i propanalu. Odpowiedź
uzasadnij.

Liczba produktów reakcji:

Uzasadnienie:











Ustalanie zawartości próchnicy w badanej glebie oraz interpretacja uzyskanego wyniku. Zadanie 52. Informator CKE chemia 2023 rozszerzony (4 punkty)

Jakość gleb zależy m.in. od zawartości tzw. próchnicy, stanowiącej mieszaninę związków chemicznych pochodzących z rozkładu szczątków organicznych. Sposób określenia w przybliżeniu zawartości próchnicy w glebie polega na ilościowym utlenieniu związków organicznych, których głównym składnikiem jest węgiel.
Utlenianie węgla zawartego w związkach organicznych można przeprowadzić za pomocą dichromianu(VI) potasu, w środowisku kwasu siarkowego(VI) z dodatkiem siarczanu(VI) rtęci(II) jako katalizatora (reakcja 1.), co w uproszczeniu można zilustrować równaniem:

W tej metodzie stosuje się nadmiar dichromianu(VI), a następnie – w obecności wskaźnika – utleniacz dodany w nadmiarze poddaje się reakcji z jonami żelaza Fe2+ jako reduktorem (reakcja 2.).

6Fe2+ + Cr2O72– + 14H+ → 6Fe3+ + 2Cr3+ + 7H2O

Jest to tzw. miareczkowanie reduktometryczne, podczas którego roztwór soli żelaza(II) o znanym stężeniu znajduje się w biurecie. Ten roztwór dodaje się stopniowo do kolby z utleniaczem i na końcu dokładnie odczytuje, jaka jego objętość została zużyta w reakcji.

W celu ustalenia zawartości próchnicy pobrano próbkę gleby o masie 450 mg. Do próbki dodano roztwór dichromianu(VI) potasu o stężeniu 0,10 mol ∙ dm–3, tak aby nadmiar utleniacza stanowił 15% przy założeniu, że zawartość próchnicy w glebie jest maksymalna (tabela 1.), a średnia zawartość węgla w próchnicy wynosi 58% (w procentach masowych). Na reakcję z nadmiarem utleniacza zużyto 42,6 cm3 roztworu reduktora (jony Fe2+) o stężeniu 0,10 mol ∙ dm–3.

Na podstawie obliczeń ustal zawartość próchnicy w badanej glebie. Zinterpretuj otrzymany wynik na podstawie kryteriów podanych w tabeli 2.

Paginacja