Rysowanie wzoru grupowego czynnego optycznie izomeru szkieletowego heptanu
Heptan ma kilka izomerów szkieletowych, lecz tylko dwa z nich występują w postaci par enancjomerów.
Narysuj wzór grupowy tego czynnego optycznie izomeru szkieletowego heptanu, który ma większą liczbę trzeciorzędowych atomów węgla. Zaznacz gwiazdką (*) atom węgla stanowiący centrum stereogeniczne cząsteczki. © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Wybór związków chemicznych wykazujących czynność optyczną
Czynność optyczną wykazują związki chemiczne, w cząsteczkach których znajduje się co najmniej jeden tzw. asymetryczny atom węgla. Aby możliwe było mówienie o czynności optycznej związku chemicznego zawierającego dwa lub większą liczbę centrów stereogenicznych, jego cząsteczka nie może mieć płaszczyzny symetrii. Rysunek poniżej przedstawia wzory grupowe kilku związków chemicznych.
Spośród wymienionych substancji wybierz te, które wykazują czynność optyczną. © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Wskazanie liczby stereoizomerów w postaci których może występować wybrany związek chemiczny
Czynność optyczną wykazują związki chemiczne, w cząsteczkach których znajduje się co najmniej jeden tzw. asymetryczny atom węgla. Aby możliwe było mówienie o czynności optycznej związku chemicznego zawierającego dwa lub większą liczbę centrów stereogenicznych, jego cząsteczka nie może mieć płaszczyzny symetrii. Rysunek poniżej przedstawia wzory grupowe kilku związków chemicznych.
Jeden spośród narysowanych związków chemicznych występuje w postaci więcej niż dwóch nasyconych stereoizomerów.
Wskaż jego oznaczenie literowe (a, b, c, d, e lub f), liczbę asymetrycznych atomów węgla w cząsteczce oraz (pomijając izomerię geometryczną) liczbę czynnych optycznie izomerów. Uzupełnij tabelę. © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Wskazanie liczby cząsteczek mających płaszczyznę symetrii oraz nazwy tego typu stereoizomerów
Czynność optyczną wykazują związki chemiczne, w cząsteczkach których znajduje się co najmniej jeden tzw. asymetryczny atom węgla. Aby możliwe było mówienie o czynności optycznej związku chemicznego zawierającego dwa lub większą liczbę centrów stereogenicznych, jego cząsteczka nie może mieć płaszczyzny symetrii. Rysunek poniżej przedstawia wzory grupowe kilku związków chemicznych.
Mieszaninę racemiczną enancjomerów, którym odpowiada wzór związku chemicznego e) wprowadzono do roztworu bromu w czterochlorku węgla. Zaobserwowano całkowite odbarwienie się zawartości naczynia reakcyjnego.
Napisz liczbę powstałych produktów, których cząsteczki mają płaszczyznę symetrii oraz jak nazywa się takie stereoizomery? Uzupełnij tabelę. © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Ocena poprawności zdania dotyczącego czynności optycznej produktu izomeryzacji izotiocyjanianu fluoresceiny
Ze względu na specyficzną strukturę cząsteczki – izotiocyjanian fluoresceiny jest powszechnie stosowanym fluorochromem do znakowania komórek poddawanych analizie w pomiarach cytometrycznych. Związek ten ulega izomeryzacji według schematu:
Oceń poprawność poniższego zdania podkreślając właściwy wyraz w nawiasie. Cząsteczka produktu izomeryzacji izotiocyjanianu fluoresceiny zawiera jedno centrum stereogeniczne, dlatego związek ten występuje w postaci enancjomerów. Podane zdanie jest (prawdziwe / fałszywe). Rozwiązanie tego zadania dostępne jest nieodpłatnie pod poniższym linkiem: © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Rysowanie wzorów grupowych produktów monochlorowania etylobenzenu ze wskazaniem czynnych optycznie
W wyniku monochlorowania etylobenzenu przy udziale światła uzyskuje się mieszaninę stanowiącą zarówno czynne jak i nieczynne optycznie izomery o wzorze C8H9Cl. Każdy z czynnych optycznie produktów powstaje wówczas z takim samym prawdopodobieństwem.
Narysuj wzory grupowe produktów monochlorowania etylobenzenu w opisanych warunkach. Asymetryczne atomy węgla zaznacz przy użyciu gwiazdki (*). © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Wyjaśnienie przyczyny braku czynności optycznej mieszaniny monochloropochodnych etylobenzenu
W wyniku monochlorowania etylobenzenu przy udziale światła uzyskuje się mieszaninę stanowiącą zarówno czynne jak i nieczynne optycznie izomery o wzorze C8H9Cl. Każdy z czynnych optycznie produktów powstaje wówczas z takim samym prawdopodobieństwem.
Jeśli przez uzyskaną w wyniku opisanej reakcji mieszaninę monochloropochodnych etylobenzenu przepuszczona zostanie wiązka światła spolaryzowanego, wówczas stwierdza się brak czynności optycznej mieszaniny.
Wyjaśnij, co jest tego przyczyną? © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Określenie liczby stereoizomerów powstałych w reakcji mieszanin racemicznych kwasu mlekowego oraz butan-2-olu
Zmieszano mieszaniny racemiczne – kwasu mlekowego oraz butan-2-olu i zainicjowano reakcję chemiczną w wyniku której powstała mieszanina czynnych optycznie związków chemicznych o następującej strukturze:
Określ liczbę uzyskanych stereoizomerów związku, którego strukturę ilustruje powyższy rysunek. © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Ocena z uzasadnieniem, czy powstałe estry są względem siebie diastereoizomerami
Zmieszano mieszaniny racemiczne – kwasu mlekowego oraz butan-2-olu i zainicjowano reakcję chemiczną w wyniku której powstała mieszanina czynnych optycznie związków chemicznych o następującej strukturze:
Oceń, czy wszystkie opisane estry uzyskane w wyniku tej przemiany są względem siebie diastereoizomerami. Uzasadnij odpowiedź. Ocena: Uzasadnienie: © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Wskazanie liczby czynnych optycznie estrów kwasu jabłkowego oraz propano-1,2-diolu
Rysunek poniżej ilustruje wzór grupowy cząsteczki kwasu jabłkowego:
Izomer opisanego związku chemicznego o skręcalności właściwej –2,9o poddano estryfikacji z prawoskrętnym stereoizomerem propano-1,2-diolu.
Określ liczbę możliwych do uzyskania w wyniku opisanej przemiany czynnych optycznie estrów o budowie łańcuchowej. © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Określenie, czy zaobserwowano zmianę skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego
Przez wodny roztwór A zawierający 0,05 mola kwasu mezo winowego przepuszczono wiązkę światła spolaryzowanego. Opisaną próbkę rozdzielono na mieszaniny B oraz C o takiej samej objętości. Do pierwszej z nich wprowadzono 800 mg metanolu, a do drugiej 1,5 g kwasu octowego.
Określ, czy podczas przepuszczania wiązki światła spolaryzowanego przez roztwór A zaobserwowano zmianę skręcenia jego płaszczyzny? Uzasadnij odpowiedź. Odpowiedź: Uzasadnienie: © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Ocena, czy produkty reakcji wykazują czynność optyczną
Przez wodny roztwór A zawierający 0,05 mola kwasu mezo winowego przepuszczono wiązkę światła spolaryzowanego. Opisaną próbkę rozdzielono na mieszaniny B oraz C o takiej samej objętości. Do pierwszej z nich wprowadzono 800 mg metanolu, a do drugiej 1,5 g kwasu octowego.
Oceń, czy organiczne produkty reakcji mieszanin B i C z podanymi związkami chemicznymi wykazują czynność optyczną. Uzasadnij odpowiedź. Ocena: Uzasadnienie: © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Ocena z uzasadnieniem, czy octanowinian glinu wykazuje czynność optyczną
W skład leku przeciwobrzękowego Altacet® wchodzą między innymi dwa związki chemiczne – octanowinian glinu oraz mentol. Wzory chemiczne opisanych substancji ilustrują rysunki:
Mentol wykazuje działanie znieczulające, natomiast octanowinian glinu zmniejsza obrzęk przez denaturację białek w obrębie zapalnych zmian skóry.
Na podstawie: ulotka leku Altacet®, Sandoz Polska Sp. z o.o.
Oceń, czy octanowinian glinu, którego strukturę przedstawiono w informacji wprowadzającej wykazuje czynność optyczną. Uzasadnij odpowiedź. Ocena: Uzasadnienie: © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone