Określanie z uzasadnieniem czy alkohole i etery o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce są względem siebie izomerami. Zadanie 29.1. Arkusz CKE chemia maj 2017 rozszerzony (1 punkt)
Etery są związkami o wzorze R−O−R’, przy czym R i R’ mogą być zarówno grupami alkilowymi, jak i arylowymi. W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia tw (pod ciśnieniem 1013 hPa) wybranych alkoholi oraz wybranych eterów o nierozgałęzionych cząsteczkach.
Na podstawie: L. Jones, P. Atkins, Chemia ogólna, Warszawa 2006.
Czy alkohole i etery o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce są izomerami? Uzasadnij swoją odpowiedź. Odnieś się do związków, których wzory wymieniono w tabeli.
Wybór najmniej i najbardziej lotnego związku chemicznego oraz wyjaśnienie większej lotności eterów niż alkoholi. Zadanie 29.2. Arkusz CKE chemia maj 2017 rozszerzony (2 punkty)
Etery są związkami o wzorze R−O−R’, przy czym R i R’ mogą być zarówno grupami alkilowymi, jak i arylowymi. W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia tw (pod ciśnieniem 1013 hPa) wybranych alkoholi oraz wybranych eterów o nierozgałęzionych cząsteczkach.
Na podstawie: L. Jones, P. Atkins, Chemia ogólna, Warszawa 2006.
Spośród związków o wzorach podanych w tabeli wybierz substancję najmniej lotną i substancję najbardziej lotną. Napisz numery, którymi oznaczono wzory wybranych związków. Następnie wyjaśnij, dlaczego etery są bardziej lotne niż alkohole o tej samej masie cząsteczkowej. Odnieś się do budowy cząsteczek związków, których wzory wymieniono w tabeli. Numer związku najmniej lotnego: Numer związku najbardziej lotnego: Wyjaśnienie:
Określenia wartości stopni utlenienia atomów węgla oraz przypisywanie typów hybrydyzacji. Zadanie 30. Arkusz CKE chemia maj 2017 rozszerzony (2 punkty)
Poniżej przedstawiono wzory: cykloheksanonu, cykloheksanolu i kwasu adypinowego. Literami a, b i c oznaczono wybrane atomy węgla.
Określ formalne stopnie utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) atomów węgla oznaczonych w podanych wzorach literami a, b i c. Uzupełnij tabelę.
Określanie liczb moli elektronów oddanych w reakcjach utleniania cykloheksanolu i cykloheksanonu. Zadanie 31. Arkusz CKE chemia maj 2017 rozszerzony (1 punkt)
Kwas adypinowy jest ważnym surowcem w produkcji tworzyw sztucznych. Na skalę techniczną otrzymuje się go przez utlenianie mieszaniny cykloheksanonu oraz cykloheksanolu. Poniżej przedstawiono równania tych przemian.
Na podstawie: K. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.
Podaj liczbę moli elektronów oddawanych przez 1 mol cykloheksanonu i 1 mol cykloheksanolu podczas opisanych przemian. Przemiana I: Przemiana II:
Zapis równania reakcji kwasu mrówkowego z zakwaszonym roztworem manganianu(VII) potasu. Zadanie 32. Arkusz CKE chemia maj 2017 rozszerzony (2 punkty)
Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg przedstawiono na poniższym schemacie.
Po delikatnym ogrzaniu kolby z mieszaniną reakcyjną zaobserwowano odbarwianie roztworu w kolbie oraz powstanie białego osadu w probówce.
Uzupełnij poniższy zapis, tak aby przedstawiał on w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła w kolbie podczas przeprowadzonego doświadczenia. Oceń, czy gdyby do opisanego doświadczenia użyto kwasu etanowego zamiast kwasu metanowego, również zaobserwowano by odbarwienie roztworu w kolbie oraz powstanie osadu w probówce. Uzasadnij swoje stanowisko. Równanie reakcji: Ocena wraz z uzasadnieniem:
Określenie z uzasadnieniem czy kwas winowy występuje w postaci czterech stereoizomerów. Zadanie 33.1. Arkusz CKE chemia maj 2017 rozszerzony (1 punkt)
Poniżej przedstawiono wzór kwasu winowego:
HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH
Przeanalizuj budowę cząsteczki kwasu winowego ze względu na możliwość wystąpienia stereoizomerii i odpowiedz na poniższe pytanie. Wpisz TAK albo NIE do tabeli i podaj uzasadnienie. Uzasadnienie:
Rysowanie dwóch stereoizomerów kwasu winowego będących diastereoizomerami. Zadanie 33.2. Arkusz CKE chemia maj 2017 rozszerzony (1 punkt)
Poniżej przedstawiono wzór kwasu winowego:
HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH
Uzupełnij poniższe schematy – utwórz wzory w projekcji Fischera dwóch stereoizomerów kwasu winowego będących diastereoizomerami.
Zapis wzoru półstrukturalnego produktu reakcji kwasu winowego z nadmiarem metanolu. Zadanie 34. Arkusz CKE chemia maj 2017 rozszerzony (1 punkt)
Poniżej przedstawiono wzór kwasu winowego:
HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji kwasu winowego z metanolem użytym w nadmiarze w środowisku stężonego kwasu siarkowego(VI).
Wybór właściwego odczynnika w celu przeprowadzenia doświadczenia chemicznego. Zadanie 35.1. Arkusz CKE chemia maj 2017 rozszerzony (1 punkt)
Wykonano doświadczenie, w którym do dwóch probówek z tym samym odczynnikiem wprowadzono wodne roztwory dwóch związków chemicznych. Do probówki I wprowadzono wodny roztwór winianu disodu (NaOOC–CH(OH)–CH(OH)–COONa), a do probówki II – wodny roztwór etanianu (octanu) sodu (CH3COONa). W warunkach doświadczenia obydwa wodne roztwory były bezbarwnymi cieczami.
Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli na potwierdzenie, że roztwór winianu disodu wprowadzono do probówki I, a roztwór octanu sodu – do probówki II.
Uzupełnij schemat doświadczenia. Podkreśl nazwę odczynnika, który – po dodaniu do niego roztworów opisanych związków i wymieszaniu zawartości probówek – umożliwi zaobserwowanie różnic w przebiegu doświadczenia z udziałem winianu disodu i octanu sodu.
Opis zmian na podstawie przeprowadzonego doświadczenia potwierdzających obecność określonych substancji w probówkach. Zadanie 35.2. Arkusz CKE chemia maj 2017 rozszerzony (1 punkt)
Wykonano doświadczenie, w którym do dwóch probówek z tym samym odczynnikiem wprowadzono wodne roztwory dwóch związków chemicznych. Do probówki I wprowadzono wodny roztwór winianu disodu (NaOOC–CH(OH)–CH(OH)–COONa), a do probówki II – wodny roztwór etanianu (octanu) sodu (CH3COONa). W warunkach doświadczenia obydwa wodne roztwory były bezbarwnymi cieczami.
Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli na potwierdzenie, że roztwór winianu disodu wprowadzono do probówki I, a roztwór octanu sodu – do probówki II.
Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania w czasie doświadczenia, pozwalające na potwierdzenie, że do probówki I wprowadzono roztwór winianu disodu, a do probówki II – roztwór octanu sodu. Probówka I: Probówka II:
Określenie nazw związków chemicznych zidentyfikowanych w kolejnych etapach doświadczenia. Zadanie 36.1. Arkusz CKE chemia maj 2017 rozszerzony (1 punkt)
W trzech probówkach (I, II i III) znajdowały się wodne roztwory:
mocznika (CO(NH2)2), chlorku amonu (NH4Cl) i acetamidu (CH3CONH2).
W celu ich identyfikacji przeprowadzono dwie serie doświadczeń. W pierwszej serii doświadczeń do każdej probówki zanurzono żółty uniwersalny papierek wskaźnikowy. Zmianę barwy wskaźnika zaobserwowano tylko w probówce III. W drugiej serii doświadczeń do probówek I i II dodano wodny roztwór wodorotlenku sodu i ogrzano zawartości obu naczyń. U wylotu obu probówek wyczuwalny był ten sam charakterystyczny zapach. Następnie do probówek I i II dodano wodny roztwór azotanu(V) baru. Pojawienie się białego osadu zaobserwowano tylko w probówce I.
Podaj nazwy związków, które zidentyfikowano podczas przeprowadzonych doświadczeń. Probówka I: Probówka II: Probówka III:
Określenie odczynu roztworu wraz z uzasadnieniem równaniem procesu chemicznego. Zadanie 36.2. Arkusz CKE chemia maj 2017 rozszerzony (1 punkt)
W trzech probówkach (I, II i III) znajdowały się wodne roztwory:
mocznika (CO(NH2)2), chlorku amonu (NH4Cl) i acetamidu (CH3CONH2).
W celu ich identyfikacji przeprowadzono dwie serie doświadczeń. W pierwszej serii doświadczeń do każdej probówki zanurzono żółty uniwersalny papierek wskaźnikowy. Zmianę barwy wskaźnika zaobserwowano tylko w probówce III. W drugiej serii doświadczeń do probówek I i II dodano wodny roztwór wodorotlenku sodu i ogrzano zawartości obu naczyń. U wylotu obu probówek wyczuwalny był ten sam charakterystyczny zapach. Następnie do probówek I i II dodano wodny roztwór azotanu(V) baru. Pojawienie się białego osadu zaobserwowano tylko w probówce I.
Określ odczyn roztworu znajdującego się w probówce III i napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, które potwierdzi wskazany odczyn. Odczyn roztworu: Równanie reakcji:
Zapis wzoru substancji o charakterystycznym zapachu oraz zapis równania reakcji chemicznej. Zadanie 36.3. Arkusz CKE chemia maj 2017 rozszerzony (1 punkt)
W trzech probówkach (I, II i III) znajdowały się wodne roztwory:
mocznika (CO(NH2)2), chlorku amonu (NH4Cl) i acetamidu (CH3CONH2).
W celu ich identyfikacji przeprowadzono dwie serie doświadczeń. W pierwszej serii doświadczeń do każdej probówki zanurzono żółty uniwersalny papierek wskaźnikowy. Zmianę barwy wskaźnika zaobserwowano tylko w probówce III. W drugiej serii doświadczeń do probówek I i II dodano wodny roztwór wodorotlenku sodu i ogrzano zawartości obu naczyń. U wylotu obu probówek wyczuwalny był ten sam charakterystyczny zapach. Następnie do probówek I i II dodano wodny roztwór azotanu(V) baru. Pojawienie się białego osadu zaobserwowano tylko w probówce I.
Napisz wzór substancji, której charakterystyczny zapach był wyczuwalny u wylotu probówek I i II, oraz napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, w wyniku której w probówce I powstał biały osad. Wzór substancji: Równanie reakcji:
Wskazanie nazw substancji z uzasadnieniem zidentyfikowanych w wyniku przeprowadzenia dwóch prób. Zadanie 37. Arkusz CKE chemia maj 2017 rozszerzony (2 punkty)
W czterech nieopisanych naczyniach znajdują się oddzielnie: tyrozyna (Tyr), glicyna (Gly), biuret (H2N-CO-NH-CO-NH2) i alanina (Ala). Przeprowadzono doświadczenie, podczas którego wykonano dwie próby. Podczas pierwszej próby na czterech szkiełkach zegarkowych umieszczono niewielkie ilości wymienionych substancji i na każdą naniesiono kilka kropli stężonego wodnego roztworu kwasu azotowego(V). Wynik próby pozwolił na identyfikację jednej substancji. Podczas drugiej próby sporządzono wodne roztwory trzech pozostałych substancji i do każdego roztworu dodano świeżo wytrącony wodorotlenek miedzi(II). Wynik próby pozwolił na identyfikację drugiej substancji.
Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj nazwę substancji, która została zidentyfikowana po przeprowadzeniu pierwszej próby, oraz nazwę substancji, która została zidentyfikowana po przeprowadzeniu drugiej próby. W każdym przypadku uzasadnij wybór substancji.
Zapis równań chemicznych reakcji prowadzących do utworzenia określonych form alaniny. Zadanie 38. Arkusz CKE chemia maj 2017 rozszerzony (2 punkty)
Do zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu i mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Na poniższym wykresie zilustrowano zależność pH mieszaniny od objętości dodanego roztworu wodorotlenku sodu (w jednostkach umownych).
Aminokwasy istnieją głównie w formie jonów. W roztworach o niskim pH cząsteczka aminokwasu jest protonowana. W roztworach o wysokim pH aminokwas traci proton. Istnieje także pH, przy którym aminokwas występuje jako jon obojnaczy.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
Podczas opisanego miareczkowania przebiegły reakcje chemiczne zilustrowane schematem:
Napisz równania reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1 i 2. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) form alaniny. Równanie reakcji 1: Równanie reakcji 2:
