DWMED

Przeprowadzono reakcję estryfikacji glicyny za pomocą etanolu stosując jego niewielki nadmiar. Po wyodrębnieniu organicznego produktu opisanej przemiany chemicznej umieszczono go w kolbie zawierającej wodę destylowaną.

Określ odczyn uzyskanego w ten sposób wodnego roztworu estru. Odpowiedź uzasadnij równaniem chemicznym procesu zapisanym w formie jonowej skróconej.

Penicylamina to zwyczajowa nazwa kwasu 2-amino-3-merkapto-3-metylobutanowego. Dzięki obecności grupy –SH (merkaptanowej), cząsteczki tego związku chemicznego mają zdolność do tworzenia trwałych kompleksów z dwu- oraz trójdodatnimi jonami tzw. metali ciężkich. Kompleksy takie stosunkowo łatwo usuwane są z organizmu. Fakt ten stanowił podstawę pierwotnego zastosowania D-penicylaminy, jakim była detoksykacja organizmu po zatruciu metalami ciężkimi.

Na podstawie: D. Steinhilber i inni, Chemia medyczna. Cele leków, substancje czynne, biologia chemiczna, Wrocław 2012.

Na szpitalny oddział ratunkowy trafił pacjent z podejrzeniem zatrucia solami zawierającymi jony metali ciężkich. Wywiad środowiskowy wykazał, że poszkodowany miał w pracy kontakt z następującymi związkami chemicznymi: chlorek sodu, chlorek żelaza(III), chlorek potasu, siarczan(VI) miedzi(II) oraz azotan(V) srebra.

a) Podaj wzory sumaryczne tych z wymienionych soli, które najprawdopodobniej nie były przyczyną zatrucia metalami ciężkimi.

Penicylamina to zwyczajowa nazwa kwasu 2-amino-3-merkapto-3-metylobutanowego. Dzięki obecności grupy –SH (merkaptanowej), cząsteczki tego związku chemicznego mają zdolność do tworzenia trwałych kompleksów z dwu- oraz trójdodatnimi jonami tzw. metali ciężkich. Kompleksy takie stosunkowo łatwo usuwane są z organizmu. Fakt ten stanowił podstawę pierwotnego zastosowania D-penicylaminy, jakim była detoksykacja organizmu po zatruciu metalami ciężkimi.

Na podstawie: D. Steinhilber i inni, Chemia medyczna. Cele leków, substancje czynne, biologia chemiczna, Wrocław 2012.

Narysuj projekcję Fischera D-penicylaminy oraz wzór przestrzenny (stereochemiczny) jej enancjomeru, a następnie określ wartość stopnia utlenienia atomu węgla stanowiącego centrum stereogeniczne cząsteczki D-penicylaminy

Penicylamina to zwyczajowa nazwa kwasu 2-amino-3-merkapto-3-metylobutanowego. Dzięki obecności grupy –SH (merkaptanowej), cząsteczki tego związku chemicznego mają zdolność do tworzenia trwałych kompleksów z dwu- oraz trójdodatnimi jonami tzw. metali ciężkich. Kompleksy takie stosunkowo łatwo usuwane są z organizmu. Fakt ten stanowił podstawę pierwotnego zastosowania D-penicylaminy, jakim była detoksykacja organizmu po zatruciu metalami ciężkimi.

Na podstawie: D. Steinhilber i inni, Chemia medyczna. Cele leków, substancje czynne, biologia chemiczna, Wrocław 2012.

W wyniku kondensacji trzech cząsteczek D-penicylaminy uzyskano związek chemiczny, który po dodaniu do roztworu zawierającego zawiesinę świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) daje fioletowe zabarwienie.

Narysuj wzór grupowy cząsteczki powstałego trimeru i zaznacz w nim ugrupowania atomów, których obecność przyczynia się do pojawienia charakterystycznego fioletowego zabarwienia wobec świeżo strąconego osadu wodorotlenku miedzi(II).

W odpowiednich warunkach, dwie cząsteczki α-aminokwasu mogą ulegać kondensacji z utworzeniem cyklicznego związku organicznego o masie cząsteczkowej mniejszej o 36 u od sumy mas cząsteczkowych aminokwasów biorących udział w opisanej reakcji chemicznej. Częściowa hydroliza uzyskanego produktu prowadzi do powstania łańcuchowego dipeptydu.

Narysuj wzór półstrukturalny opisanego produktu kondensacji dwóch cząsteczek izoleucyny.

Po wprowadzeniu aminokwasu do wody destylowanej i rozpuszczeniu go ustala się równowaga dynamiczna między jego postacią kationową, anionową oraz jonem obojnaczym.  W układzie takim dwie pierwsze wymienione struktury niemal nie istnieją.

Miareczkowano wodny roztwór waliny za pomocą roztworu wodorotlenku sodu.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie przebiegającej reakcji chemicznej. Zastosuj półstrukturalne (grupowe) wzory odpowiednich form aminokwasu.

Substancją czynną wchodzącą w skład leków stosowanych w objawowym leczeniu chorób układu oddechowego przebiegających z nadmiernym wytwarzaniem gęstej i lepkiej wydzieliny oskrzelowej jest karbocysteina. Cząsteczka tego kwasowego aminokwasu, zbudowana jest z reszty cząsteczki cysteiny oraz reszty cząsteczki kwasu etanowego połączonych za pośrednictwem atomu siarki. Inną pochodną cysteiny o zbliżonym do karbocysteiny działaniu leczniczym jest związek chemiczny o nazwie N-acetylocysteina, w cząsteczkach której rozróżnia się wiązanie amidowe. Wodne roztwory N-acetylocysteiny mają od-czyn kwasowy.

Na podstawie: D. Steinhilber i inni, Chemia medyczna. Cele leków, substancje czynne, biologia chemiczna, Wrocław 2012.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) cząsteczki karbocysteiny, a następnie określ liczbę atomów węgla w jej cząsteczce, których orbitalom walencyjnym można przypisać hybrydyzację typu sp³.

Substancją czynną wchodzącą w skład leków stosowanych w objawowym leczeniu chorób układu oddechowego przebiegających z nadmiernym wytwarzaniem gęstej i lepkiej wydzieliny oskrzelowej jest karbocysteina. Cząsteczka tego kwasowego aminokwasu, zbudowana jest z reszty cząsteczki cysteiny oraz reszty cząsteczki kwasu etanowego połączonych za pośrednictwem atomu siarki. Inną pochodną cysteiny o zbliżonym do karbocysteiny działaniu leczniczym jest związek chemiczny o nazwie N-acetylocysteina, w cząsteczkach której rozróżnia się wiązanie amidowe. Wodne roztwory N-acetylocysteiny mają od-czyn kwasowy.

Na podstawie: D. Steinhilber i inni, Chemia medyczna. Cele leków, substancje czynne, biologia chemiczna, Wrocław 2012.

Narysuj wzory półstrukturalne cząsteczek oraz jonów organicznych produktów powstałych w wyniku hydrolizy kwasowej oraz hydrolizy zasadowej N-acetylocysteiny.

Substancją czynną wchodzącą w skład leków stosowanych w objawowym leczeniu chorób układu oddechowego przebiegających z nadmiernym wytwarzaniem gęstej i lepkiej wydzieliny oskrzelowej jest karbocysteina. Cząsteczka tego kwasowego aminokwasu, zbudowana jest z reszty cząsteczki cysteiny oraz reszty cząsteczki kwasu etanowego połączonych za pośrednictwem atomu siarki. Inną pochodną cysteiny o zbliżonym do karbocysteiny działaniu leczniczym jest związek chemiczny o nazwie N-acetylocysteina, w cząsteczkach której rozróżnia się wiązanie amidowe. Wodne roztwory N-acetylocysteiny mają od-czyn kwasowy.

Na podstawie: D. Steinhilber i inni, Chemia medyczna. Cele leków, substancje czynne, biologia chemiczna, Wrocław 2012.

Korzystając z grupowych wzorów związków organicznych napisz równanie chemiczne procesu warunkującego kwasowy odczyn wodnego roztworu N-acetylocysteiny.

W zależności od wartości pH roztworu aminokwasy mogą występować w postaci anionu, kationu lub jonu obojnaczego. Własność tę wykorzystuje się przy rozdziale mieszanin aminokwasów w procesie elektroforezy. Badaną próbkę umieszcza się wówczas w buforowanym roztworze o określonej wartości pH, a uzyskany w ten sposób preparat nanosi na płytkę zawierającą warstwę żelu. Na końcach takiej płytki znajdują się elektrody pod-łączone do biegunów źródła prądu stałego. Po zamknięciu obwodu, powstałe pole elektryczne wymusza migrację dominujących przy danej wartości pH roztworu buforowego form aminokwasów do odpowiednich elektrod. Jony obojnacze nie ulegają wówczas przemieszczeniu w sposób wymuszony.

Na podstawie: R. Szczypiński, Projektowanie doświadczeń chemicznych. Dla maturzystów i nie tylko, Warszawa 2019.

Wyjaśnij, dlaczego po zamknięciu obwodu elektrycznego jony obojnacze nie przemieszczają się w sposób wymuszony do żadnej z elektrod?

W zależności od wartości pH roztworu aminokwasy mogą występować w postaci anionu, kationu lub jonu obojnaczego. Własność tę wykorzystuje się przy rozdziale mieszanin aminokwasów w procesie elektroforezy. Badaną próbkę umieszcza się wówczas w buforowanym roztworze o określonej wartości pH, a uzyskany w ten sposób preparat nanosi na płytkę zawierającą warstwę żelu. Na końcach takiej płytki znajdują się elektrody pod-łączone do biegunów źródła prądu stałego. Po zamknięciu obwodu, powstałe pole elektryczne wymusza migrację dominujących przy danej wartości pH roztworu buforowego form aminokwasów do odpowiednich elektrod. Jony obojnacze nie ulegają wówczas przemieszczeniu w sposób wymuszony.

Na podstawie: R. Szczypiński, Projektowanie doświadczeń chemicznych. Dla maturzystów i nie tylko, Warszawa 2019.

Sporządzono roztwór buforowy o pH = 6,1 z udziałem fenyloalaniny, lizyny oraz alaniny. Preparat ten naniesiono na płytkę zawierającą warstwę żelu (rysunek poniżej).

Obok trójliterowych oznaczeń, jakie znajdują się na powyższym schemacie wskaż za pomocą strzałek kierunek wymuszonej migracji (po zamknięciu obwodu elektrycznego) dominujących przy podanej wartości pH form aminokwasów. Jeśli któryś aminokwas nie będzie poruszał się do żadnej z elektrod, nie umieszczaj strzałki przy jego symbolu. Swoją odpowiedź uzasadnij rysując wzory półstrukturalne odpowiednich form aminokwasów. W tym celu uzupełnij tabelę.

Cząsteczki, w obrębie których niesymetrycznie rozłożony jest ładunek elektryczny mają budowę polarną. Opisany warunek spełniają niektóre tlenki azotu.

Wiedząc, że w cząsteczkach N₂O₃ oraz N₂O₄ jedno z wiązań sigma utworzone jest między atomami azotu, narysuj wzory elektronowe kreskowe obu tych drobin i określ ich polarność. W tym celu uzupełnij tabelę.

Ozon (O₃) jest odmianą alotropową tlenu. Struktura jego cząsteczki jest podobna do struktury cząsteczki tlenku siarki(IV).

Narysuj wzór elektronowy kreskowy cząsteczki ozonu, a następnie wpisz słowo TAK lub słowo NIE w odpowiedniej rubryce tabeli, oceniając w ten sposób, czy cząsteczka tego gazu ma budowę polarną?

Poniżej podano wzory sumaryczne cząsteczek kilku związków chemicznych:

PCl₃, SO₂, BeCl₂, BBr₃, SbH₃, SO₃, CCl₄, CO₂, SiH₄ oraz H₂O.

Narysuj wzory elektronowe kreskowe cząsteczek, których wzory sumaryczne przedstawione zostały w informacji wprowadzającej.

Poniżej podano wzory sumaryczne cząsteczek kilku związków chemicznych:

PCl₃, SO₂, BeCl₂, BBr₃, SbH₃, SO₃, CCl₄, CO₂, SiH₄ oraz H₂O.

W wolne pola znajdujące się pomiędzy wzorami sumarycznymi poniższych związków chemicznych wstaw odpowiedni znak „>”, „<” lub „=” opisujący właściwą relację matematyczną, jaka zachodzi między wartościami momentów dipolowych ich cząsteczek.