DWMED

W wodnym 10,3-procentowym roztworze pewnego nasyconego alkoholu na jedną jego cząsteczkę przypada trzydzieści cząsteczek wody. Związek ten roztwarza świeżo strącony osad wodorotlenku miedzi(II) z utworzeniem szafirowego klarownego roztworu. Temperatura wrzenia opisanego alkoholu pod ciśnieniem normalnym wynosi 470 K. Przy identycznej wartości ciśnienia, jeden z jego izomerów wrze w temperaturze 287 K i należy do szeregu homologicznego tzw. nadtlenków organicznych, czyli związków chemicznych o wzorze ogólnym w postaci R₁–O–O–R₂. We wzorze tym R₁ oraz R₂ stanowią reszty cząsteczek tego samego, bądź różnych węglowodorów.

Na podstawie: www.pubchem.com oraz W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Wyjaśnij, czym spowodowana jest tak duża różnica w wartościach temperatur wrzenia wymienionych izomerycznych związków chemicznych?

Limonen jest związkiem chemicznym, którego wzór cząsteczki ilustruje rysunek poniżej.

Podstawniki w cząsteczkach pewnego aromatycznego węglowodoru X o identycznym do limonenu szkielecie węglowym mają atomy węgla, których zhybrydyzowanym orbitalom walencyjnym przypisuje się typ hybrydyzacji sp³. Węglowodór X otrzymać można w kilkuetapowym procesie, w którego jednym z etapów substratem jest między innymi węglowodór Z, w cząsteczkach którego wszystkie atomy węgla leżą na jednej płaszczyźnie. Schemat opisanego cyklu syntez prowadzących do uzyskania związków X oraz C ilustruje poniższy rysunek:

Na powyższym schemacie literami A÷C oraz literą X oznaczono główne (oczekiwane) organiczne produkty przeprowadzonych reakcji chemicznych. Związek A odbarwia roztwór bromu w czterochlorku węgla, a chlor w cząsteczkach związku B stanowi 45,2% masy. Związki chemiczne A i B mają taką samą liczbę atomów węgla, jak wyjściowy substrat procesu.

Przeanalizuj budowę cząsteczki limonenu, a następnie oceń poprawność poniższych zdań wpisując literę „P” (prawda) lub literę „F” (fałsz).

Limonen jest związkiem chemicznym, którego wzór cząsteczki ilustruje rysunek poniżej.

Podstawniki w cząsteczkach pewnego aromatycznego węglowodoru X o identycznym do limonenu szkielecie węglowym mają atomy węgla, których zhybrydyzowanym orbitalom walencyjnym przypisuje się typ hybrydyzacji sp³. Węglowodór X otrzymać można w kilkuetapowym procesie, w którego jednym z etapów substratem jest między innymi węglowodór Z, w cząsteczkach którego wszystkie atomy węgla leżą na jednej płaszczyźnie. Schemat opisanego cyklu syntez prowadzących do uzyskania związków X oraz C ilustruje poniższy rysunek:

Na powyższym schemacie literami A÷C oraz literą X oznaczono główne (oczekiwane) organiczne produkty przeprowadzonych reakcji chemicznych. Związek A odbarwia roztwór bromu w czterochlorku węgla, a chlor w cząsteczkach związku B stanowi 45,2% masy. Związki chemiczne A i B mają taką samą liczbę atomów węgla, jak wyjściowy substrat procesu.

Napisz równania reakcji chemicznych oznaczonych na schemacie cyframi 1 oraz 2. Skorzystaj z półstrukturalnych (grupowych) wzorów związków organicznych.

Limonen jest związkiem chemicznym, którego wzór cząsteczki ilustruje rysunek poniżej.

Podstawniki w cząsteczkach pewnego aromatycznego węglowodoru X o identycznym do limonenu szkielecie węglowym mają atomy węgla, których zhybrydyzowanym orbitalom walencyjnym przypisuje się typ hybrydyzacji sp³. Węglowodór X otrzymać można w kilkuetapowym procesie, w którego jednym z etapów substratem jest między innymi węglowodór Z, w cząsteczkach którego wszystkie atomy węgla leżą na jednej płaszczyźnie. Schemat opisanego cyklu syntez prowadzących do uzyskania związków X oraz C ilustruje poniższy rysunek:

Na powyższym schemacie literami A÷C oraz literą X oznaczono główne (oczekiwane) organiczne produkty przeprowadzonych reakcji chemicznych. Związek A odbarwia roztwór bromu w czterochlorku węgla, a chlor w cząsteczkach związku B stanowi 45,2% masy. Związki chemiczne A i B mają taką samą liczbę atomów węgla, jak wyjściowy substrat procesu.

Napisz wzór sumaryczny oraz podaj nazwę systematyczną węglowodoru Z.

Limonen jest związkiem chemicznym, którego wzór cząsteczki ilustruje rysunek poniżej.

Podstawniki w cząsteczkach pewnego aromatycznego węglowodoru X o identycznym do limonenu szkielecie węglowym mają atomy węgla, których zhybrydyzowanym orbitalom walencyjnym przypisuje się typ hybrydyzacji sp³. Węglowodór X otrzymać można w kilkuetapowym procesie, w którego jednym z etapów substratem jest między innymi węglowodór Z, w cząsteczkach którego wszystkie atomy węgla leżą na jednej płaszczyźnie. Schemat opisanego cyklu syntez prowadzących do uzyskania związków X oraz C ilustruje poniższy rysunek:

Na powyższym schemacie literami A÷C oraz literą X oznaczono główne (oczekiwane) organiczne produkty przeprowadzonych reakcji chemicznych. Związek A odbarwia roztwór bromu w czterochlorku węgla, a chlor w cząsteczkach związku B stanowi 45,2% masy. Związki chemiczne A i B mają taką samą liczbę atomów węgla, jak wyjściowy substrat procesu. Na podanym schemacie syntez cyframi 1÷3 oznaczono pewne przemiany chemiczne.

Określ, jakiego typu są to przemiany (substytucja, addycja, eliminacja). Jeśli któraś z reakcji jest procesem substytucji, bądź addycji – napisz, według jakiego mechanizmu przebiega (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy). W tym celu uzupełnij tabelę.

Limonen jest związkiem chemicznym, którego wzór cząsteczki ilustruje rysunek poniżej.

Podstawniki w cząsteczkach pewnego aromatycznego węglowodoru X o identycznym do limonenu szkielecie węglowym mają atomy węgla, których zhybrydyzowanym orbitalom walencyjnym przypisuje się typ hybrydyzacji sp³. Węglowodór X otrzymać można w kilkuetapowym procesie, w którego jednym z etapów substratem jest między innymi węglowodór Z, w cząsteczkach którego wszystkie atomy węgla leżą na jednej płaszczyźnie. Schemat opisanego cyklu syntez prowadzących do uzyskania związków X oraz C ilustruje poniższy rysunek:

Na powyższym schemacie literami A÷C oraz literą X oznaczono główne (oczekiwane) organiczne produkty przeprowadzonych reakcji chemicznych. Związek A odbarwia roztwór bromu w czterochlorku węgla, a chlor w cząsteczkach związku B stanowi 45,2% masy. Związki chemiczne A i B mają taką samą liczbę atomów węgla, jak wyjściowy substrat procesu.

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) cząsteczek oraz podaj nazwy związków chemicznych X oraz C.

Difenyloacetylen można otrzymać w dwuetapowym procesie:

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) trans-1,2-difenyloetylenu.

Do wodnego roztworu manganianu(VII) potasu dodano roztwór zawierający stechiometryczną względem KMnO₄ ilość nadtlenku wodoru. Zaobserwowano dwie zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznej. Ponadto roztwór tylko nieznaczenie uległ odbarwieniu.

Napisz, jakie dwie zmiany (poza nieznacznym odbarwieniem roztworu) odnotowano? Odpowiedź uzasadnij równaniem reakcji chemicznej zapisanym w formie jonowej skróconej. Współczynniki uzgodnij metodą bilansu jonowo-elektronowego.

Difenyloacetylen można otrzymać w dwuetapowym procesie:

Określ typ hybrydyzacji (sp, sp², sp³) jaką można przypisać orbitalom walencyjnym alifatycznych atomów węgla w cząsteczce difenyloacetylenu. Podaj liczbę wiązań σ oraz liczbę wiązań π znajdujących się w cząsteczce tego węglowodoru.

Trwałość alkoholi polihydroksylowych zależy od liczby grup –OH połączonych z tym samym atomem węgla w cząsteczce. Najtrwalsze są te alkohole, w cząsteczkach których dany atom węgla połączony jest z maksymalnie jedną grupą hydroksylową.

Rysunek poniżej przedstawia wzory grupowe dwóch wybranych izomerycznych związków chemicznych oznaczonych umownie literami A oraz B.

Podaj oznaczenie literowe (A lub B) trwalszego spośród wymienionych związków chemicznych oraz napisz jego nazwę systematyczną.

Do wodnego roztworu manganianu(VII) potasu dodano roztwór zawierający stechiometryczną względem KMnO₄ ilość nadtlenku wodoru. Zaobserwowano dwie zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznej. Ponadto roztwór tylko nieznaczenie uległ odbarwieniu.

Wyjaśnij, dlaczego roztwór nie odbarwił się całkowicie?

Difenyloacetylen można otrzymać w dwuetapowym procesie:

Napisz z wykorzystaniem półstrukturalnych (grupowych) wzorów związków organicznych równanie reakcji chemicznej oznaczonej numerem 2. Uwzględnij warunki (Y) prowadzenia tej reakcji i określ jej typ podkreślając odpowiedni wyraz w nawiasie: (addycja/substytucja/eliminacja).

Trwałość alkoholi polihydroksylowych zależy od liczby grup –OH połączonych z tym samym atomem węgla w cząsteczce. Najtrwalsze są te alkohole, w cząsteczkach których dany atom węgla połączony jest z maksymalnie jedną grupą hydroksylową.

Pewien związek chemiczny zawierający jedynie hydroksylowe grupy funkcyjne tworzy 7,5-molowy wodny roztwór o gęstości 1,15 g∙cm^–3 i stężeniu procentowym równym 60%. W jego cząsteczkach stosunek liczby atomów węgla do liczby atomów tlenu równy jest 1.

Wykonaj niezbędne obliczenia, a następnie narysuj wzór półstrukturalny oraz podaj nazwę systematyczną opisanego alkoholu, wiedząc, że jest on najtrwalszym spośród jego izomerów.

Trwałość izomerów geometrycznych zależy od tzw. oddziaływania przestrzennego (sterycznego) między dwoma objętościowymi podstawnikami po tej samej stronie wiązania podwójnego. Im oddziaływanie to jest silniejsze (podstawniki zajmują więcej miejsca w przestrzeni), tym izomer wykazuje mniejszą trwałość.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Przykładem węglowodoru, który występuje w postaci izomerów geometrycznych jest związek chemiczny o nazwie 3-metylopent-2-en.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) mniej trwałego wśród izomerów geometrycznych węglowodoru, którego nazwę systematyczną podano w informacji wprowadzającej, a następnie wyjaśnij, dlaczego 3-metylopent-2-en może występować w postaci izomerów geometrycznych cis-trans?

Trwałość izomerów geometrycznych zależy od tzw. oddziaływania przestrzennego (sterycznego) między dwoma objętościowymi podstawnikami po tej samej stronie wiązania podwójnego. Im oddziaływanie to jest silniejsze (podstawniki zajmują więcej miejsca w przestrzeni), tym izomer wykazuje mniejszą trwałość.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Przykładem węglowodoru, który występuje w postaci izomerów geometrycznych jest związek chemiczny o nazwie 3-metylopent-2-en.

Jeden z izomerów opisanego węglowodoru o takim samym szkielecie węglowym poddano działaniu bromowodoru. Uzyskano mieszaninę czynnych optycznie związków chemicznych.

Podaj nazwę systematyczną tego produktu, który występuje w postaci diastereoizomerów. Określ, czy jest to główny, czy uboczny produkt przebiegającej reakcji chemicznej. Uzasadnij swoje stanowisko.