DWMED

Z mieszaniny aminokwasów – cysteiny, lizyny oraz histydyny, znajdujących się w buforowanym roztworze o wartości pH równej 7,1 postanowiono wyodrębnić cysteinę stosując metodę elektroforezy.

Określ, w kierunku której z elektrod – katody, czy anody będzie przemieszczać się dominująca w opisanych warunkach postać tego aminokwasu? Swoją odpowiedź uzasadnij, rysując jej wzór półstrukturalny.

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne zilustrowane poniższym rysunkiem. Literami X, Y oraz Z, w sposób losowy oznaczono wodne roztwory – gliceryny, propanalu oraz sacharozy. Po wprowadzeniu danego odczynnika do każdej z probówek i energicznym wstrząśnięciu ich zawartością, tylko w naczyniach o numerach 1, 2, 3 oraz 5 zaobserwowano ten sam objaw świadczący o przebiegu reakcji chemicznej. Po ogrzaniu każdej z uzyskanych w ten sposób mieszanin, zmiany zaobserwowano jedynie w naczyniach o numerach 1, 2 oraz 4, przy czym w probówkach tych powstał ten sam związek chemiczny, ale na drodze innych przemian.

Napisz, jaki wspólny objaw przebiegającej reakcji chemicznej zaobserwowano w probówkach o numerach 1, 2, 3 oraz 5 po wstrząśnięciu ich zawartością, a co w wyniku ogrzania zawartości każdego z pięciu wymienionych naczyń reakcyjnych?

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne zilustrowane poniższym rysunkiem. Literami X, Y oraz Z, w sposób losowy oznaczono wodne roztwory – gliceryny, propanalu oraz sacharozy. Po wprowadzeniu danego odczynnika do każdej z probówek i energicznym wstrząśnięciu ich zawartością, tylko w naczyniach o numerach 1, 2, 3 oraz 5 zaobserwowano ten sam objaw świadczący o przebiegu reakcji chemicznej. Po ogrzaniu każdej z uzyskanych w ten sposób mieszanin, zmiany zaobserwowano jedynie w naczyniach o numerach 1, 2 oraz 4, przy czym w probówkach tych powstał ten sam związek chemiczny, ale na drodze innych przemian.

W celu odróżnienia zawartości probówek o numerach 3 i 5 zdecydowano się wykonać jeszcze jeden eksperyment. Zawartość tych naczyń rozlano do dwóch różnych zlewek, następnie zakwaszono przy użyciu kwasu solnego i ogrzewano w temperaturze 50 ⁰C przez 10 minut. Po tym czasie do każdego z naczyń wprowadzono roztwór wodorotlenku sodu i ogrzano na łaźni wodnej o temperaturze 90 ⁰C. W zlewce, do której wprowadzono zawartość probówki nr 5 zaobserwowano objaw świadczący o przebiegającej reakcji chemicznej, którym było pojawienie się ceglastoczerwonego osadu.

Podaj nazwy produktów organicznych jakie powstały po dodaniu kwasu solnego oraz ogrzaniu zawartości naczynia reakcyjnego do temperatury 50 ⁰C.

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne zilustrowane poniższym rysunkiem. Literami X, Y oraz Z, w sposób losowy oznaczono wodne roztwory – gliceryny, propanalu oraz sacharozy. Po wprowadzeniu danego odczynnika do każdej z probówek i energicznym wstrząśnięciu ich zawartością, tylko w naczyniach o numerach 1, 2, 3 oraz 5 zaobserwowano ten sam objaw świadczący o przebiegu reakcji chemicznej. Po ogrzaniu każdej z uzyskanych w ten sposób mieszanin, zmiany zaobserwowano jedynie w naczyniach o numerach 1, 2 oraz 4, przy czym w probówkach tych powstał ten sam związek chemiczny, ale na drodze innych przemian.

W celu odróżnienia zawartości probówek o numerach 3 i 5 zdecydowano się wykonać jeszcze jeden eksperyment. Zawartość tych naczyń rozlano do dwóch różnych zlewek, następnie zakwaszono przy użyciu kwasu solnego i ogrzewano w temperaturze 50 ⁰C przez 10 minut. Po tym czasie do każdego z naczyń wprowadzono roztwór wodorotlenku sodu i ogrzano na łaźni wodnej o temperaturze 90 ⁰C. W zlewce, do której wprowadzono zawartość probówki nr 5 zaobserwowano objaw świadczący o przebiegającej reakcji chemicznej, którym było pojawienie się ceglastoczerwonego osadu.

Literom X, Y oraz Z przypisz nazwy odpowiednich związków chemicznych, których wodne roztwory wykorzystano podczas opisanych eksperymentów.

W trzech nieoznakowanych probówkach znajdowały się rozcieńczone roztwory: mannozy, fruktozy oraz kleiku skrobiowego. W celu ich identyfikacji, do każdego z wymienionych naczyń wprowadzono płyn Lugola, a następnie wodorowęglan sodu i energicznie wstrząśnięto ich zawartością. W jednej z probówek praktycznie natychmiast zaobserwowano zmianę barwy roztworu. W drugiej dopiero po ogrzaniu, a w trzeciej wcale.

Określ, jakie substancje znajdowały się w pierwszej, drugiej oraz trzeciej probówce, jeśli wiadomo, że płyn Lugola został użyty zamiast bromu?

Na filmie wytłumaczono jak narysować wzór polimeru na podstawie ulegających polimeryzacji monomerów. Rozważono przypadek z jednym wiązaniem podwójnym między atomami węgla w cząsteczce monomeru oraz przypadek z dwoma takimi wiązaniami chemicznymi.

W filmie przedstawiono możliwe do zaobserwowania zmiany (wraz z komentarzami) podczas  działania kilku czynników denaturujących białko jaja kurzego (albuminę). W tym celu wykorzystano następujące odczynniki chemiczne (i nie tylko):

– wodny roztwór CuSO₄,

– wodny roztwór FeCl₃,

– stężony H₂SO₄ (96% masowych),

– stężony roztwór NaOH (w postaci ługu sodowego),

– wodny roztwór etanolu (60% masowych),

– formalina (wodny roztwór aldehydu mrówkowego, 30% masowych),

– wysoka temperatura (źródłem ciepła był palnik gazowy).

Film podzielony został na rozdziały. W każdym z nich przedstawiono działanie określonego czynnika ścinającego na białko.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

W filmie przedstawiono możliwe do zaobserwowania zmiany (wraz z komentarzami) podczas próby ksantoproteinowej z wykorzystaniem białka jaja kurzego (albuminy). Zastosowano roztwór kwasu azotowego(V) o stężeniu 65% masowych.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

W filmie przedstawiono możliwe do zaobserwowania zmiany (wraz z komentarzami) podczas próby biuretowej z wykorzystaniem żelatyny spożywczej.

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone

Spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR) może być wykorzystywana jako metoda uzupełniająca analizy elementarnej podczas określania struktury związków organicznych. W zarejestrowanym widmie ¹H NMR liczba sygnałów odpowiada liczbie grup równocennych atomów wodoru, a w widmie ¹³C NMR liczba sygnałów odpowiada liczbie grup równocennych atomów węgla w cząsteczce badanej substancji. Z uwagi na oddziaływania danej grupy równocennych atomów wodoru z sąsiadującymi grupami atomów wodoru, sygnały w widmie ¹H NMR często widoczne są w postaci rozszczepionej, co objawia się pojawieniem kilku przylegających do siebie pików o praktycznie identycznej wartości wyrażonego w jednostce ppm przesunięcia chemicznego.

Rysunek poniżej przedstawia widmo ¹H NMR pewnego związku chemicznego X. Sygnały oznaczone umownie literami A oraz C są rozszczepione.

W widmie ¹³C NMR substancji chemicznej X obserwuje się jedynie cztery sygnały.

Na podstawie: R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych, Warszawa 2012.

Próbkę związku chemicznego X o masie 8,64 g poddano również analizie elementarnej spalając ją w nadmiarze tlenu. Powstałą parę wodną skroplono w temperaturze 4 ^oC pod ciśnieniem normalnym, a objętość uzyskanej cieczy wyniosła 8,64 cm³. Pozostałą mieszaninę gazów wprowadzono następnie do płuczki z wodnym roztworem wodorotlenku potasu. Stwierdzono wówczas, że masa zawartości tego naczynia zwiększyła się o 21,12 g. W wyniku redukcji substancji X uzyskano związek Y, którego odwodnienie doprowadziło do powstania mieszaniny związków organicznych, stanowiącej głównie izomery geometryczne typu cis–trans. Efekt końcowy próby Trommera z udziałem związku X oraz związku Y jest taki sam, co ilustruje zamieszczona fotografia.

Wykonaj niezbędne obliczenia, a następnie narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) cząsteczek związków chemicznych X i Y oraz tego izomeru geometrycznego, którego cząsteczki mają budowę polarną. Uzupełnij tabelę.

Na filmie omówiono, jak rozpoznać cząsteczki chiralne oraz czym jest stereoizomer mezo – wraz z przykładami.

Z filmu dowiesz się jak na podstawie wzoru Hawortha można rozpoznać cukier redukujący oraz nieredukujący.

W filmie omówiony został sposób przekształcania stereoizomeru D-glukozy na przykładzie anomeru β (beta), zarówno dla formy łańcuchowej jak i wzoru Hawortha. Ponadto dowiesz się kiedy mamy do czynienia z anomerem α (alfa) oraz β (beta) monosacharydu w zależności od jego przynależności do szeregu konfiguracyjnego D lub L.

–   W stanie podstawowym atom pierwiastka X ma 4 elektrony niesparowane. Po utworzeniu trójdodatniego jonu prostego drobina ta ma taką samą liczbę elektronów opisanych orbitalami 3d, jak atom wanadu liczbę elektronów walencyjnych w stanie podstawowym.

–   Atomy pierwiastków Y oraz Z mają taką samą liczbę elektronów walencyjnych, które w stanie podstawowym zajmują jedną powłokę elektronową, przy czym atom pierwiastka Z ma tyle samo powłok elektronowych, co atom pierwiastka X.

Pierwiastek X z pierwiastkami Y oraz Z tworzy związki chemiczne typu XY₃ oraz XZ₃. Substancje te stosowane są jako katalizatory w przemianach chemicznych z udziałem związków organicznych, których cząsteczki mają pierścień zawierający układ sprzężonych, zdelokalizowanych wiązań π. W jednym z etapów tych przemian przebiegają reakcje według schematów:

Napisz stosując symbole podpowłok pełną konfigurację elektronową atomu pierwiastka X w stanie podstawowym.

Istnieją pewne trzy pierwiastki chemiczne X, Y oraz Z.

–   W stanie podstawowym pierwiastek X ma 4 elektrony niesparowane. Po utworzeniu trójdodatniego jonu prostego drobina ta ma taką samą liczbę elektronów opisanych orbitalami 3d, jak atom wanadu liczbę elektronów walencyjnych w stanie podstawowym.

–   Pierwiastki Y oraz Z mają taką samą liczbę elektronów walencyjnych, które w stanie podstawowym zajmują jedną powłokę elektronową, przy czym pierwiastek Z ma tyle samo powłok elektronowych, co pierwiastek X.

Pierwiastek X z pierwiastkami Y oraz Z tworzy związki chemiczne typu XY₃ oraz XZ₃. Substancje te stosowane są jako katalizatory w przemianach chemicznych z udziałem związków organicznych, których cząsteczki mają pierścień zawierający układ sprzężonych, zdelokalizowanych wiązań π. W jednym z etapów tych przemian przebiegają reakcje według schematów:

W wodnym roztworze związku chemicznego HYO₂ o stężeniu 0,02 mol∙dm^–3 ustala się równowaga:

W stanie tej równowagi, wśród drobin HYO₂, YO₂^– oraz H₃O⁺ aniony stanowią 34% liczby opisanych trzech indywiduów chemicznych.

Oblicz wartość stałej równowagi (K_a) opisanego procesu. Wynik podaj z dokładnością do czwartego miejsca po przecinku.