DWMED

Kwas mrówkowy jest jedynym nasyconym kwasem monokarboksylowym wykazującym własności redukujące wobec odczynnika Tollensa oraz zakwaszonych roztworów manganianu(VII) potasu. W przypadku próby Tollensa objawem pozytywnego jej przebiegu z udziałem kwasu mrówkowego jest pojawienie się srebrnoczarnego osadu. Zdarza się również uzyskać lustro srebrne.

Na podstawie: R. Szczypiński, Projektowanie doświadczeń chemicznych. Dla maturzystów i nie tylko, Warszawa 2019.

W celu potwierdzenia opisanych własności redukujących kwasu mrówkowego, stechiometryczne próbki tego związku chemicznego wprowadzono do dwóch probówek – pierwszej zawierającej wodny roztwór odczynnika Tollensa oraz drugiej, w której znajdował się zakwaszony roztwór manganianu(VII) potasu. Zawartość każdego z naczyń ogrzano i po chwili zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznych, przy czym w naczyniu pierwszym było to pojawienie się srebrnoczarnego osadu.

Pomimo, że kwas mrówkowy wykazuje własności redukujące wobec odczynnika Tollensa, to próba Trommera z udziałem tego związku chemicznego daje wynik negatywny. Kwas metanowy reaguje wówczas z wodorotlenkiem miedzi(II) dając dobrze rozpuszczalną w wodzie sól, a żaden z pierwiastków nie zmienia swojego stopnia utlenienia.

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne podczas którego do świeżo przygotowanych, alkalicznych zawiesin wodorotlenku miedzi(II) wprowadzono próbki – glikolu etylenowego, formaliny, acetonu oraz kwasu mrówkowego. Po wprowadzeniu danego odczynnika, zawartością każdej z probówek energicznie wstrząśnięto. Naczynia umieszczono następnie w gorącej łaźni wodnej. Poniższe fotografie wykonano po zakończeniu opisanych czynności:

Podkreśl wyrażenia w nawiasach tak, aby powstały zdania prawdziwe.

Imidy są pochodnymi kwasów dikarboksylowych. Przykładem takiego związku chemicznego jest ftalimid, czyli imid kwasu ftalowego (benzeno-1,2-dikarboksylowego). Związek ten stosuje się do otrzymywania amin I-rzędowych tzw. metodą Gabriela, której schemat ilustruje rysunek:

Na schemacie tym wyrażenie R–X oznacza halogenopochodną alkilową.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Przeanalizuj strukturę ftalimidu, a następnie określ liczbę wiązań σ oraz liczbę wiązań π, jakie znajdują się w 1 molu jego kryształów.

Imidy są pochodnymi kwasów dikarboksylowych. Przykładem takiego związku chemicznego jest ftalimid, czyli imid kwasu ftalowego (benzeno-1,2-dikarboksylowego). Związek ten stosuje się do otrzymywania amin I-rzędowych tzw. metodą Gabriela, której schemat ilustruje rysunek:

Na schemacie tym wyrażenie R–X oznacza halogenopochodną alkilową.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Pewna zawierająca jedno wiązanie π, czynna optycznie I-rzędowa monobromopochodna ma pięć atomów węgla w cząsteczce i nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans. W wyniku jej uwodornienia powstał bromek alkilowy, który przereagowano z ftalimidkiem potasu. Powstały w ten sposób N-alkiloimid zhydrolizowano w silnie zasadowym środowisku wodnym.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) opisanej nienasyconej monobromopochodnej oraz podaj jej nazwę systematyczną.

Imidy są pochodnymi kwasów dikarboksylowych. Przykładem takiego związku chemicznego jest ftalimid, czyli imid kwasu ftalowego (benzeno-1,2-dikarboksylowego). Związek ten stosuje się do otrzymywania amin I-rzędowych tzw. metodą Gabriela, której schemat ilustruje rysunek:

Na schemacie tym wyrażenie R–X oznacza halogenopochodną alkilową.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Pewna zawierająca jedno wiązanie π, czynna optycznie I-rzędowa monobromopochodna ma pięć atomów węgla w cząsteczce i nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans. W wyniku jej uwodornienia powstał bromek alkilowy, który przereagowano z ftalimidkiem potasu. Powstały w ten sposób N-alkiloimid zhydrolizowano w silnie zasadowym środowisku wodnym.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji chemicznej, jaka przebiegła w trzecim etapie syntezy Gabriela z udziałem opisanego N-alkiloimidu. Zastosuj półstrukturalne (grupowe) wzory związków organicznych.

Poniższy rysunek przedstawia wzór chemiczny jednego z hormonów tarczycy, lewotyroksyny (T₄):

W wyniku kolejnych przemian biochemicznych – dejodowania oraz rozszczepienia cząsteczki w miejscu mostka tlenowego, powstaje między innymi pewien biogenny aminokwas X, w którego strukturze nie ma już atomów jodu.

Na podstawie: D. Steinhilber, M. Schubert-Zsilavecz, H. J. Roth, Chemia medyczna. Cele leków. Substancje czynne. Biologia chemiczna, Wrocław 2012.

Po wprowadzeniu aminokwasu X do wodnego roztworu chlorku żelaza(III) obserwuje się zmianę barwy na kolor fioletowy.

Narysuj projekcję Fischera aminokwasu X w takiej postaci, jaka dominuje w płynach fizjologicznych o wartości pH równej 7,3.

W kiełkujących ziarnach zbóż obecny jest disacharyd o nazwie izomaltoza. W przewodzie pokarmowym cukier ten powstaje w wyniku częściowej hydrolizy spożywanej wraz z pokarmem jednej z frakcji skrobi. Następnie pod wpływem odpowiednich enzymów izomaltoza rozkładana jest do wolnej glukozy. Wzór cząsteczki opisanego dwucukru ilustruje znajdujący się poniżej rysunek. Disacharydy o podobnej strukturze można stosunkowo łatwo odróżnić od fruktozy przeprowadzając próbę identyczną jak reakcję odróżniającą aldozy od ketoz.

Na podstawie:  M. Gumińska, Zarys biochemii ogólnej dla studentów farmacji i analityki medycznej, Kraków 1998 oraz J. B. Reece, L. A. Urry, M. L. Cain, S. A. Wasserman, P. V. Minorsky, R. B. Jackson , Biologia Campbella, Poznań 2019.

Podkreśl wyrażenia w nawiasach tak, aby powstały zdania prawdziwe.

W kiełkujących ziarnach zbóż obecny jest disacharyd o nazwie izomaltoza. W przewodzie pokarmowym cukier ten powstaje w wyniku częściowej hydrolizy spożywanej wraz z pokarmem jednej z frakcji skrobi. Następnie pod wpływem odpowiednich enzymów izomaltoza rozkładana jest do wolnej glukozy. Wzór cząsteczki opisanego dwucukru ilustruje znajdujący się poniżej rysunek. Disacharydy o podobnej strukturze można stosunkowo łatwo odróżnić od fruktozy przeprowadzając próbę identyczną jak reakcję odróżniającą aldozy od ketoz.

Na podstawie:  M. Gumińska, Zarys biochemii ogólnej dla studentów farmacji i analityki medycznej, Kraków 1998 oraz J. B. Reece, L. A. Urry, M. L. Cain, S. A. Wasserman, P. V. Minorsky, R. B. Jackson , Biologia Campbella, Poznań 2019.

W niepodpisanej probówce znajdował się wodny roztwór pewnego związku chemicznego, którym mógł być biuret, izomaltoza, fruktoza lub sacharoza.

Zaprojektuj jednoetapowe doświadczenie chemiczne, którego przeprowadzenie w sposób jednoznaczny pozwoli stwierdzić, że w naczyniu znajdował się wodny roztwór izomaltozy. W tym celu wybierz podkreślając dwa spośród niżej podanych odczynników, a następnie opisz stosowne obserwacje z ich wykorzystaniem dotyczące identyfikowanego roztworu.

W trzech nieoznakowanych kolbach znajdowały się butanon, propanal oraz etanol. Przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie chemiczne, którego celem była identyfikacja zawartości każdego z wymienionych naczyń.

Etap 1: próbkę każdej z wymienionych substancji wprowadzono do odczynnika Tollensa i lekko ogrzano. Zmianę zauważono jedynie w przypadku próbki pobranej z kolby nr 1.

Etap 2: próbki z naczyń o numerach 2 i 3 wprowadzono do zakwaszonego roztworu manganianu(VII) potasu. Jedynie w przypadku substancji pobranej z probówki nr 3 zaobserwowano wówczas dwie zmiany świadczące o przebiegającej reakcji chemicznej, przy czym jedną z nich było pojawienie się charakterystycznego zapachu.

Numerom poszczególnych kolb (1÷3) przypisz znajdujące się w nich substancje chemiczne, które poddano identyfikacji.

W trzech nieoznakowanych kolbach znajdowały się butanon, propanal oraz etanol. Przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie chemiczne, którego celem była identyfikacja zawartości każdego z wymienionych naczyń.

Etap 1: próbkę każdej z wymienionych substancji wprowadzono do odczynnika Tollensa i lekko ogrzano. Zmianę zauważono jedynie w przypadku próbki pobranej z kolby nr 1.

Etap 2: próbki z naczyń o numerach 2 i 3 wprowadzono do zakwaszonego roztworu manganianu(VII) potasu. Jedynie w przypadku substancji pobranej z probówki nr 3 zaobserwowano wówczas dwie zmiany świadczące o przebiegającej reakcji chemicznej, przy czym jedną z nich było pojawienie się charakterystycznego zapachu.

Napisz, co zaobserwowano w pierwszym etapie przeprowadzonego eksperymentu oraz, co zaobserwowano w drugim jego etapie? W tym celu posłuż się numerami kolb z których pobrano próbki.

Butanon jest drugim w szeregu homologicznym ketonów związkiem chemicznym.

Zaprojektuj doświadczenie, którego celem będzie wykazanie, że w cząsteczce butanonu znajduje się grupa metylowa połączona z atomem węgla grupy karbonylowej. W tym celu wybierz dwa spośród podanego zestawu odczynników: płyn Lugola, CuSO_4(aq), odczynnik Tollensa, NaOH_(aq). Opisz spodziewane obserwacje oraz sformułuj wniosek.

W podwyższonej temperaturze ketony reagują z zakwaszonym roztworem manganianu(VII) potasu. W wyniku przebiegającego procesu powstaje mieszanina różnych związków chemicznych, przy czym ich rodzaj oraz liczba ściśle zależą od struktury cząsteczki ketonu oraz miejsca, w którym następuje rozszczepienie jego cząsteczki. Trzeba przy tym pamiętać, że rozerwaniu ulega wiązanie pomiędzy atomem węgla łańcucha węglowego, a atomem węgla grupy karbonylowej. Na przykład, w przypadku rozszczepienia cząsteczki tzw. metyloketonu, w opisanych warunkach uzyskuje się wówczas kwas karboksylowy oraz tlenek węgla(IV).

Na podstawie: R. Szczypiński, Projektowanie doświadczeń chemicznych. Dla maturzystów i nie tylko, Warszawa 2019.

Pentan-2-on oraz pentan-3-on pod ciśnieniem normalnym mają praktycznie identyczną temperaturę wrzenia (102 ⁰C). Przeprowadzono pewne doświadczenie chemiczne, którego celem było odróżnienie obu wymienionych substancji. W tym celu do dwóch probówek zawierających zakwaszony roztwór manganianu(VII) potasu o temperaturze 70 ⁰C, w sposób losowy wprowadzono próbki badanych związków chemicznych. Podczas wykonywania tego doświadczenia w pierwszym naczyniu wyczuwalny był wyraźny zapach octu, natomiast w drugim z nich – zapach zjełczałego masła. Ponadto, w probówce tej odnotowano intensywne wydzielanie się bezbarwnego gazu.

Każdemu z naczyń przypisz nazwę ketonu, jaki został do niego wprowadzony. Podaj wspólny objaw towarzyszący przebiegowi doświadczenia, dotyczący barwy roztworów.

W czterech nieoznakowanych probówkach znajdowały się wodne roztwory o takim samym stężeniu molowym – kwasu chloroetanowego, etanianu sodu, fenolanu sodu oraz etanolu.

Uszereguj je według wzrastającej wartości pH.

Kwas etanowy jest kwasem mocniejszym od stearynowego.

Dysponując odpowiednim szkłem laboratoryjnym zaprojektuj doświadczenie, którego celem będzie wykazanie, że kwas etanowy jest kwasem mocniejszym od stearynowego. W tym celu wybierz trzy spośród podanych odczynników: C₁₇H₃₅COONa_(s), C₁₇H₃₅COOH_(s), CH₃COOK_(s), CH₃COOH_(aq), woda destylowana, fenoloftaleina. Opisz tok postępowania, w którym zawarte zostaną stosowne obserwacje oraz wniosek końcowy.

W czterech nieoznakowanych zlewkach znajdowały się wodne roztwory następujących związków chemicznych: wodorotlenku sodu, kwasu solnego, chlorku wapnia oraz palmitynianu sodu.

Dysponując jedynie zestawami pustych probówek, zaprojektuj doświadczenie, którego celem będzie identyfikacja zawartości każdej ze zlewek. Opisz swój tok postępowania oraz obserwacje i wnioski w każdym z etapów przeprowadzonego eksperymentu.

Rysunek poniżej przedstawia wzór cząsteczki dydrogesteronu, będącego pochodną progesteronu – żeńskiego hormonu płciowego, który umożliwia implantację zarodka w błonie śluzowej macicy. Dydrogesteron o nazwie handlowej Duphaston stosuje się w przypadku niedoboru progesteronu, w celu podtrzymania ciąży.

W szafce laboratoryjnej znajdowały się trzy nieopisane opakowania, zawierające identyczne pod względem morfologicznym tabletki. Wiadomo tylko, że były to Duphaston, Aspiryna (kwas acetylosalicylowy) oraz benzoesan potasu. W celu identyfikacji zawartości wymienionych naczyń, wykorzystano po jednej tabletce każdej z substancji chemicznych, rozdrabniając je na proszek w trzech różnych moździerzach. Następnie każdą z próbek, z osobna wprowadzono do probówek zawierających gorące, zakwaszone kwasem siarkowym(VI) roztwory dwuchromianu(VI) potasu i wstrząśnięto zawartością każdego z naczyń.

Zanotowano następujące obserwacje:

Probówka A: ciało stałe nieznacznie uległo rozpuszczeniu, wyczuwalny był zapach octu, faza wodna nie zmieniła zabarwienia.

Probówka B: ciało stałe nieznacznie uległo rozpuszczeniu, wyczuwalny był słaby zapach octu, a po około minucie faza wodna przyjęła zielone zabarwienie.

Probówka C: po wstrząśnięciu zawartością naczynia ciało stałe uległo całkowitemu rozpuszczeniu, faza wodna nie zmieniła zabarwienia.

Wyjaśnij, dlaczego przed wprowadzeniem próbek do roztworów zawierających dwuchromian(VI) potasu tabletki zostały silnie rozdrobnione?