DWMED

Spośród izomerycznych alkenów o wzorze sumarycznym C₆H₁₂ tylko alkeny A i B utworzyły w reakcji z HCl (jako produkt główny) halogenek alkilowy o wzorze:

O tych alkenach wiadomo także, że alken A występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans, a alken B – nie.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.

Alkiny o wzorze ogólnym R−C≡CH (tzw. alkiny terminalne) reagują z amidkiem sodu (NaNH₂), w wyniku czego tworzą acetylenki sodu (R−C≡CNa) zgodnie z równaniem:

R−C≡CH + NaNH₂ → R−C≡C⁻Na⁺ + NH₃

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

Jeden z izomerycznych alkinów o wzorze sumarycznym C₄H₆, który umownie nazwano związkiem I, reaguje z amidkiem sodu. Drugi z izomerycznych alkinów, który umownie nazwano związkiem II, takiej reakcji nie ulega.

Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) substancji, która jest organicznym produktem reakcji związku I z amidkiem sodu, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) związku II.

W wysokiej temperaturze może zachodzić rozkład metanu na substancje proste zgodnie z równaniem:

CH₄(g) ⇄ C(s) + 2H₂(g)

Miarą wydajności tej reakcji jest równowagowy stopień przemiany metanu x, który wyraża się wzorem:

W tym wzorze n_o[CH₄ ] oznacza początkową liczbę moli metanu, a n[CH₄] – liczbę moli tego gazu pozostałego po ustaleniu się stanu równowagi. Poniżej przedstawiono zależność równowagowego stopnia przemiany metanu x od temperatury dla trzech wartości ciśnienia.

Na podstawie: P. Schmidt-Szałowski, M. Szafran, E. Bobryk, J. Sentek, Technologia chemiczna. Przemysł nieorganiczny, Warszawa 2013.

Określ, czy ΔH opisanej reakcji rozkładu metanu jest większa od zera, czy – mniejsza od zera. Odpowiedź uzasadnij.

W wysokiej temperaturze może zachodzić rozkład metanu na substancje proste zgodnie z równaniem:

CH₄(g) ⇄ C(s) + 2H₂(g)

Miarą wydajności tej reakcji jest równowagowy stopień przemiany metanu x, który wyraża się wzorem:

W tym wzorze n_o[CH₄ ] oznacza początkową liczbę moli metanu, a n[CH₄] – liczbę moli tego gazu pozostałego po ustaleniu się stanu równowagi. Poniżej przedstawiono zależność równowagowego stopnia przemiany metanu x od temperatury dla trzech wartości ciśnienia.

Na podstawie: P. Schmidt-Szałowski, M. Szafran, E. Bobryk, J. Sentek, Technologia chemiczna. Przemysł nieorganiczny, Warszawa 2013.

Wyjaśnij, dlaczego wydajność opisanej reakcji maleje ze wzrostem ciśnienia.

Podczas ogrzewania próbki monochloropochodnej pewnego nasyconego węglowodoru o budowie łańcuchowej z nadmiarem wodnego roztworu wodorotlenku sodu przebiegła reakcja zilustrowana schematem:

C_xH_yCl + NaOH → C_xH_yOH + NaCl

Do otrzymanej mieszaniny poreakcyjnej dodano najpierw wodny roztwór kwasu azotowego(V) w celu zobojętnienia, a następnie – nadmiar wodnego roztworu azotanu(V) srebra. W wyniku reakcji opisanej równaniem:

Ag⁺ + Cl⁻ ⎯→ AgCl↓

wytrącił się osad, który odsączono i wysuszono. Masa próbki monochloropochodnej była równa 0,314 g, a w wyniku opisanych przemian otrzymano 0,574 g stałego chlorku srebra.

Wykonaj obliczenia i zaproponuj jeden wzór półstrukturalny (grupowy) chloropochodnej tego węglowodoru.

Oznaczanie zawartości fenolu w ściekach przemysłowych możne przebiegać w kilku etapach opisanych poniżej.
Etap I: Otrzymywanie bromu.
Etap II: Bromowanie fenolu.
Etap III: Wydzielanie jodu.
Etap IV: Miareczkowanie jodu.

Podczas etapu I (oznaczania zawartości fenolu) zachodzi reakcja jonów bromkowych z jonami bromianowymi(V) – BrO₃^– w roztworze o odczynie kwasowym. Produktami tej przemiany są brom i woda.

Napisz w formie jonowej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy), równanie reakcji redukcji i równanie reakcji utleniania zachodzących podczas opisanego procesu (etapu I). Uwzględnij środowisko reakcji.

Oznaczanie zawartości fenolu w ściekach przemysłowych możne przebiegać w kilku etapach opisanych poniżej.
Etap I: Otrzymywanie bromu.
Etap II: Bromowanie fenolu.
Etap III: Wydzielanie jodu.
Etap IV: Miareczkowanie jodu.

Podczas etapu I (oznaczania zawartości fenolu) zachodzi reakcja jonów bromkowych z jonami bromianowymi(V) – BrO₃^– w roztworze o odczynie kwasowym. Produktami tej przemiany są brom i woda.

Gdy do zakwaszonego roztworu fenolu zawierającego nadmiar jonów bromkowych wprowadzi się bromian(V) potasu w nadmiarze w stosunku do fenolu, to wytworzony brom (w ilości równoważnej do bromianu(V) potasu) reaguje z fenolem zgodnie z równaniem (etap II):

Następnie do powstałej mieszaniny dodaje się jodek potasu. Brom, który nie został zużyty w reakcji bromowania, powoduje wydzielenie równoważnej ilości jodu (etap III):

2I^– + Br₂ → 2Br⁻ + I₂

Podczas kolejnego etapu (etapu IV) jod miareczkuje się wodnym roztworem tiosiarczanu sodu (Na₂S₂O₃), co można zilustrować równaniem:

2S₂O₃^2– + I₂ → 2S₄O₆^2– + 2I^–

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna – Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa, Warszawa 2012.

Oblicz stężenie molowe fenolu w próbce ścieków o objętości 100,0 cm³, jeżeli wiadomo, że w etapie I oznaczania zawartości fenolu powstało 0,256 grama bromu oraz że podczas etapu IV oznaczania tego związku na zmiareczkowanie jodu zużyto 14,00 cm³ roztworu tiosiarczanu sodu o stężeniu 0,100 mol·dm^–3.

Oznaczanie zawartości fenolu w ściekach przemysłowych możne przebiegać w kilku etapach opisanych poniżej.
Etap I: Otrzymywanie bromu.
Etap II: Bromowanie fenolu.
Etap III: Wydzielanie jodu.
Etap IV: Miareczkowanie jodu.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Etery są związkami o wzorze R−O−R’, przy czym R i R’ mogą być zarówno grupami alkilowymi, jak i arylowymi. W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia t_w (pod ciśnieniem 1013 hPa) wybranych alkoholi oraz wybranych eterów o nierozgałęzionych cząsteczkach.

Na podstawie: L. Jones, P. Atkins, Chemia ogólna, Warszawa 2006.

Czy alkohole i etery o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce są izomerami? Uzasadnij swoją odpowiedź. Odnieś się do związków, których wzory wymieniono w tabeli.

Etery są związkami o wzorze R−O−R’, przy czym R i R’ mogą być zarówno grupami alkilowymi, jak i arylowymi. W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia t_w (pod ciśnieniem 1013 hPa) wybranych alkoholi oraz wybranych eterów o nierozgałęzionych cząsteczkach.

Na podstawie: L. Jones, P. Atkins, Chemia ogólna, Warszawa 2006.

Spośród związków o wzorach podanych w tabeli wybierz substancję najmniej lotną i substancję najbardziej lotną. Napisz numery, którymi oznaczono wzory wybranych związków. Następnie wyjaśnij, dlaczego etery są bardziej lotne niż alkohole o tej samej masie cząsteczkowej. Odnieś się do budowy cząsteczek związków, których wzory wymieniono w tabeli.

Poniżej przedstawiono wzory: cykloheksanonu, cykloheksanolu i kwasu adypinowego. Literami a, b i c oznaczono wybrane atomy węgla.

Określ formalne stopnie utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp², sp³) atomów węgla oznaczonych w podanych wzorach literami a, b i c. Uzupełnij tabelę.

Kwas adypinowy jest ważnym surowcem w produkcji tworzyw sztucznych. Na skalę techniczną otrzymuje się go przez utlenianie mieszaniny cykloheksanonu oraz cykloheksanolu. Poniżej przedstawiono równania tych przemian.

Na podstawie: K. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Podaj liczbę moli elektronów oddawanych przez 1 mol cykloheksanonu i 1 mol cykloheksanolu podczas opisanych przemian.

Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg przedstawiono na poniższym schemacie.

Po delikatnym ogrzaniu kolby z mieszaniną reakcyjną zaobserwowano odbarwianie roztworu w kolbie oraz powstanie białego osadu w probówce.

Uzupełnij poniższy zapis, tak aby przedstawiał on w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła w kolbie podczas przeprowadzonego doświadczenia. Oceń, czy gdyby do opisanego doświadczenia użyto kwasu etanowego zamiast kwasu metanowego, również zaobserwowano by odbarwienie roztworu w kolbie oraz powstanie osadu w probówce. Uzasadnij swoje stanowisko.

Poniżej przedstawiono wzór kwasu winowego:
HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH

Przeanalizuj budowę cząsteczki kwasu winowego ze względu na możliwość wystąpienia stereoizomerii i odpowiedz na poniższe pytanie. Wpisz TAK albo NIE do tabeli i podaj uzasadnienie.

Poniżej przedstawiono wzór kwasu winowego:
HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH

Uzupełnij poniższe schematy – utwórz wzory w projekcji Fischera dwóch stereoizomerów kwasu winowego będących diastereoizomerami.