DWMED

Faza wodna zawiesiny węglanu wapnia stanowi jego roztwór nasycony, a równowagę, jaka ustala się między tym roztworem oraz nierozpuszczoną częścią węglanu wapnia przedstawia równanie:

Równowagę tę opisuje wielkość zwana iloczynem rozpuszczalności (K_so), który przedstawić można wyrażeniem w postaci:

W temperaturze 25 ^oC przygotowano wodną zawiesinę węglanu wapnia. Po pewnym czasie, gdy osad opadł na dno naczynia pobrano próbkę znajdującego się nad nim roztworu o objętości 2 cm³ i umieszczono w probówce.

Na podstawie niezbędnych obliczeń udowodnij, że wprowadzenie do opisanej mieszaniny 5 cm³ roztworu bromku wapnia, w którym stężenie jonów bromkowych wynosi 0,002 mol∙dm^–3 spowoduje strącenie się osadu węglanu wapnia.

Poniższy wykres ilustruje zmiany rozpuszczalności (g/100 g wody) hydratu o wzorze MgCl₂∙6H₂O w zależności od temperatury.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

W temperaturze 54 ^oC, w zlewce przygotowano 250 g nasyconego roztworu chlorku magnezu. Uzyskaną mieszaninę ochłodzono do temperatury 17 ^oC, co poskutkowało krystalizacją hydratu, który opadł na dno naczynia.

Podkreśl wyrażenia w nawiasach tak, aby powstały zdania prawdziwe.

Jednym ze źródeł energii elektrycznej jest tzw. ogniwo stężeniowe bez przenoszenia, którego schemat można przedstawić w sposób następujący:

A (–) M_(s)|M^x+_(aq) II M^x+_(aq)|M_(s) (+) K

Jedno z budujących je półogniw stanowi wówczas metal (M) zanurzony w wodnym roztworze zawierającym kationy tego metalu (M^x+). Drugie półogniwo złożone jest z takiej samej elektrody, zanurzonej w roztworze tej samej substancji chemicznej co pierwsze półogniwo, ale o innym stężeniu jonów M^X+. Potencjał redoks półogniwa w opisanym ogniwie stężeniowym w temperaturze 298 K opisuje równanie Nernsta:

W wyrażeniu tym wielkość C jest stężeniem molowym kationu M^x+.

Zbudowano ogniwo stężeniowe z dwóch półogniw Cu|Cu²⁺. W jednym z nich stężenie jonów Cu²⁺ wynosiło 1 mol∙dm^–3, w drugim natomiast było takie samo jak stężenie jonów wodorowych w roztworze kwasu solnego o pH = 2.

Oceń poprawność poniższych zdań dotyczących opisanego ogniwa stężeniowego. Wpisz literę „P” (prawda) lub literę „F” (fałsz).

Atom węgla w cząsteczce alkenu oraz cykloalkenu połączony bezpośrednio z atomem węgla o hybrydyzacji sp² orbitali walencyjnych nazywa się atomem węgla allilowym. Połączony z nim atom wodoru może zostać stosunkowo łatwo podstawiony bromem w obecności światła w wyniku reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego (NBS) według schematu:

Przebieg podstawienia atomu wodoru według opisanego schematu związany jest z wyrażoną w kJ∙mol^–1 stosunkowo niewielką energią dysocjacji wiązania allilowego atomu węgla z atomem wodoru. Jest to energia, jaką trzeba dostarczyć, aby przekształcić 1 mol alkenu (lub cykloalkenu) w 1 mol atomów wodoru i 1 mol odpowiedniego rodnika organicznego. Produkty bromowania allilowego są szczególnie użyteczne do przekształcania w dieny sprzężone w reakcji dehydrohalogenowania – reakcji przebiegającej analogicznie jak proces przekształcania chloropochodnej alkanu lub cykloalkanu odpowiednio w alken lub cykloalken.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Rysunek poniżej ilustruje schemat budowy cząsteczki cykloheksenu z zaznaczonymi wybranymi atomami wodoru, które oznaczono (umownie) literami a, b oraz c.

Spośród podanych wartości energii wiązań węgiel – wodór podkreśl tę, która odpowiada dysocjacji wiązania utworzonego między atomem wodoru b a allilowym atomem węgla w cząsteczce cykloheksenu.

Atom węgla w cząsteczce alkenu oraz cykloalkenu połączony bezpośrednio z atomem węgla o hybrydyzacji sp² orbitali walencyjnych nazywa się atomem węgla allilowym. Połączony z nim atom wodoru może zostać stosunkowo łatwo podstawiony bromem w obecności światła w wyniku reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego (NBS) według schematu:

Przebieg podstawienia atomu wodoru według opisanego schematu związany jest z wyrażoną w kJ∙mol^–1 stosunkowo niewielką energią dysocjacji wiązania allilowego atomu węgla z atomem wodoru. Jest to energia, jaką trzeba dostarczyć, aby przekształcić 1 mol alkenu (lub cykloalkenu) w 1 mol atomów wodoru i 1 mol odpowiedniego rodnika organicznego. Produkty bromowania allilowego są szczególnie użyteczne do przekształcania w dieny sprzężone w reakcji dehydrohalogenowania – reakcji przebiegającej analogicznie jak proces przekształcania chloropochodnej alkanu lub cykloalkanu odpowiednio w alken lub cykloalken.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Poniższy schemat ilustruje ciąg przemian (1.–4.) prowadzących do powstania sprzężonego dienu:

Przemiany 1. oraz 3. prowadzono w obecności światła, natomiast reakcje 2. oraz 4. to procesy dehydrohalogenowania biegnące w środowisku alkoholowym.

Określ typ (substytucja, addycja, eliminacja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) zgodnie z którym przebiega reakcja 1.

Atom węgla w cząsteczce alkenu oraz cykloalkenu połączony bezpośrednio z atomem węgla o hybrydyzacji sp² orbitali walencyjnych nazywa się atomem węgla allilowym. Połączony z nim atom wodoru może zostać stosunkowo łatwo podstawiony bromem w obecności światła w wyniku reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego (NBS) według schematu:

Przebieg podstawienia atomu wodoru według opisanego schematu związany jest z wyrażoną w kJ∙mol^–1 stosunkowo niewielką energią dysocjacji wiązania allilowego atomu węgla z atomem wodoru. Jest to energia, jaką trzeba dostarczyć, aby przekształcić 1 mol alkenu (lub cykloalkenu) w 1 mol atomów wodoru i 1 mol odpowiedniego rodnika organicznego. Produkty bromowania allilowego są szczególnie użyteczne do przekształcania w dieny sprzężone w reakcji dehydrohalogenowania – reakcji przebiegającej analogicznie jak proces przekształcania chloropochodnej alkanu lub cykloalkanu odpowiednio w alken lub cykloalken.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Poniższy schemat ilustruje ciąg przemian (1.–4.) prowadzących do powstania sprzężonego dienu:

Przemiany 1. oraz 3. prowadzono w obecności światła, natomiast reakcje 2. oraz 4. to procesy dehydrohalogenowania biegnące w środowisku alkoholowym.

Stosując grupowe lub uproszczone wzory związków organicznych napisz równanie reakcji 4. W zapisie uwzględnij warunki prowadzenia procesu.

Atom węgla w cząsteczce alkenu oraz cykloalkenu połączony bezpośrednio z atomem węgla o hybrydyzacji sp² orbitali walencyjnych nazywa się atomem węgla allilowym. Połączony z nim atom wodoru może zostać stosunkowo łatwo podstawiony bromem w obecności światła w wyniku reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego (NBS) według schematu:

Przebieg podstawienia atomu wodoru według opisanego schematu związany jest z wyrażoną w kJ∙mol^–1 stosunkowo niewielką energią dysocjacji wiązania allilowego atomu węgla z atomem wodoru. Jest to energia, jaką trzeba dostarczyć, aby przekształcić 1 mol alkenu (lub cykloalkenu) w 1 mol atomów wodoru i 1 mol odpowiedniego rodnika organicznego. Produkty bromowania allilowego są szczególnie użyteczne do przekształcania w dieny sprzężone w reakcji dehydrohalogenowania – reakcji przebiegającej analogicznie jak proces przekształcania chloropochodnej alkanu lub cykloalkanu odpowiednio w alken lub cykloalken.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Poniższy schemat ilustruje ciąg przemian (1.–4.) prowadzących do powstania sprzężonego dienu:

Przemiany 1. oraz 3. prowadzono w obecności światła, natomiast reakcje 2. oraz 4. to procesy dehydrohalogenowania biegnące w środowisku alkoholowym.

Określ liczbę wiązań π w cząsteczce organicznego produktu opisanego ciągu przemian oraz przypisz wartość stopnia utlenienia tym jego atomom węgla, których orbitale walencyjne mają hybrydyzację typu sp².

Atom węgla w cząsteczce alkenu oraz cykloalkenu połączony bezpośrednio z atomem węgla o hybrydyzacji sp² orbitali walencyjnych nazywa się atomem węgla allilowym. Połączony z nim atom wodoru może zostać stosunkowo łatwo podstawiony bromem w obecności światła w wyniku reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego (NBS) według schematu:

Przebieg podstawienia atomu wodoru według opisanego schematu związany jest z wyrażoną w kJ∙mol^–1 stosunkowo niewielką energią dysocjacji wiązania allilowego atomu węgla z atomem wodoru. Jest to energia, jaką trzeba dostarczyć, aby przekształcić 1 mol alkenu (lub cykloalkenu) w 1 mol atomów wodoru i 1 mol odpowiedniego rodnika organicznego. Produkty bromowania allilowego są szczególnie użyteczne do przekształcania w dieny sprzężone w reakcji dehydrohalogenowania – reakcji przebiegającej analogicznie jak proces przekształcania chloropochodnej alkanu lub cykloalkanu odpowiednio w alken lub cykloalken.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Poniższy schemat ilustruje ciąg przemian (1.–4.) prowadzących do powstania sprzężonego dienu:

Przemiany 1. oraz 3. prowadzono w obecności światła, natomiast reakcje 2. oraz 4. to procesy dehydrohalogenowania biegnące w środowisku alkoholowym.

Oceń, czy cząsteczki bromopochodnej powstałej w reakcji 3. są chiralne. Uzasadnij odpowiedź.

W wyniku nitrowania każdej monohalogenopochodnej benzenu powstaje mieszanina izomerów, w cząsteczkach których podstawniki położone są w pozycjach orto-, meta- oraz para-. Procentowe udziały opisanych produktów zależą od rodzaju atomu fluorowca jaki znajdował się w wyjściowym substracie reakcji. Przyczyną takiego stanu rzeczy jest między innymi występowanie zjawiska zwanego efektem indukcyjnym, który polega na „wyciąganiu” elektronów z pierścienia benzenowego przez atom fluorowca. W efekcie, położenie, w którym znajduje się atom węgla leżący bliżej silniej elektroujemnego atomu halogenu ma mniejszą gęstość elektronową. Połączony wówczas z tym atomem węgla atom wodoru jest mniej podatny na podstawienie elektrofilowe.

W poniższej tabeli zebrano dane doświadczalne na temat składu mieszanin produktów reakcji mononitrowania czterech halogenopochodnych benzenu A, B, C oraz D.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Wiedząc, że w skład cząsteczek opisanych monohalogenopochodnych wchodzą atomy fluorowców mających od dwóch do pięciu powłok elektronowych, uszereguj związki A, B, C oraz D zgodnie ze wzrastającą wartością długości promienia atomowego fluorowca.

Etery to związki chemiczne, których cząsteczki mają ogólną budowę w postaci R–O–R (etery symetryczne) lub R₁–O–R₂ (etery niesymetryczne), przy czym R, R₁ oraz R₂ to reszty węglowodorowe. Tego typu substancje uzyskuje się w wyniku syntezy Williamsona, która polega na reakcji alkoholanu sodu lub fenolanu sodu z odpowiednim 1^o (pierwszorzędowym) jodkiem alkilu, przy czym opisaną przemianę prowadzi się w środowisku bezwodnym. Anion alkoholanowy lub fenolanowy reaguje wówczas z cząsteczką halogenku alkilu (RX). Drugim (oprócz eteru) produktem reakcji jest sól, zawierająca anion halogenkowy.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Alkoholany wykorzystywane w syntezie Williamsona otrzymuje się w reakcji wodorku sodu z alkoholem według schematu:

R–OH + NaH → R–ONa + H₂

W celu uzyskania symetrycznego eteru, jako jeden z substratów syntezy Williamsona zastosowano produkt reakcji etanolu z wodorkiem sodu.

Napisz wzory sumaryczne odpowiednich cząsteczek oraz jonów, które stanowią sprzężone pary kwas-zasada Brønsteda, w opisanej reakcji chemicznej prowadzącej do powstania alkoholanu. Uzupełnij tabelę.

Etery to związki chemiczne, których cząsteczki mają ogólną budowę w postaci R–O–R (etery symetryczne) lub R₁–O–R₂ (etery niesymetryczne), przy czym R, R₁ oraz R₂ to reszty węglowodorowe. Tego typu substancje uzyskuje się w wyniku syntezy Williamsona, która polega na reakcji alkoholanu sodu lub fenolanu sodu z odpowiednim 1^o (pierwszorzędowym) jodkiem alkilu, przy czym opisaną przemianę prowadzi się w środowisku bezwodnym. Anion alkoholanowy lub fenolanowy reaguje wówczas z cząsteczką halogenku alkilu (RX). Drugim (oprócz eteru) produktem reakcji jest sól, zawierająca anion halogenkowy.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Stosując grupowe wzory związków organicznych uzupełnij poniższy schemat syntezy Williamsona, aby przedstawiał zapis równania reakcji prowadzącej do powstania eteru o podanej strukturze, stanowiącego produkt główny (uprzywilejowany) przemiany.

Etery to związki chemiczne, których cząsteczki mają ogólną budowę w postaci R–O–R (etery symetryczne) lub R₁–O–R₂ (etery niesymetryczne), przy czym R, R₁ oraz R₂ to reszty węglowodorowe. Tego typu substancje uzyskuje się w wyniku syntezy Williamsona, która polega na reakcji alkoholanu sodu lub fenolanu sodu z odpowiednim 1^o (pierwszorzędowym) jodkiem alkilu, przy czym opisaną przemianę prowadzi się w środowisku bezwodnym. Anion alkoholanowy lub fenolanowy reaguje wówczas z cząsteczką halogenku alkilu (RX). Drugim (oprócz eteru) produktem reakcji jest sól, zawierająca anion halogenkowy.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Podkreśl odpowiednie wyrazy w nawiasach tak, aby powstały zdania prawdziwe.

Etery to związki chemiczne, których cząsteczki mają ogólną budowę w postaci R–O–R (etery symetryczne) lub R₁–O–R₂ (etery niesymetryczne), przy czym R, R₁ oraz R₂ to reszty węglowodorowe. Tego typu substancje uzyskuje się w wyniku syntezy Williamsona, która polega na reakcji alkoholanu sodu lub fenolanu sodu z odpowiednim 1^o (pierwszorzędowym) jodkiem alkilu, przy czym opisaną przemianę prowadzi się w środowisku bezwodnym. Anion alkoholanowy lub fenolanowy reaguje wówczas z cząsteczką halogenku alkilu (RX). Drugim (oprócz eteru) produktem reakcji jest sól, zawierająca anion halogenkowy.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Reakcja alkoholanu z jodkiem alkilu w syntezie Williamsona przebiega jednoetapowo, a jej szybkość zależy od stężeń obu substratów. W temperaturze 25 ^oC, w alkoholowym roztworze prowadzono reakcję równomolowej mieszaniny jodku etylu z etanolanem sodu. W warunkach takich stała szybkości zachodzącej przemiany ma wartość 10^–4 dm³∙mol^–1∙s^–1.

Oblicz szybkość opisanej reakcji chemicznej w momencie, gdy stężenie jodku etylu było równe 0,5 mol∙dm^–3.

Związki chemiczne zawierające grupę metylową związaną bezpośrednio z grupą karbonylową ulegają reakcji zwanej próbą jodoformową według schematu:

O pozytywnym wyniku próby jodoformowej świadczy strącający się żółty osad związku chemicznego o nazwie jodoform (CHI₃).

Na podstawie: R. Szczypiński, Projektowanie doświadczeń chemicznych. Dla maturzystów i nie tylko, Warszawa 2019.

Oceń, czy opisana reakcja analityczna może posłużyć do odróżnienia najlżejszego ketonu od najbliższego homologu formaldehydu? Uzasadnij odpowiedź.

Stosunkowo wysoką temperaturę wrzenia kwasy monokarboksylowe zawdzięczają zdolności do tworzenia dimerów za pośrednictwem dwóch wiązań wodorowych między swoimi cząsteczkami.

Narysuj wzór półstrukturalny dimeru tego kwasu karboksylowego, który jest izomerem kwasu butanowego. Wiązania wodorowe zaznacz linią przerywaną.