DWMED

Atom węgla w cząsteczce alkenu oraz cykloalkenu połączony bezpośrednio z atomem węgla o hybrydyzacji sp² orbitali walencyjnych nazywa się atomem węgla allilowym. Połączony z nim atom wodoru może zostać stosunkowo łatwo podstawiony bromem w obecności światła w wyniku reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego (NBS) według schematu:

Przebieg podstawienia atomu wodoru według opisanego schematu związany jest z wyrażoną w kJ∙mol^–1 stosunkowo niewielką energią dysocjacji wiązania allilowego atomu węgla z atomem wodoru. Jest to energia, jaką trzeba dostarczyć, aby przekształcić 1 mol alkenu (lub cykloalkenu) w 1 mol atomów wodoru i 1 mol odpowiedniego rodnika organicznego. Produkty bromowania allilowego są szczególnie użyteczne do przekształcania w dieny sprzężone w reakcji dehydrohalogenowania – reakcji przebiegającej analogicznie jak proces przekształcania chloropochodnej alkanu lub cykloalkanu odpowiednio w alken lub cykloalken.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Poniższy schemat ilustruje ciąg przemian (1.–4.) prowadzących do powstania sprzężonego dienu:

Przemiany 1. oraz 3. prowadzono w obecności światła, natomiast reakcje 2. oraz 4. to procesy dehydrohalogenowania biegnące w środowisku alkoholowym.

Oceń, czy cząsteczki bromopochodnej powstałej w reakcji 3. są chiralne. Uzasadnij odpowiedź.