DWMED

Poniżej przedstawiono wzory chemiczne cząsteczek amin – pirydyny, pirolidyny oraz aniliny.

W tabeli poniżej zebrano informacje na temat wybranych własności fizykochemicznych wymienionych substancji (1013 hPa, 298 K).

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Jedną z instrumentalnych metod identyfikacji związków chemicznych jest spektroskopia w podczerwieni (IR). Zarejestrowane podczas pomiarów spektrofotometrycznych widmo IR dostarcza cennych informacji na temat rodzajów ugrupowań atomów obecnych w cząsteczce analizowanej substancji. Widoczne w widmie pasma absorpcji promieniowania pojawiające się w określonym zakresie wyrażonej w cm^–1 liczby falowej informują o występowaniu danego połączenia atomów w cząsteczce. Na przykład w widmie IR I-rzędowych amin obecność wiązania N–H objawia się dwoma pasmami przypadającymi dla liczb falowych około 3400 cm^–1 oraz 3500 cm^–1, natomiast w widmie IR aminy II-rzędowej pojawia się jedno pasmo (zakres 3350–3310 cm^–1). Z kolei obecność aromatycznych atomów węgla związanych z atomami wodoru objawia się pojawieniem pasma w zakresie 3090–3000 cm^–1.

Poniżej zamieszczono widma w podczerwieni dwóch spośród trzech wymienionych amin. Związki te umownie oznaczono literami A oraz B.

Na podstawie: R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych, Warszawa 2012 oraz National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, www.sdbs.db.aist.go.jp, dostęp od 2022 roku.

Związkom chemicznym A oraz B przypisz nazwy odpowiednich amin.

Poniżej przedstawiono wzory chemiczne cząsteczek amin – pirydyny, pirolidyny oraz aniliny.

W tabeli poniżej zebrano informacje na temat wybranych własności fizykochemicznych wymienionych substancji (1013 hPa, 298 K).

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Jedną z instrumentalnych metod identyfikacji związków chemicznych jest spektroskopia w podczerwieni (IR). Zarejestrowane podczas pomiarów spektrofotometrycznych widmo IR dostarcza cennych informacji na temat rodzajów ugrupowań atomów obecnych w cząsteczce analizowanej substancji. Widoczne w widmie pasma absorpcji promieniowania pojawiające się w określonym zakresie wyrażonej w cm^–1 liczby falowej informują o występowaniu danego połączenia atomów w cząsteczce. Na przykład w widmie IR I-rzędowych amin obecność wiązania N–H objawia się dwoma pasmami przypadającymi dla liczb falowych około 3400 cm^–1 oraz 3500 cm^–1, natomiast w widmie IR aminy II-rzędowej pojawia się jedno pasmo (zakres 3350–3310 cm^–1). Z kolei obecność aromatycznych atomów węgla związanych z atomami wodoru objawia się pojawieniem pasma w zakresie 3090–3000 cm^–1.

Poniżej zamieszczono widma w podczerwieni dwóch spośród trzech wymienionych amin. Związki te umownie oznaczono literami A oraz B.

Na podstawie: R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych, Warszawa 2012 oraz National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, www.sdbs.db.aist.go.jp, dostęp od 2022 roku.

Pomimo stosunkowo niewielkiej różnicy mas cząsteczkowych amin A i B, ich temperatury wrzenia różnią się w sposób znaczący.

Napisz możliwą przyczynę różnicy w temperaturach wrzenia aminy A oraz aminy B. Odwołaj się do budowy ich cząsteczek.

Poniżej przedstawiono wzory chemiczne cząsteczek amin – pirydyny, pirolidyny oraz aniliny.

W tabeli poniżej zebrano informacje na temat wybranych własności fizykochemicznych wymienionych substancji (1013 hPa, 298 K).

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Miareczkowanie jest metodą stosowaną do ilościowego oznaczania zawartości substancji chemicznej w jej wodnym roztworze. Podczas jego wykonywania, do roztworu analitu o znanej objętości, lecz nieznanym stężeniu, ostrożnie wprowadzany jest znajdujący się w biurecie mianowany (o ściśle określonym stężeniu molowym) roztwór titranta. Charakterystyczny podczas miareczkowania jest tzw. punkt równoważnikowy (PR). Jest to moment, w którym analit przereagował ilościowo z dodanym z biurety titrantem. W przypadku, gdy miareczkuje się roztwór słabego kwasu lub słabej zasady wartość pH w punkcie równoważnikowym może być odpowiednio – wyższa lub niższa niż 7, ponieważ w uzyskanym wówczas roztworze przebiega proces hydrolizy.

Na podstawie: R. Szczypiński, Projektowanie doświadczeń chemicznych. Dla maturzystów i nie tylko, Warszawa 2019.

W temperaturze 25 ^oC w trzech nieoznakowanych kolbach znajdowały się wodne roztwory opisanych amin o stężeniu molowym równym nasyconemu w tych warunkach roztworowi aniliny. Wykonano miareczkowanie 60 cm³ każdego z roztworów, a jako titrant zastosowano roztwór kwasu solnego. Ustalono wówczas, że w punktach równoważnikowych uzyskano roztwory o następujących wartościach pH:

PR1: 6,0                  PR2: 2,9                  PR3: 2,8

Punktom równoważnikowym PR1, PR2 oraz PR3 odpowiadają numery kolejnych naczyń (1, 2, 3), w których znajdowały się roztwory amin poddane miareczkowaniu.

Przypisz podanym numerom naczyń nazwy amin, których roztwory zmiareczkowano.

Poniżej przedstawiono wzory chemiczne cząsteczek amin – pirydyny, pirolidyny oraz aniliny.

W tabeli poniżej zebrano informacje na temat wybranych własności fizykochemicznych wymienionych substancji (1013 hPa, 298 K).

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Miareczkowanie jest metodą stosowaną do ilościowego oznaczania zawartości substancji chemicznej w jej wodnym roztworze. Podczas jego wykonywania, do roztworu analitu o znanej objętości, lecz nieznanym stężeniu, ostrożnie wprowadzany jest znajdujący się w biurecie mianowany (o ściśle określonym stężeniu molowym) roztwór titranta. Charakterystyczny podczas miareczkowania jest tzw. punkt równoważnikowy (PR). Jest to moment, w którym analit przereagował ilościowo z dodanym z biurety titrantem. W przypadku, gdy miareczkuje się roztwór słabego kwasu lub słabej zasady wartość pH w punkcie równoważnikowym może być odpowiednio – wyższa lub niższa niż 7, ponieważ w uzyskanym wówczas roztworze przebiega proces hydrolizy.

Na podstawie: R. Szczypiński, Projektowanie doświadczeń chemicznych. Dla maturzystów i nie tylko, Warszawa 2019.

W temperaturze 25 ^oC w trzech nieoznakowanych kolbach znajdowały się wodne roztwory opisanych amin o stężeniu molowym równym nasyconemu w tych warunkach roztworowi aniliny. Wykonano miareczkowanie 60 cm³ każdego z roztworów, a jako titrant zastosowano roztwór kwasu solnego. Ustalono wówczas, że w punktach równoważnikowych uzyskano roztwory o następujących wartościach pH:

PR1: 6,0                  PR2: 2,9                  PR3: 2,8

W celu wykonania miareczkowań opisanych roztworów amin wykorzystano pewne wskaźniki kwasowo-zasadowe, które znajdują się wśród niżej podanych:

fenoloftaleina, błękit bromotymolowy, czerwień krezolowa, oranż metylowy, błękit Nilu.

Przypisz odpowiedni wskaźnik kwasowo-zasadowy wykorzystany podczas miareczkowania roztworu danej aminy. Uzupełnij tabelę.

Poniżej przedstawiono wzory chemiczne cząsteczek amin – pirydyny, pirolidyny oraz aniliny.

W tabeli poniżej zebrano informacje na temat wybranych własności fizykochemicznych wymienionych substancji (1013 hPa, 298 K).

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Miareczkowanie jest metodą stosowaną do ilościowego oznaczania zawartości substancji chemicznej w jej wodnym roztworze. Podczas jego wykonywania, do roztworu analitu o znanej objętości, lecz nieznanym stężeniu, ostrożnie wprowadzany jest znajdujący się w biurecie mianowany (o ściśle określonym stężeniu molowym) roztwór titranta. Charakterystyczny podczas miareczkowania jest tzw. punkt równoważnikowy (PR). Jest to moment, w którym analit przereagował ilościowo z dodanym z biurety titrantem. W przypadku, gdy miareczkuje się roztwór słabego kwasu lub słabej zasady wartość pH w punkcie równoważnikowym może być odpowiednio – wyższa lub niższa niż 7, ponieważ w uzyskanym wówczas roztworze przebiega proces hydrolizy.

Na podstawie: R. Szczypiński, Projektowanie doświadczeń chemicznych. Dla maturzystów i nie tylko, Warszawa 2019.

W temperaturze 25 ^oC w trzech nieoznakowanych kolbach znajdowały się wodne roztwory opisanych amin o stężeniu molowym równym nasyconemu w tych warunkach roztworowi aniliny. Wykonano miareczkowanie 60 cm³ każdego z roztworów, a jako titrant zastosowano roztwór kwasu solnego. Ustalono wówczas, że w punktach równoważnikowych uzyskano roztwory o następujących wartościach pH:

PR1: 6,0                  PR2: 2,9                  PR3: 2,8

Oblicz wartość pH roztworu titranta, jeśli wiadomo, że w temperaturze 25 ^oC, uzyskany w punkcie równoważnikowym miareczkowany roztwór pirolidyny miał objętość 100 cm³, a gęstość nasyconego roztworu aniliny w tych warunkach wynosi 1,01 g∙cm^–3. Wynik podaj z dokładnością do dwóch cyfr znaczących. M_aniliny = 93 g∙mol^–1.

Związek chemiczny GABA oraz jego najprostszy homolog należą do neuroprzekaźników o działaniu hamującym. Substancja ta powstaje z kwasu L-glutaminowego poprzez enzymatyczne usunięcie z jego cząsteczki tej grupy karboksylowej, która połączona jest z centrum stereogenicznym drobiny. Niektóre substancje, w cząsteczkach których elementy struktury stanowią resztę cząsteczki GABA mogą być stosowane jako leki przeciwpadaczkowe. W farmakologii takie związki chemiczne nazywa się analogami strukturalnymi danej substancji. Przykładem analogu strukturalnego L-tryptofanu jest 5-hydroksytryptofan powstający w organizmie człowieka według schematu:

Na podstawie: D. Steinhilber, M. Schubert-Zsilavecz, H. J. Roth, Chemia medyczna. Cele leków. Substancje czynne. Biologia chemiczna, Wrocław 2012.

Podkreśl wyrażenia w nawiasach tak, aby powstały zdania prawdziwe.

Związek chemiczny GABA oraz jego najprostszy homolog należą do neuroprzekaźników o działaniu hamującym. Substancja ta powstaje z kwasu L-glutaminowego poprzez enzymatyczne usunięcie z jego cząsteczki tej grupy karboksylowej, która połączona jest z centrum stereogenicznym drobiny. Niektóre substancje, w cząsteczkach których elementy struktury stanowią resztę cząsteczki GABA mogą być stosowane jako leki przeciwpadaczkowe. W farmakologii takie związki chemiczne nazywa się analogami strukturalnymi danej substancji. Przykładem analogu strukturalnego L-tryptofanu jest 5-hydroksytryptofan powstający w organizmie człowieka według schematu:

Na podstawie: D. Steinhilber, M. Schubert-Zsilavecz, H. J. Roth, Chemia medyczna. Cele leków. Substancje czynne. Biologia chemiczna, Wrocław 2012.

Jeden z aminokwasów biogennych jest najprostszym homologiem GABA, natomiast pregabalina to związek chemiczny stosowany jako lek przeciwpadaczkowy stanowiący analog strukturalny GABA.

W narysowanym poniżej wzorze cząsteczki pregabaliny zaznacz ten element jej struktury, który występuje w cząsteczce GABA oraz narysuj wzór grupowy homologu o którym mowa.

D-ksyloza jest pięciowęglową aldozą. Konfiguracja względna jej pierwszego centrum stereogenicznego jest taka sama, a drugiego przeciwna niż tego, które decyduje o przynależności monosacharydu do danego szeregu konfiguracyjnego.

Narysuj wzór cząsteczki D-ksylozy w projekcji Fischera.