DWMED

2023:

Stosunek mas molowych dwóch homologów metanolu wynosi 1,7.

Ustal wzory sumaryczne obu alkoholi, jeśli wiadomo, że cząsteczki cięższego z nich mają dwukrotnie więcej atomów węgla, niż cząsteczki lżejszego alkoholu.

Na temat struktury cząsteczki pewnego monohydroksylowego, II-rzędowego alkoholu alifatycznego wiadomo, że zawiera między innymi trzy atomy węgla leżące na tej samej płaszczyźnie, ale nie wzdłuż tej samej linii. Na spalenie próbki tego alkoholu o masie 1,44 g zużywa się 1568 cm³ tlenu (warunki normalne), przy czym produktami opisanej reakcji chemicznej są tlenek węgla(II) oraz woda.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) cząsteczki tego alkoholu i podaj jego nazwę systematyczną.

Lepkością cieczy nazywamy opór przeciwdziałający jej płynięciu, co w konsekwencji oznacza, że im substancje ciekłe mają większą lepkość, tym ich przepływ jest wolniejszy. Przyczyną takiego zachowania jest tworzenie się większej liczby oddziaływań między cząsteczkami. Pewne trzy nasycone alkohole łańcuchowe, w  temperaturze 20 ^oC mają następujące wartości lepkości dynamicznych (η): 45 mPa∙s, 2,1 mPa∙s, 945 mPa∙s.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013 oraz P. W. Atkins, Chemia fizyczna, Warszawa 2012.

O alkoholach tych wiadomo, że:

– mają taką samą liczbę atomów węgla w cząsteczkach,

– protony znajdujące się w 3,01∙10²² cząsteczkach II-rzędowego, monohydroksylowego alkoholu A ważą 1,7 g,

– alkohol B ma grupy hydroksylowe połączone z atomami węgla wyłącznie o takiej samej rzędowości,

– liczba elektronów znajdujących się w grupach hydroksylowych alkoholu C jest 9-krotnie większa od liczby jego atomów węgla.

Wykonaj niezbędne obliczenia, a następnie literom A, B oraz C przypisz nazwy systematyczne odpowiednich alkoholi.

Lepkością cieczy nazywamy opór przeciwdziałający jej płynięciu, co w konsekwencji oznacza, że im substancje ciekłe mają większą lepkość, tym ich przepływ jest wolniejszy. Przyczyną takiego zachowania jest tworzenie się większej liczby oddziaływań między cząsteczkami. Pewne trzy nasycone alkohole łańcuchowe, w  temperaturze 20 ^oC mają następujące wartości lepkości dynamicznych (η): 45 mPa∙s, 2,1 mPa∙s, 945 mPa∙s.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013 oraz P. W. Atkins, Chemia fizyczna, Warszawa 2012.

O alkoholach tych wiadomo, że:

– mają taką samą liczbę atomów węgla w cząsteczkach,

– protony znajdujące się w 3,01∙10²² cząsteczkach II-rzędowego, monohydroksylowego alkoholu A ważą 1,7 g,

– alkohol B ma grupy hydroksylowe połączone z atomami węgla wyłącznie o takiej samej rzędowości,

– liczba elektronów znajdujących się w grupach hydroksylowych alkoholu C jest 9-krotnie większa od liczby jego atomów węgla.

Alkoholom A, B oraz C przypisz odpowiadające im wartości lepkości dynamicznej. Swoją odpowiedź uzasadnij odwołując się do nazwy oddziaływania międzycząsteczkowego, którego obecność w sposób znaczący wpływa na lepkość alkoholi mających taką samą liczbę atomów węgla w cząsteczce, ale różniących się liczbą grup hydroksylowych.

Pewne nasycone, izomeryczne alkohole łańcuchowe reagują z wapniem w stosunku wagowym równym (odpowiednio) 3:1, natomiast z sodem w stosunku molowym 1:1.

Wykonaj stosowne obliczenia, a następnie podaj nazwy systematyczne wszystkich alkoholi spełniających podane w informacji wprowadzającej warunki.

Pewne nasycone, izomeryczne alkohole łańcuchowe reagują z wapniem w stosunku wagowym równym (odpowiednio) 3:1, natomiast z sodem w stosunku molowym 1:1.

W wyniku dwuetapowego procesu, pierwszorzędowy spośród opisanych w informacji wstępnej alkoholi można przekształcić w jego izomer o wyższej rzędowości. W jednym z etapów stosuje się wówczas między innymi rozcieńczony roztwór kwasu siarkowego(VI).

Napisz równania reakcji chemicznych przebiegających podczas każdego z etapów opisanego procesu. W tym celu zastosuj odpowiednie warunki ich prowadzenia oraz wzory półstrukturalne (grupowe) biorących w nich udział związków organicznych.

Pewne nasycone, izomeryczne alkohole łańcuchowe reagują z wapniem w stosunku wagowym równym (odpowiednio) 3:1, natomiast z sodem w stosunku molowym 1:1.

Istnieją pewne diole, których szkielety węglowe są takie same, jak opisanych izomerów reagujących z wapniem. Pierwszy z nich roztwarza świeżo strącony osad wodorotlenku miedzi(II) tworząc z nim barwny kompleks, a pozostałe nie.

Podaj nazwy systematyczne opisanych dioli oraz wyjaśnij opisane różnice w zachowaniu tych związków chemicznych wobec świeżo strąconego osadu wodorotlenku miedzi(II).

Pewne nasycone, izomeryczne alkohole łańcuchowe reagują z wapniem w stosunku wagowym równym (odpowiednio) 3:1, natomiast z sodem w stosunku molowym 1:1.

Istnieją pewne diole, których szkielety węglowe są takie same, jak opisanych izomerów reagujących z wapniem. Jeden z opisanych dioli wykazuje czynność optyczną.

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał parę enancjomerów tego diolu.

W wodnym 10,3-procentowym roztworze pewnego nasyconego alkoholu na jedną jego cząsteczkę przypada trzydzieści cząsteczek wody. Związek ten roztwarza świeżo strącony osad wodorotlenku miedzi(II) z utworzeniem szafirowego klarownego roztworu. Temperatura wrzenia opisanego alkoholu pod ciśnieniem normalnym wynosi 470 K. Przy identycznej wartości ciśnienia, jeden z jego izomerów wrze w temperaturze 287 K i należy do szeregu homologicznego tzw. nadtlenków organicznych, czyli związków chemicznych o wzorze ogólnym w postaci R₁–O–O–R₂. We wzorze tym R₁ oraz R₂ stanowią reszty cząsteczek tego samego, bądź różnych węglowodorów.

Na podstawie: www.pubchem.com oraz W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Wykonaj niezbędne obliczenia, a następnie narysuj wzory grupowe: opisanego alkoholu oraz izomerycznego z nim nadtlenku organicznego.

W wodnym 10,3-procentowym roztworze pewnego nasyconego alkoholu na jedną jego cząsteczkę przypada trzydzieści cząsteczek wody. Związek ten roztwarza świeżo strącony osad wodorotlenku miedzi(II) z utworzeniem szafirowego klarownego roztworu. Temperatura wrzenia opisanego alkoholu pod ciśnieniem normalnym wynosi 470 K. Przy identycznej wartości ciśnienia, jeden z jego izomerów wrze w temperaturze 287 K i należy do szeregu homologicznego tzw. nadtlenków organicznych, czyli związków chemicznych o wzorze ogólnym w postaci R₁–O–O–R₂. We wzorze tym R₁ oraz R₂ stanowią reszty cząsteczek tego samego, bądź różnych węglowodorów.

Na podstawie: www.pubchem.com oraz W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Wyjaśnij, czym spowodowana jest tak duża różnica w wartościach temperatur wrzenia wymienionych izomerycznych związków chemicznych?

Trwałość alkoholi polihydroksylowych zależy od liczby grup –OH połączonych z tym samym atomem węgla w cząsteczce. Najtrwalsze są te alkohole, w cząsteczkach których dany atom węgla połączony jest z maksymalnie jedną grupą hydroksylową.

Rysunek poniżej przedstawia wzory grupowe dwóch wybranych izomerycznych związków chemicznych oznaczonych umownie literami A oraz B.

Podaj oznaczenie literowe (A lub B) trwalszego spośród wymienionych związków chemicznych oraz napisz jego nazwę systematyczną.

Trwałość alkoholi polihydroksylowych zależy od liczby grup –OH połączonych z tym samym atomem węgla w cząsteczce. Najtrwalsze są te alkohole, w cząsteczkach których dany atom węgla połączony jest z maksymalnie jedną grupą hydroksylową.

Pewien związek chemiczny zawierający jedynie hydroksylowe grupy funkcyjne tworzy 7,5-molowy wodny roztwór o gęstości 1,15 g∙cm^–3 i stężeniu procentowym równym 60%. W jego cząsteczkach stosunek liczby atomów węgla do liczby atomów tlenu równy jest 1.

Wykonaj niezbędne obliczenia, a następnie narysuj wzór półstrukturalny oraz podaj nazwę systematyczną opisanego alkoholu, wiedząc, że jest on najtrwalszym spośród jego izomerów.

Na zamieszczonym poniżej rysunku przedstawiono wartości temperatur wrzenia pod ciśnieniem normalnym dziesięciu wybranych nasyconych alkoholi monohydroksylowych, oznaczonych literami A÷J.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Temperatury wrzenia izomerycznych alkoholi monohydroksylowych o nierozgałęzionych łańcuchach węglowych są wyższe, niż temperatury wrzenia alkoholi rozgałęzionych o tej samej rzędowości. Ponadto lotność izomerycznych alkoholi maleje wraz ze zmianą ich rzędowości zgodnie ze schematem:

III-rzędowy > II-rzędowy > I-rzędowy.

Wśród nierozgałęzionych I-rzędowych alkoholi zawierających do dziesięciu atomów węgla w cząsteczce, obserwuje się praktycznie liniową zależność zmian wartości temperatur wrzenia. Jeden spośród tych związków chemicznych wrze w temperaturze około 195 ⁰C.

Podaj wzór sumaryczny oraz nazwę systematyczną tego alkoholu.

Na zamieszczonym poniżej rysunku przedstawiono wartości temperatur wrzenia pod ciśnieniem normalnym dziesięciu wybranych nasyconych alkoholi monohydroksylowych, oznaczonych literami A÷J.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Temperatury wrzenia izomerycznych alkoholi monohydroksylowych o nierozgałęzionych łańcuchach węglowych są wyższe, niż temperatury wrzenia alkoholi rozgałęzionych o tej samej rzędowości. Ponadto lotność izomerycznych alkoholi maleje wraz ze zmianą ich rzędowości zgodnie ze schematem:

III-rzędowy > II-rzędowy > I-rzędowy.

Narysuj wzór półstrukturalny I-rzędowego alkoholu H i podaj jego nazwę systematyczną, jeśli w cząsteczce tego związku chemicznego znajdują się jedynie dwie grupy metylowe, które jednocześnie połączone są z tym samym atomem węgla.