DWMED

W wyniku termicznego odwodnienia glicerolu wobec stężonego kwasu siarkowego(VI) powstaje związek chemiczny, którego cząsteczki mają budowę płaską. Substancja ta ogrzewana ze świeżo przygotowaną alkaliczną zawiesiną wodorotlenku miedzi(II) powoduje pojawienie się ceglastego osadu.

Napisz, stosując grupowe wzory związków organicznych równanie stechiometryczne reakcji odwodnienia glicerolu i podaj nazwę systematyczną jej organicznego produktu.

W wyniku termicznego odwodnienia glicerolu wobec stężonego kwasu siarkowego(VI) powstaje związek chemiczny, którego cząsteczki mają budowę płaską. Substancja ta ogrzewana ze świeżo przygotowaną alkaliczną zawiesiną wodorotlenku miedzi(II) powoduje pojawienie się ceglastego osadu.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji chemicznej, prowadzącej do pojawienia się ceglastego osadu. Zastosuj grupowe wzory związków organicznych, pamiętając, że proces ten biegnie w środowisku zasadowym.

Witamina A jest związkiem organicznym mającym istotne znaczenie w procesie widzenia u ludzi i zwierząt. Wzór chemiczny cząsteczki tego alkoholu przedstawia rysunek:

Związek ten ulega enzymatycznemu utlenieniu do aldehydu o nazwie all-trans-retinal, a następnie izomeryzacji do formy cis w wyniku zmiany geometrii wiązania podwójnego C4-C5, licząc od grupy karbonylowej.

Uzupełnij poniższy tekst.

Witamina A jest związkiem organicznym mającym istotne znaczenie w procesie widzenia u ludzi i zwierząt. Wzór chemiczny cząsteczki tego alkoholu przedstawia rysunek:

Związek ten ulega enzymatycznemu utlenieniu do aldehydu o nazwie all-trans-retinal, a następnie izomeryzacji do formy cis w wyniku zmiany geometrii wiązania podwójnego C4-C5, licząc od grupy karbonylowej.

Narysuj wzór izomeru cis powstałego w wyniku opisanej przemiany all-trans-retinalu.

W cząsteczkach pewnego nasyconego, nierozgałęzionego aldehydu znajdują się dwie grupy karbonylowe. W celu ustalenia wzoru strukturalnego tego związku chemicznego, na jego próbkę o masie równej 2,15 g podziałano odczynnikiem Tollensa. Na ściankach naczynia osadziło się 10,8 g metalicznego srebra.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie opisanej reakcji chemicznej. W tym celu wykorzystaj ogólny wzór szeregu homologicznego do którego należy poddany reakcji aldehyd. Współczynniki uzgodnij metodą bilansu jonowo-elektronowego.

W cząsteczkach pewnego nasyconego, nierozgałęzionego aldehydu znajdują się dwie grupy karbonylowe. W celu ustalenia wzoru strukturalnego tego związku chemicznego, na jego próbkę o masie równej 2,15 g podziałano odczynnikiem Tollensa. Na ściankach naczynia osadziło się 10,8 g metalicznego srebra.

Na podstawie stosownych obliczeń ustal wzór półstrukturalny (grupowy) cząsteczki opisanego aldehydu i podaj jego nazwę systematyczną.

W celu ustalenia struktury cząsteczek alkenów poddaje się je procesowi ozonolizy, której schemat zilustrowano poniższym rysunkiem.

Na rysunku tym R₁÷R₄ oznaczają ugrupowania węglowodorowe lub atomy wodoru.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Podaj nazwę systematyczną węglowodoru oraz narysuj wzór półstrukturalny jego cząsteczki, z której w wyniku procesu ozonolizy powstają cząsteczki acetonu.

W celu ustalenia struktury cząsteczek alkenów poddaje się je procesowi ozonolizy, której schemat zilustrowano poniższym rysunkiem.

Na rysunku tym R₁÷R₄ oznaczają ugrupowania węglowodorowe lub atomy wodoru.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Podaj nazwy systematyczne organicznych produktów ozonolizy węglowodoru o nazwie 1,5-dimetylocykloheksa-1,4-dien.

W dwóch różnych probówkach umieszczono wodne roztwory właściwe fenolu i acetonu. Następnie do każdego z naczyń dodano kolejno płyn Lugola (wodny roztwór zawierający jod i jodek potasu) oraz roztwór wodorotlenku sodu.

Uzupełnij pola tabeli wyrazami charakteryzującymi zawartość każdej z probówek w danym momencie doświadczenia: bezbarwny, szafirowy, brunatny, niebieski, żółty osad, ceglasty osad.

Związki karbonylowe mogą być stosowane w reakcjach otrzymywania alkoholi, przy czym proces taki prowadzi się z udziałem tzw. związku Grignarda, którego przykładem może być bromek etylomagnezowy (CH₃CH₂MgBr). Ogólny schemat opisanej przemiany ilustruje rysunek:

Na zamieszczonym schemacie R, R₁ oraz R₂ są resztami węglowodorowymi lub atomami wodoru.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Podczas reakcji pewnej substancji X z opisanym w informacji wstępnej związkiem Grignarda uzyskano alkohol o najwyższej możliwej rzędowości. W jego cząsteczce atom węgla z najsilniej zaznaczonym cząstkowym ładunkiem dodatnim łączy się z trzema takimi samymi podstawnikami alkilowymi.

Napisz nazwę systematyczną związku X.

Związki karbonylowe mogą być stosowane w reakcjach otrzymywania alkoholi, przy czym proces taki prowadzi się z udziałem tzw. związku Grignarda, którego przykładem może być bromek etylomagnezowy (CH₃CH₂MgBr). Ogólny schemat opisanej przemiany ilustruje rysunek:

Na zamieszczonym schemacie R, R₁ oraz R₂ są resztami węglowodorowymi lub atomami wodoru.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

W pewnych warunkach przeprowadzono utlenianie metanolu. Uzyskany produkt X poddano reakcji z chlorkiem metylomagnezowym i uzyskano najbliższy homolog Y wyjściowego substratu opisanego ciągu przemian.

Narysuj wzory grupowe związków chemicznych X oraz Y.

Aldehydy oraz ketony, których cząsteczki zawierają atom wodoru połączony z atomem węgla α (atomem węgla bezpośrednio połączonym z grupą karbonylową), w silnie alkalicznym środowisku ulegają reakcji kondensacji aldolowej. W przypadku aldehydów reakcja ta przebiega według ogólnego schematu:

Opisany proces inicjowany jest przez oderwanie jednego z atomów wodoru, przyłączonego do atomu węgla α, co w konsekwencji prowadzi do utworzenia karboanionu.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Spośród poniższych wzorów związków chemicznych wybierz te, których cząsteczki mogą ulegać reakcji kondensacji aldolowej.

Aldehydy oraz ketony, których cząsteczki zawierają atom wodoru połączony z atomem węgla α (atomem węgla bezpośrednio połączonym z grupą karbonylową), w silnie alkalicznym środowisku ulegają reakcji kondensacji aldolowej. W przypadku aldehydów reakcja ta przebiega według ogólnego schematu:

Opisany proces inicjowany jest przez oderwanie jednego z atomów wodoru, przyłączonego do atomu węgla α, co w konsekwencji prowadzi do utworzenia karboanionu.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Określ, jaką rolę zgodnie z protonową teorią kwasów i zasad Brønsteda pełnią cząsteczka aldehydu i jon wodorotlenkowy w etapie inicjującym kondensację aldolową?

Aldehydy oraz ketony, których cząsteczki zawierają atom wodoru połączony z atomem węgla α (atomem węgla bezpośrednio połączonym z grupą karbonylową), w silnie alkalicznym środowisku ulegają reakcji kondensacji aldolowej. W przypadku aldehydów reakcja ta przebiega według ogólnego schematu:

Opisany proces inicjowany jest przez oderwanie jednego z atomów wodoru, przyłączonego do atomu węgla α, co w konsekwencji prowadzi do utworzenia karboanionu.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Cząsteczki pewnego związku chemicznego ulegają reakcji kondensacji aldolowej, przekształcając się w produkt opisany wzorem:

Narysuj wzór półstrukturalny oraz napisz nazwę systematyczną organicznego substratu opisanej reakcji chemicznej. Uzupełnij poniższą tabelę

Aldehydy oraz ketony, których cząsteczki zawierają atom wodoru połączony z atomem węgla α (atomem węgla bezpośrednio połączonym z grupą karbonylową), w silnie alkalicznym środowisku ulegają reakcji kondensacji aldolowej. W przypadku aldehydów reakcja ta przebiega według ogólnego schematu:

Opisany proces inicjowany jest przez oderwanie jednego z atomów wodoru, przyłączonego do atomu węgla α, co w konsekwencji prowadzi do utworzenia karboanionu. Rysunek poniżej przedstawia ogólny schemat budowy karboanionu powstałego w wyniku oderwania protonu od atomu węgla α cząsteczki aldehydu:

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Określ liczbę wiązań σ jakie tworzy atom węgla na którym zlokalizowany jest ładunek ujemny oraz typ hybrydyzacji (sp, sp², sp³) jego orbitali walencyjnych.