DWMED

Związki karbonylowe mogą być stosowane w reakcjach otrzymywania alkoholi, przy czym proces taki prowadzi się z udziałem tzw. związku Grignarda, którego przykładem może być bromek etylomagnezowy (CH₃CH₂MgBr). Ogólny schemat opisanej przemiany ilustruje rysunek:

Na zamieszczonym schemacie R, R₁ oraz R₂ są resztami węglowodorowymi lub atomami wodoru.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Podczas reakcji pewnej substancji X z opisanym w informacji wstępnej związkiem Grignarda uzyskano alkohol o najwyższej możliwej rzędowości. W jego cząsteczce atom węgla z najsilniej zaznaczonym cząstkowym ładunkiem dodatnim łączy się z trzema takimi samymi podstawnikami alkilowymi.

Napisz nazwę systematyczną związku X.

Związki karbonylowe mogą być stosowane w reakcjach otrzymywania alkoholi, przy czym proces taki prowadzi się z udziałem tzw. związku Grignarda, którego przykładem może być bromek etylomagnezowy (CH₃CH₂MgBr). Ogólny schemat opisanej przemiany ilustruje rysunek:

Na zamieszczonym schemacie R, R₁ oraz R₂ są resztami węglowodorowymi lub atomami wodoru.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

W pewnych warunkach przeprowadzono utlenianie metanolu. Uzyskany produkt X poddano reakcji z chlorkiem metylomagnezowym i uzyskano najbliższy homolog Y wyjściowego substratu opisanego ciągu przemian.

Narysuj wzory grupowe związków chemicznych X oraz Y.

Aldehydy oraz ketony, których cząsteczki zawierają atom wodoru połączony z atomem węgla α (atomem węgla bezpośrednio połączonym z grupą karbonylową), w silnie alkalicznym środowisku ulegają reakcji kondensacji aldolowej. W przypadku aldehydów reakcja ta przebiega według ogólnego schematu:

Opisany proces inicjowany jest przez oderwanie jednego z atomów wodoru, przyłączonego do atomu węgla α, co w konsekwencji prowadzi do utworzenia karboanionu.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Spośród poniższych wzorów związków chemicznych wybierz te, których cząsteczki mogą ulegać reakcji kondensacji aldolowej.

Aldehydy oraz ketony, których cząsteczki zawierają atom wodoru połączony z atomem węgla α (atomem węgla bezpośrednio połączonym z grupą karbonylową), w silnie alkalicznym środowisku ulegają reakcji kondensacji aldolowej. W przypadku aldehydów reakcja ta przebiega według ogólnego schematu:

Opisany proces inicjowany jest przez oderwanie jednego z atomów wodoru, przyłączonego do atomu węgla α, co w konsekwencji prowadzi do utworzenia karboanionu.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Określ, jaką rolę zgodnie z protonową teorią kwasów i zasad Brønsteda pełnią cząsteczka aldehydu i jon wodorotlenkowy w etapie inicjującym kondensację aldolową?

Aldehydy oraz ketony, których cząsteczki zawierają atom wodoru połączony z atomem węgla α (atomem węgla bezpośrednio połączonym z grupą karbonylową), w silnie alkalicznym środowisku ulegają reakcji kondensacji aldolowej. W przypadku aldehydów reakcja ta przebiega według ogólnego schematu:

Opisany proces inicjowany jest przez oderwanie jednego z atomów wodoru, przyłączonego do atomu węgla α, co w konsekwencji prowadzi do utworzenia karboanionu.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Cząsteczki pewnego związku chemicznego ulegają reakcji kondensacji aldolowej, przekształcając się w produkt opisany wzorem:

Narysuj wzór półstrukturalny oraz napisz nazwę systematyczną organicznego substratu opisanej reakcji chemicznej. Uzupełnij poniższą tabelę

Aldehydy oraz ketony, których cząsteczki zawierają atom wodoru połączony z atomem węgla α (atomem węgla bezpośrednio połączonym z grupą karbonylową), w silnie alkalicznym środowisku ulegają reakcji kondensacji aldolowej. W przypadku aldehydów reakcja ta przebiega według ogólnego schematu:

Opisany proces inicjowany jest przez oderwanie jednego z atomów wodoru, przyłączonego do atomu węgla α, co w konsekwencji prowadzi do utworzenia karboanionu. Rysunek poniżej przedstawia ogólny schemat budowy karboanionu powstałego w wyniku oderwania protonu od atomu węgla α cząsteczki aldehydu:

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Określ liczbę wiązań σ jakie tworzy atom węgla na którym zlokalizowany jest ładunek ujemny oraz typ hybrydyzacji (sp, sp², sp³) jego orbitali walencyjnych.

Aldehydy oraz ketony, których cząsteczki zawierają atom wodoru połączony z atomem węgla α (atomem węgla bezpośrednio połączonym z grupą karbonylową), w silnie alkalicznym środowisku ulegają reakcji kondensacji aldolowej. W przypadku aldehydów reakcja ta przebiega według ogólnego schematu:

Opisany proces inicjowany jest przez oderwanie jednego z atomów wodoru, przyłączonego do atomu węgla α, co w konsekwencji prowadzi do utworzenia karboanionu. Aldehydy, w cząsteczkach których nie ma atomów węgla α, w środowisku zasadowym ulegają dysproporcjonacji z utworzeniem alkoholu oraz soli kwasu karboksylowego. Proces ten nosi nazwę reakcji Cannizzaro.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

W odpowiednich polach napisz wzory sumaryczne produktów powstałych w wyniku reakcji Cannizzaro z udziałem aldehydu mrówkowego oraz roztworu wodorotlenku sodu.