DWMED

Fenoloftaleina może przyjmować postać czterech różnych form. Wzory chemiczne trzech z nich oraz zakresy pH roztworów, w jakich one dominują ilustruje rysunek poniżej.

Za różową barwę wodnych roztworów (o pH w zakresie 8,2÷12) odpowiada wysokie stężenie jedynie postaci nr 2 fenoloftaleiny, która w roztworach o pH  > 12 powoli przekształca się w postać nr 3. Czwarta z form tego wskaźnika alkacymetrycznego jest kationem i dominuje w stężonym kwasie siarkowym(VI).

Na podstawie: R. Szczypiński, Projektowanie doświadczeń chemicznych. Dla maturzystów i nie tylko, Warszawa 2019.

Przeanalizuj budowę struktur postaci 1–3 fenoloftaleiny, a następnie podkreśl wyrażenia w nawiasach tak, aby powstały zdania prawdziwe.

Fenoloftaleina może przyjmować postać czterech różnych form. Wzory chemiczne trzech z nich oraz zakresy pH roztworów, w jakich one dominują ilustruje rysunek poniżej.

Rozważając równowagi jonowe w wodnych roztworach soli słabych kwasów i mocnych zasad lub mocnych kwasów i słabych zasad istnieje relacja: K_a·K_b = K_w. W przypadku roztworu zawierającego sól pochodzącą od słabego kwasu i mocnej zasady, wielkość K_a jest wówczas stałą równowagi dysocjacji kwasu Brønsteda, natomiast K_b to stała równowagi hydrolizy sprzężonej z nim zasady Brønsteda. Stała równowagi autodysocjacji wody (K_w) w temperaturze 25 ^oC ma wartość około 10^–14.

Na podstawie: P. W. Atkins, Chemia fizyczna, Warszawa 2012.

W temperaturze 25 ^oC zmiareczkowano 25 cm³ wodnego roztworu fenolu wobec fenoloftaleiny jako wskaźnika. Do momentu osiągnięcia punktu równoważnikowego zużyto 50 cm³ roztworu titranta, jakim był wodny roztwór wodorotlenku sodu o stężeniu 0,0125 mol∙dm^–3. W opisanych warunkach, w punkcie równoważnikowym uzyskano roztwór fenolanu sodu, w którym hydrolizie ulega więcej niż 5% anionów fenolanowych.

Na podstawie niezbędnych obliczeń ustal, która z postaci fenoloftaleiny dominować będzie w uzyskanym w punkcie równoważnikowym roztworze?

Fenoloftaleina może przyjmować postać czterech różnych form. Wzory chemiczne trzech z nich oraz zakresy pH roztworów, w jakich one dominują ilustruje rysunek poniżej.

W kationie dominującej formy fenoloftaleiny ładunek dodatni zlokalizowany jest na analogicznym atomie węgla, co atom węgla, którego orbitalom walencyjnym przypisuje się typ hybrydyzacji sp³ w postaciach nr 1 oraz 3 tego wskaźnika. W opisanym kationie stosunek liczby (niebędących częścią innych grup funkcyjnych) grup hydroksylowych do liczby grup karboksylowych wynosi 2:1.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) kationu stanowiącego dominującą formę fenoloftaleiny w stężonym kwasie siarkowym(VI).

Fenoloftaleina może przyjmować postać czterech różnych form. Wzory chemiczne trzech z nich oraz zakresy pH roztworów, w jakich one dominują ilustruje rysunek poniżej.

W kationie dominującej formy fenoloftaleiny ładunek dodatni zlokalizowany jest na analogicznym atomie węgla, co atom węgla, którego orbitalom walencyjnym przypisuje się typ hybrydyzacji sp³ w postaciach nr 1 oraz 3 tego wskaźnika. W opisanym kationie stosunek liczby (niebędących częścią innych grup funkcyjnych) grup hydroksylowych do liczby grup karboksylowych wynosi 2:1.

Oceń poprawność poniższych zdań, wpisując literę „P” (prawda) lub literę „F” (fałsz).

Miarą zdolności utleniających drobin jest potencjał standardowy (E^o). Im wielkość ta przyjmuje wyższe wartości, tym drobina zawierająca postać utlenioną pierwiastka chemicznego wykazuje silniejsze zdolności utleniające. Z kolei, im potencjał standardowy przyjmuje niższe wartości, tym drobina zawierająca zredukowaną postać pierwiastka chemicznego jest silniejszym reduktorem. Na przykład po zanurzeniu blaszki cynkowej w wodnym roztworze zawierającym jony Cu²⁺ przebiega reakcja chemiczna opisana równaniem:

Zn + Cu²⁺ ⟶ Zn²⁺ + Cu

Użyteczną z punktu widzenia pokrywania warstwami niklu różnych przedmiotów reakcją chemiczną jest proces przebiegający z udziałem związków boru. Jego przebieg możliwy jest do przeprowadzenia z uwagi na znaczną różnicę między wartościami potencjałów standardowych półogniw redoks:

Na podstawie: Na podstawie: P. Atkins, L. Jones, Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2018.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie procesu utleniania oraz równanie procesu redukcji przebiegających podczas pokrywania przedmiotu warstwą niklu metodą opisaną w informacji wprowadzającej.

Miarą zdolności utleniających drobin jest potencjał standardowy (E^o). Im wielkość ta przyjmuje wyższe wartości, tym drobina zawierająca postać utlenioną pierwiastka chemicznego wykazuje silniejsze zdolności utleniające. Z kolei, im potencjał standardowy przyjmuje niższe wartości, tym drobina zawierająca zredukowaną postać pierwiastka chemicznego jest silniejszym reduktorem. Na przykład po zanurzeniu blaszki cynkowej w wodnym roztworze zawierającym jony Cu²⁺ przebiega reakcja chemiczna opisana równaniem:

Zn + Cu²⁺ ⟶ Zn²⁺ + Cu

Użyteczną z punktu widzenia pokrywania warstwami niklu różnych przedmiotów reakcją chemiczną jest proces przebiegający z udziałem związków boru. Jego przebieg możliwy jest do przeprowadzenia z uwagi na znaczną różnicę między wartościami potencjałów standardowych półogniw redoks:

Na podstawie: Na podstawie: P. Atkins, L. Jones, Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2018.

Do probówek zawierających wodne roztwory – chlorowodoru, siarczanu(VI) miedzi(II) oraz azotanu(V) srebra wprowadzono identyczne blaszki wykonane z niklu. W naczyniu, z którego podczas przebiegającej reakcji chemicznej wydzielał się bezbarwny gaz blaszka uległa całkowitemu roztworzeniu. Po zakończeniu reakcji blaszki z pozostałych naczyń usunięto. Fotografie poniżej ilustrują zawartość niektórych probówek przed oraz po wykonaniu opisanego doświadczenia.

Wodne roztwory soli zawierających jony Ni²⁺ oraz aniony, których obecność nie odpowiada za barwę roztworu mają identyczny kolor jak wodne roztwory soli zawierające jony Cr³⁺ oraz takie same aniony.

Oceń poprawność poniższych zdań, wpisując literę „P” (prawda) lub literę „F” (fałsz).

Na skalę przemysłowa acetylen oraz wodór otrzymuje się w reakcjach pirolizy etanu oraz metanu:

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom 1, Warszawa 2008.

W reaktorze o pojemności 1 m³, w pewnych warunkach przeprowadzono pirolizę jednego z alkanów opisanych w informacji wprowadzającej. Zmiany liczby moli reagentów w czasie prowadzonej reakcji chemicznej zilustrowano w postaci wykresu. Poszczególne krzywe oznaczono umownie kolejnymi literami alfabetu (A, B oraz C).

Przeanalizuj przebieg krzywych na wykresie, a następnie przypisz literom A, B oraz C wzór sumaryczny odpowiedniego reagenta. Odpowiedź uzasadnij.

Na skalę przemysłowa acetylen oraz wodór otrzymuje się w reakcjach pirolizy etanu oraz metanu:

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom 1, Warszawa 2008.

W reaktorze o pojemności 1 m³, w pewnych warunkach przeprowadzono pirolizę jednego z alkanów opisanych w informacji wprowadzającej. Zmiany liczby moli reagentów w czasie prowadzonej reakcji chemicznej zilustrowano w postaci wykresu. Poszczególne krzywe oznaczono umownie kolejnymi literami alfabetu (A, B oraz C).

Szybkość reakcji chemicznej definiuje się jako zmianę stężenia substratu w czasie.

Na podstawie danych zgromadzonych na wykresie oblicz szybkość procesu pirolizy alkanu w ciągu pierwszych 12 milisekund. Wynik podaj w mol∙dm^–3∙s^–1 z dokładnością do trzech cyfr znaczących.

Na skalę przemysłowa acetylen oraz wodór otrzymuje się w reakcjach pirolizy etanu oraz metanu:

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom 1, Warszawa 2008.

W reaktorze o pojemności 1 m³, w pewnych warunkach przeprowadzono pirolizę jednego z alkanów opisanych w informacji wprowadzającej. Zmiany liczby moli reagentów w czasie prowadzonej reakcji chemicznej zilustrowano w postaci wykresu. Poszczególne krzywe oznaczono umownie kolejnymi literami alfabetu (A, B oraz C).

Oceń, czy ciśnienie gazów po osiągnięciu stanu równowagi dynamicznej w opisanym układzie było wyższe, czy niższe niż w momencie rozpoczęcia reakcji pirolizy? Uzasadnij odpowiedź.

Na skalę przemysłowa acetylen oraz wodór otrzymuje się w reakcjach pirolizy etanu oraz metanu:

Zgodnie z prawem Lavoisiera-Laplace’a dwie względem siebie odwrotne reakcje chemiczne mają równe co do wartości, lecz różniące się znakiem entalpie.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom 1, Warszawa 2008 oraz P. Atkins, L. Jones, Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2018.

Reakcją odwrotną do opisanej pirolizy etanu jest proces całkowitego uwodornienia acetylenu.

Oblicz wartość efektu cieplnego towarzyszącego reakcji całkowitego uwodornienia 122 dm³ odmierzonego w temperaturze 25 ^oC pod ciśnieniem normalnym acetylenu.

Na skalę przemysłowa acetylen oraz wodór otrzymuje się w reakcjach pirolizy etanu oraz metanu:

Zgodnie z prawem Lavoisiera-Laplace’a dwie względem siebie odwrotne reakcje chemiczne mają równe co do wartości, lecz różniące się znakiem entalpie.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom 1, Warszawa 2008 oraz P. Atkins, L. Jones, Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2018.

Reakcją odwrotną do opisanej pirolizy etanu jest proces całkowitego uwodornienia acetylenu.

Podkreśl wyrażenia w nawiasach tak, aby powstały zdania prawdziwe dotyczące reakcji całkowitego uwodornienia acetylenu.

Tiofen jest przedstawicielem heterocyklicznych związków aromatycznych. Jego pochodne zawierające nierozgałęzione łańcuchy alkilowe jak 2-heksylotiofen można sprzęgać, w celu utworzenia oligomerów zawierających kilka reszt tiofenowych. Proces ten składa się z kilku etapów reakcyjnych. W pierwszym z nich, w środowisku N,N-dimetyloformamidu (DMF) podczas reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego utworzona zostaje monobromopochodna:

W drugim etapie, w środowisku eteru dietylowego o wzorze (CH₃CH₂)₂O następuje synteza związku magnezoorganicznego, tzw. związku Grignarda:

W trzecim, ostatnim etapie procesu następuje sprzężenie obu cząsteczek, w efekcie powstaje związek chemiczny zawierający dwie reszty tiofenowe oraz bromek magnezu:

Na podstawie: R. Szczypiński, Synteza oligomerów tiofenowych do zastosowań w układach hybrydowych z nanokryształami selenku kadmu. Praca dyplomowa na stopień magistra inżyniera wykonana pod kierunkiem prof. dr hab. M. Zagórskiej, Warszawa 2007.

Strukturę cząsteczki N-bromoimidu kwasu bursztynowego (NBS) ilustruje rysunek:

Wiedząc, że azot jest pierwiastkiem nieco silniej elektroujemnym od bromu, określ liczbę walencyjnych niewiążących par elektronowych w NBS oraz stopień utlenienia atomu azotu .

Tiofen jest przedstawicielem heterocyklicznych związków aromatycznych. Jego pochodne zawierające nierozgałęzione łańcuchy alkilowe jak 2-heksylotiofen można sprzęgać, w celu utworzenia oligomerów zawierających kilka reszt tiofenowych. Proces ten składa się z kilku etapów reakcyjnych. W pierwszym z nich, w środowisku N,N-dimetyloformamidu (DMF) podczas reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego utworzona zostaje monobromopochodna:

W drugim etapie, w środowisku eteru dietylowego o wzorze (CH₃CH₂)₂O następuje synteza związku magnezoorganicznego, tzw. związku Grignarda:

W trzecim, ostatnim etapie procesu następuje sprzężenie obu cząsteczek, w efekcie powstaje związek chemiczny zawierający dwie reszty tiofenowe oraz bromek magnezu:

Na podstawie: R. Szczypiński, Synteza oligomerów tiofenowych do zastosowań w układach hybrydowych z nanokryształami selenku kadmu. Praca dyplomowa na stopień magistra inżyniera wykonana pod kierunkiem prof. dr hab. M. Zagórskiej, Warszawa 2007.

Strukturę cząsteczki N-bromoimidu kwasu bursztynowego (NBS) ilustruje rysunek:

W opisanych warunkach reakcja n-heksylotiofenu z N-bromoimidem kwasu bursztynowego przebiega z utworzeniem między innymi produktu pośredniego jakim jest kation Br⁺.

Podkreśl wyrażenia w nawiasach tak, aby powstały zdania prawdziwe.

Tiofen jest przedstawicielem heterocyklicznych związków aromatycznych. Jego pochodne zawierające nierozgałęzione łańcuchy alkilowe jak 2-heksylotiofen można sprzęgać, w celu utworzenia oligomerów zawierających kilka reszt tiofenowych. Proces ten składa się z kilku etapów reakcyjnych. W pierwszym z nich, w środowisku N,N-dimetyloformamidu (DMF) podczas reakcji z N-bromoimidem kwasu bursztynowego utworzona zostaje monobromopochodna:

W drugim etapie, w środowisku eteru dietylowego o wzorze (CH₃CH₂)₂O następuje synteza związku magnezoorganicznego, tzw. związku Grignarda:

W trzecim, ostatnim etapie procesu następuje sprzężenie obu cząsteczek, w efekcie powstaje związek chemiczny zawierający dwie reszty tiofenowe oraz bromek magnezu:

Na podstawie: R. Szczypiński, Synteza oligomerów tiofenowych do zastosowań w układach hybrydowych z nanokryształami selenku kadmu. Praca dyplomowa na stopień magistra inżyniera wykonana pod kierunkiem prof. dr hab. M. Zagórskiej, Warszawa 2007.

Spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR) jest metodą instrumentalną, za pośrednictwem której zwykle możliwe jest odróżnienie izomerycznych związków organicznych. Obecna w zarejestrowanym widmie ¹H NMR liczba grup sygnałów odpowiada wówczas liczbie równocennych atomów wodoru znajdujących się w danej cząsteczce. Bardzo często zdarza się zaobserwować obejmujące pewien zakres przesunięcia chemicznego (δ, ppm) rozszczepienie sygnałów, co na rysunku przedstawiającym widmo ¹H NMR uwidacznia się wtedy przylegającymi do siebie różnej wysokości pikami.

W dwóch pozbawionych etykiet naczyniach znajdowały się N-etyloformamid oraz DMF. W celu identyfikacji opisanych substancji chemicznych zarejestrowano widmo ¹H NMR każdej z nich.

Na podstawie: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, www.sdbs.db.aist.go.jp, dostęp od 2022 roku.

Przypisz zarejestrowane widma ¹H NMR związków X oraz Y do wymienionych amidów. Uzasadnij swój wybór.

Temperatura wrzenia izomerycznych związków organicznych należących do tego samego szeregu homologicznego zależy między innymi od rozgałęzienia łańcucha węglowego. W przypadku izomerycznych alkoholi o takiej samej rzędowości bardziej lotny jest ten o rozgałęzionym łańcuchu węglowym. Lotność zmienia się również wraz z rzędowością alkoholu i maleje według schematu:

III-rzędowy > II-rzędowy > I-rzędowy

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

Napisz nazwy systematyczne izomerycznych z eterem dietylowym (CH₃CH₂)₂O alkoholi, szeregując je zgodnie z rosnącą lotnością.