DWMED

Breadcrumbs

Zapis wzorów grupowych dwóch aldehydów stanowiących substraty reakcji aldolowej. Zadanie 46.2. Informator CKE chemia 2023 rozszerzony (1 punkt)

Aldehydy i ketony, których cząsteczki mają przynajmniej jeden atom wodoru związany z atomem węgla sąsiadującym z grupą karbonylową (atomem węgla α) ulegają pod wpływem katalitycznej ilości mocnej zasady reakcji aldolowej. Reakcja przebiega w taki sposób, że zasada odrywa jon H+ od atomu węgla α związku karbonylowego, a utworzony karboanion przyłącza się do atomu węgla grupy karbonylowej drugiej cząsteczki aldehydu lub ketonu. W ostatnim etapie następuje przyłączenie jonu H+ do utworzonego anionu, w wyniku czego powstaje końcowy produkt.

Zilustrowano to na poniższym schemacie reakcji, w której jako zasadę wykorzystano etanolan sodu (Et oznacza grupę etylową):

W reakcji aldolowej mogą uczestniczyć zarówno cząsteczki tego samego związku karbonylowego, jak i dwóch różnych związków, z których tylko jeden musi zawierać atom wodoru związany z atomem węgla α. Zależnie od budowy reagentów oraz warunków reakcji produkt reakcji aldolowej może ulegać eliminacji cząsteczki wody, w wyniku czego powstaje albo nienasycony aldehyd, albo keton, w którym wiązanie podwójne węgiel – węgiel sąsiaduje bezpośrednio z grupą karbonylową, np.:
CH3–CHOH–CH2–CHO → CH3–CH=CH–CHO + H2O
Taką reakcję, w której powstaje finalnie produkt eliminacji wody z utworzonego początkowo adduktu, nazywa się kondensacją aldolową.

Aldehyd cynamonowy o wzorze:

otrzymuje się w wyniku kondensacji aldolowej dwóch aldehydów A i B, z których tylko aldehyd B ma atomy wodoru związane z atomem węgla α.

Napisz wzory grupowe (półstrukturalne) aldehydów A i B.

Wzór aldehydu A:

Wzór aldehydu B: