DWMED

Węglowodór X bez użycia światła i bez katalizatora niemal natychmiast odbarwia roztwór bromu w czterochlorku węgla, natomiast węglowodór Y dopiero po dodaniu niewielkiej ilości bromku żelaza(III) lub w obecności światła. Analiza elementarna substancji X wykazuje zawartość 12,5% masowych wodoru, natomiast związku Y 91,3% węgla. Addycja bromowodoru do związku X daje jako główny produkt reakcji III-rzędową, cykliczną monobromopochodną. W rezultacie całkowitego uwodornienia obu związków chemicznych powstaje ten sam produkt, a gęstości par każdego z węglowodorów X i Y względem powietrza wynoszą odpowiednio 3,31 i 3,17.

Istnieją dwa izomeryczne węglowodory spełniające warunki opisane w informacji wprowadzającej dla związku chemicznego X.

Narysuj wzory półstrukturalne cząsteczek obu tych związków chemicznych oraz produktów ich reakcji z bromem.