DWMED

Spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR) może być wykorzystywana jako metoda uzupełniająca analizy elementarnej podczas określania struktury związków organicznych. W zarejestrowanym widmie ¹H NMR liczba sygnałów odpowiada liczbie grup równocennych atomów wodoru, a w widmie ¹³C NMR liczba sygnałów odpowiada liczbie grup równocennych atomów węgla w cząsteczce badanej substancji. Z uwagi na oddziaływania danej grupy równocennych atomów wodoru z sąsiadującymi grupami atomów wodoru, sygnały w widmie ¹H NMR często widoczne są w postaci rozszczepionej, co objawia się pojawieniem kilku przylegających do siebie pików o praktycznie identycznej wartości wyrażonego w jednostce ppm przesunięcia chemicznego.

Rysunek poniżej przedstawia widmo ¹H NMR pewnego związku chemicznego X. Sygnały oznaczone umownie literami A oraz C są rozszczepione.

W widmie ¹³C NMR substancji chemicznej X obserwuje się jedynie cztery sygnały.

Na podstawie: R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych, Warszawa 2012.

Próbkę związku chemicznego X o masie 8,64 g poddano również analizie elementarnej spalając ją w nadmiarze tlenu. Powstałą parę wodną skroplono w temperaturze 4 ^oC pod ciśnieniem normalnym, a objętość uzyskanej cieczy wyniosła 8,64 cm³. Pozostałą mieszaninę gazów wprowadzono następnie do płuczki z wodnym roztworem wodorotlenku potasu. Stwierdzono wówczas, że masa zawartości tego naczynia zwiększyła się o 21,12 g. W wyniku redukcji substancji X uzyskano związek Y, którego odwodnienie doprowadziło do powstania mieszaniny związków organicznych, stanowiącej głównie izomery geometryczne typu cis–trans. Efekt końcowy próby Trommera z udziałem związku X oraz związku Y jest taki sam, co ilustruje zamieszczona fotografia.

Wykonaj niezbędne obliczenia, a następnie narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) cząsteczek związków chemicznych X i Y oraz tego izomeru geometrycznego, którego cząsteczki mają budowę polarną. Uzupełnij tabelę.