DWMED

Breadcrumbs

Zadanie 25. Arkusz Palladium kwiecień 2024 (1 punkt)

Spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR) jest metodą instrumentalną, za pośrednictwem której możliwa jest identyfikacja wielu związków organicznych. Obecna w zarejestrowanym widmie 1H NMR liczba grup sygnałów odpowiada wówczas liczbie równocennych atomów wodoru znajdujących się w danej cząsteczce. Położenie danego sygnału w widmie znajduje się w pewnej odległości względem sygnału wzorca, którym w przypadku związków organicznych zwykle jest tetrametylosilan (TMS). Odległość ta nazywana jest przesunięciem chemicznym (σ), które wyraża się w jednostce ppm (części na milion).

Wartość przesunięcia chemicznego sygnału pochodzącego od danego atomu wodoru (lub grupy równocennych atomów tego pierwiastka chemicznego) zależy między innymi od obecności w tej samej cząsteczce atomu pierwiastka o względnie wysokiej elektroujemności. W przypadku halogenopochodnych alkilowych im grupa atomów wodoru znajduje się bliżej atomu fluorowca w cząsteczce oraz fluorowiec ma większą elektroujemność, tym większa jest wartość przesunięcia chemicznego.

Na podstawie: R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych, Warszawa 2012 oraz www.sdbs.db.aist.go.jp, National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, dostęp od 2022 roku.

W celu odróżnienia próbek propan-1-olu, 1-chloropropanu oraz 1-jodopropanu losowo oznaczonych literami A, B oraz C zarejestrowano widmo 1H NMR każdej z nich. W tabeli zebrano informacje na temat przesunięć chemicznych σ (ppm) poszczególnych sygnałów:

Uzupełnij poniższe zdania wpisując oznaczenie literowe próbki (A, B lub C) związku chemicznego zawierającego atom pierwiastka (innego niż węgiel oraz wodór):

– mającego najmniejszy promień atomowy:

– którego cząsteczki z kleikiem skrobiowym dają granatowe zabarwienie:

© dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone