DWMED

2025:

Przeprowadzono ciąg przemian chemicznych według zamieszczonego poniżej schematu. Ostatecznym produktem jest PCW (PVC) – polimer o nazwie poli(chlorek winylu):

Związek chemiczny A jest alkenem, a substancja B nasyconą dichloropochodną. Wszystkie atomy węgla w cząsteczkach tych dwóch substancji są równocenne.  Organiczny produkt C reakcji 3. jest związkiem nienasyconym, którego cząsteczki zawierają tylko jeden atom chloru.

Wydajności poszczególnych etapów reakcyjnych wynoszą kolejno 95%, 85%, 60% oraz 90%.

Oblicz sumaryczną wydajność procentową procesu prowadzącego od polietylenu do PCW.

Polistyren to polimer, z którego produkowany jest styropian – materiał służący do ocieplania budynków, który swoją porowatą strukturę zawdzięcza obecnym w niej pęcherzykom powietrza, powstającym podczas tzw. spieniania polistyrenu. Zarówno polistyren jak i styropian zbudowane są z takich samych łańcuchów polimerowych. Poniższy schemat przedstawia ciąg przemian prowadzących do powstania styropianu:

Z uwagi na tworzące się w przemianie 2. pod wpływem odpowiednich substancji mikroskopijnych rozmiarów puste przestrzenie, powstały styropian ma około 66-krotnie mniejszą gęstość niż polistyren.

W temperaturze 298 K gęstość polistyrenu wynosi 1,05 g∙cm^–3.

Na podstawie niezbędnych obliczeń oszacuj objętość, jaką w tych samych warunkach będzie zajmował styropian powstały w wyniku spienienia 1 kg polistyrenu. Wynik podaj w dm³, z dokładnością do cyfry jedności.

Zamieszczony rysunek przedstawia wzór nitrocelulozy – modyfikowanego polimeru kondensacyjnego.

Oblicz procent masowy azotu w łańcuchu polimerowym zbudowanym z 1000 merów opisanego związku wielkocząsteczkowego. Wynik podaj z dokładnością do drugiego miejsca po przecinku.

Rysunek poniżej ilustruje fragment łańcucha pewnego polimeru.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) cząsteczki jego monomeru oraz określ liczbę merów widocznych w wyżej narysowanym fragmencie cząsteczki polimeru.

Schemat reakcji polimeryzacji styrenu ilustruje rysunek poniżej:

Powstały związek wielkocząsteczkowy jest ciałem stałym, którego łańcuchy polimerowe zawierają od około 3000 do 4500 merów.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger i inni, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2018.

Oblicz, ile kilogramów styrenu należy poddać polimeryzacji, w celu uzyskania związku wielkocząsteczkowego o możliwie najdłuższych łańcuchach polimerowych, jeśli wydajność tego procesu wynosi 80%?

Schemat reakcji polimeryzacji styrenu ilustruje rysunek poniżej:

Powstały związek wielkocząsteczkowy jest ciałem stałym, którego łańcuchy polimerowe zawierają od około 3000 do 4500 merów.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger i inni, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2018.

Określ liczbę elektronów π znajdujących się w n merach polistyrenu oraz n cząsteczkach jego monomeru.

Monomerem poli(metakrylanu metylu) jest pewien ester metylowy, którego cząsteczka zawiera resztę cząsteczki kwasu metakrylowego. Kwas ten stanowi najbliższy rozgałęziony homolog najprostszego nienasyconego kwasu karboksylowego.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) fragmentu cząsteczki opisanego polimeru, zawierający dwa mery i podaj nazwę systematyczną jego monomeru.

Poliamidy należą do tzw. związków wielkocząsteczkowych, a ich nazwy tworzy się w zależności od liczby monomerów będących substratami służącymi do ich produkcji. Na przykład nazwa poliamid 5 oznacza, że substrat użyty do jego uzyskania miał pięć atomów węgla w cząsteczce, natomiast poliamid 64 zbudowany jest z reszty dwóch substratów – diaminy o sześciu atomach węgla oraz kwasu dikarboksylowego o czterech atomach węgla w cząsteczce. Laktamy to związki chemiczne należące do takiej grupy amidów, których cząsteczki charakteryzują się budową cykliczną. Przykładem takiej substancji jest kaprolaktam, który powszechnie używany jest do otrzymywania poliamidu 6 o następującej strukturze:

Narysuj wzór grupowy cząsteczki kaprolaktamu.

Poliamidy należą do tzw. związków wielkocząsteczkowych, a ich nazwy tworzy się w zależności od liczby monomerów będących substratami służącymi do ich produkcji. Na przykład nazwa poliamid 5 oznacza, że substrat użyty do jego uzyskania miał pięć atomów węgla w cząsteczce, natomiast poliamid 64 zbudowany jest z reszty dwóch substratów – diaminy o sześciu atomach węgla oraz kwasu dikarboksylowego o czterech atomach węgla w cząsteczce. Laktamy to związki chemiczne należące do takiej grupy amidów, których cząsteczki charakteryzują się budową cykliczną. Przykładem takiej substancji jest kaprolaktam, który powszechnie używany jest do otrzymywania poliamidu 6 o następującej strukturze:

Narysuj wzór chemiczny poliamidu 64.

Poli(tlenek etylenu) jest polimerem o następującej strukturze:

Związek ten jest przedstawicielem polieterów – związków chemicznych, w cząsteczkach których jednostki powtarzalne stanowią na przemian ułożone atomy tlenu oraz ugrupowania węglowodorowe.

Monomerem służącym do produkcji poli(tlenku etylenu) jest cykliczny związek chemiczny, w którego cząsteczkach atom tlenu łączy się wyłącznie wiązaniami sigma z atomami węgla. Narysuj wzór grupowy cząsteczki opisanego monomeru.

Poli(tlenek etylenu) jest polimerem o następującej strukturze:

Związek ten jest przedstawicielem polieterów – związków chemicznych, w cząsteczkach których jednostki powtarzalne stanowią na przemian ułożone atomy tlenu oraz ugrupowania węglowodorowe.

Do polieterów należy również poliformaldehyd (tzw. paraform). Napisz wzór sumaryczny jego najmniejszej jednostki powtarzalnej.

Poli(tlenek etylenu) jest polimerem o następującej strukturze:

Związek ten jest przedstawicielem polieterów – związków chemicznych, w cząsteczkach których jednostki powtarzalne stanowią na przemian ułożone atomy tlenu oraz ugrupowania węglowodorowe.

Powstałe w wyniku polimeryzacji łańcuchy poli(tlenku etylenu) różnią się masą molową, ponieważ ich długość nie jest jednakowa. Możliwe jest jednak określenie średniej masy molowej takiego polimeru wykorzystując zjawisko osmozy. W tym celu, w temperaturze T (Kelwiny) wyznacza się wyrażone w kPa ciśnienie osmotyczne (Π) próbki roztworu badanej substancji, a następnie oblicza jej stężenie molowe (C_m) z równania van’t Hoffa:

Π = i∙R∙T∙C_m

W równaniu tym R jest stałą gazową o wartości 8,31 Pa∙m³∙mol^–1∙K^–1, natomiast wielkość i to współczynnik van’t Hoffa, który w przypadku rozcieńczonych roztworów nieelektrolitów zwykle przyjmuje wartość 1. Znając masę próbki badanej substancji oraz jej liczbę moli można obliczyć średnią masę molową.

Na podstawie: P. W. Atkins, L. Jones, Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2018.

W temperaturze 25 ^oC przygotowano 200 cm³ wodnego roztworu poli(tlenku etylenu), zwierającego 1,5 g próbki tego polimeru. Uzyskana w opisanych warunkach mieszanina ma ciśnienie osmotyczne 4,2 kPa.

Ustal średnią liczbę merów w łańcuchach polimerowych znajdujących się w opisanej próbce poli(tlenku etylenu). Wynik podaj z dokładnością do najbliższej liczby naturalnej.

Polimerami przewodzącymi nazywa się wielkocząsteczkowe związki chemiczne zdolne do przewodzenia elektronowo prądu elektrycznego. Łańcuchy węglowe takich substancji charakteryzują się obecnością skoniugowanych układów wiązań π. Jednym z takich polimerów jest występująca w trzech różnych formach polianilina:

Oceń poprawność poniższych zdań dotyczących polianiliny. Wpisz literę „P” (prawda) lub literę „F” (fałsz).

Polimerami przewodzącymi nazywa się wielkocząsteczkowe związki chemiczne zdolne do przewodzenia elektronowo prądu elektrycznego. Łańcuchy węglowe takich substancji charakteryzują się obecnością skoniugowanych układów wiązań π. Jednym z takich polimerów jest występująca w trzech różnych formach polianilina:

W celu zwiększenia przewodnictwa elektrycznego emeraldyny przeprowadza się proces domieszkowania, który polega na jej protonowaniu poprzez wprowadzenie jonów wodorowych. W wyniku oddziaływania ładunków dodatnich z elektronami π emeraldyny, ładunki te ulegają rozseparowaniu. W konsekwencji prowadzi to do utworzenia kationorodników:

Na podstawie: G. Rokicki (red.), Ćwiczenia laboratoryjne z chemii związków wielkocząsteczkowych,  Warszawa 2001.

Oceń, czy domieszkowanie emeraldyny jest reakcją redoks. Uzasadnij odpowiedź.