Dichloropochodne alkilowe mogą reagować z cynkiem tworząc cykloalkany o nierozgałęzionych lub rozgałęzionych łańcuchach węglowych. Z pierwszą sytuacją mamy do czynienia, gdy atomy fluorowców znajdują się na obu końcach prostego łańcucha węglowego dihalogenopochodnej alkilowej. Jeśli jednak co najmniej jeden z atomów chloru nie znaj-duje się na końcu opisanego łańcucha węglowego, wówczas może powstać cykloalkan rozgałęziony, co ilustrują schematy:

Na zamieszczonych schematach R, R1 oraz R2 oznaczają ugrupowania węglowodorowe.
Narysuj wzór grupowy oraz napisz nazwę systematyczną takiej dichloropochodnej, która w reakcji z cynkiem prowadzi do powstania cyklopentanu. © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Dichloropochodne alkilowe mogą reagować z cynkiem tworząc cykloalkany o nierozgałęzionych lub rozgałęzionych łańcuchach węglowych. Z pierwszą sytuacją mamy do czynienia, gdy atomy fluorowców znajdują się na obu końcach prostego łańcucha węglowego dihalogenopochodnej alkilowej. Jeśli jednak co najmniej jeden z atomów chloru nie znaj-duje się na końcu opisanego łańcucha węglowego, wówczas może powstać cykloalkan rozgałęziony, co ilustrują schematy:

Na zamieszczonych schematach R, R1 oraz R2 oznaczają ugrupowania węglowodorowe.
Reakcji z cynkiem poddano 2,5-dichloro-2-metyloheptan.
Napisz stosując wzory grupowe związków organicznych równanie opisanej reakcji i określ nazwę systematyczną powstałego węglowodoru. © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Zamieszczony rysunek przedstawia wzór cząsteczki metylocykloheksanu. Związek ten ulega reakcji bromowania w obecności światła.

Zapisz wzór rzeczywisty oraz wzór empiryczny przedstawionego węglowodoru. © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Zamieszczony rysunek przedstawia wzór cząsteczki metylocykloheksanu. Związek ten ulega reakcji bromowania w obecności światła.

Określ liczbę monobromopochodnych powstałych w wyniku bromowania opisanego węglowodoru w obecności światła, stanowiących izomery konstytucyjne. © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Zamieszczony rysunek przedstawia wzór cząsteczki metylocykloheksanu. Związek ten ulega reakcji bromowania w obecności światła.

W zamieszczonej poniżej tabeli narysuj wzory uproszczone i podaj nazwy systematyczne tych produktów monobromowania metylocykloheksanu w obecności światła, w cząsteczkach których atomy bromu połączone są z drugorzędowymi atomami węgla. Oceń, czy związki te są względem siebie izomerami – uzasadnij odpowiedź. Ocena: Uzasadnienie: © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Zamieszczony rysunek przedstawia wzór cząsteczki metylocykloheksanu. Związek ten ulega reakcji bromowania w obecności światła.

Po zakończeniu reakcji bromowania metylocykleheksanu, u wylotu naczynia reakcyjnego umieszczono zwilżony wodą uniwersalny papierek wskaźnikowy.
Napisz, jaką przyjął barwę? Odpowiedź uzasadnij uzupełniając poniższy schemat równaniem odpowiedniego procesu chemicznego, zapisanym zgodnie z protonową teorią kwasów i zasad Brønsteda. Barwa papierka wskaźnikowego: © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Parametrem określającym odporność benzyny na niekontrolowany samozapłon, który może doprowadzić do tzw. spalania stukowego (detonacyjnego) paliwa jest tzw. liczba oktanowa (LO). Jej wartość dla badanego paliwa jest taka sama jak procent objętościowy izooktanu (2,2,4-trimetylopentanu) w takiej mieszaninie tego węglowodoru z heptanem, jaka wykazuje identyczne zdolności detonacyjne jak badane paliwo. Zatem im większa jest zawartość heptanu w mieszaninie wzorcowej, tym wartość LO jest mniejsza. W tabeli zebrano informacje (p = 1013 hPa) na temat opisanych dwóch węglowodorów, które w warunkach normalnych są cieczami.

Na podstawie: A. Vogel, Preparatyka organiczna, Warszawa 2019.
Przeanalizuj dostępne informacje, a następnie wyjaśnij, dlaczego mieszaniny heptanu z izooktanem nie można rozdzielić metodą destylacji prostej? © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Parametrem określającym odporność benzyny na niekontrolowany samozapłon, który może doprowadzić do tzw. spalania stukowego (detonacyjnego) paliwa jest tzw. liczba oktanowa (LO). Jej wartość dla badanego paliwa jest taka sama jak procent objętościowy izooktanu (2,2,4-trimetylopentanu) w takiej mieszaninie tego węglowodoru z heptanem, jaka wykazuje identyczne zdolności detonacyjne jak badane paliwo. Zatem im większa jest zawartość heptanu w mieszaninie wzorcowej, tym wartość LO jest mniejsza. W tabeli zebrano informacje (p = 1013 hPa) na temat opisanych dwóch węglowodorów, które w warunkach normalnych są cieczami.

Na podstawie: A. Vogel, Preparatyka organiczna, Warszawa 2019.
Na podstawie niezbędnych obliczeń ustal procentowy skład masowy mieszaniny wzorcowej o liczbie oktanowej 86. Wyniki obliczeń podaj z dokładnością do trzech cyfr znaczących. Rozwiązanie tego zadania dostępne jest nieodpłatnie pod poniższym linkiem: © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
W cząsteczce pewnej cyklicznej dichloropochodnej wszystkie atomy węgla mają taką samą rzędowość, a jednemu z nich przypisuje się stopień utlenienia równy II. Związek ten reaguje z wodą bromową wyłącznie w obecności światła.
Wiedząc, że masa jednego mola cząsteczek opisanej substancji wynosi 153 g, wykonaj niezbędne obliczenia i ustal wzór uproszczony oraz nazwę opisanej dichloropochodnej. Rozwiązanie tego zadania dostępne jest nieodpłatnie pod poniższym linkiem: © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Paliwo LPG stanowi mieszaninę dwóch węglowodorów – propanu oraz butanu. Spalono całkowicie 122,9 dm3 paliwa LPG odmierzonego w temperaturze 25 oC pod ciśnieniem 1008 hPa. Po skropleniu w temperaturze 20 oC, pod ciśnieniem normalnym powstała wówczas woda miała objętość 423 cm3.
Oblicz, w jakim stosunku objętościowym po-zostawał propan względem butanu w spalonej próbce tego paliwa. Vpropanu : Vbutanu = Rozwiązanie tego zadania dostępne jest nieodpłatnie pod poniższym linkiem: © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
W wyniku spalenia 2 m3 pewnego węglowodoru w nadmiarze tlenu powstało 16 m3 tlenku węgla(IV) oraz 18 m3 pary wodnej.
Wiedząc, że podane objętości gazów odnoszą się do tych samych warunków ciśnienia i temperatury oraz, że spalony węglowodór daje jedynie jeden produkt monobromowania w obecności światła, narysuj jego wzór półstrukturalny (grupowy). Rozwiązanie tego zadania dostępne jest nieodpłatnie pod poniższym linkiem: © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Gęstość pewnego cykloalkanu jest 4-krotnie większa od gęstości tlenku węgla(II) w tych samych warunkach ciśnienia i temperatury, w których oba wymienione związki chemiczne mają gazowy stan skupienia.
Wykonaj niezbędne obliczenia, a następnie narysuj wzór uproszczony opisanego węglowodoru, wiedząc, że w jego cząsteczce jest jeden czwartorzędowy atom węgla, a jedynymi łańcuchami bocznymi – dwie grupy metylowe. Rozwiązanie tego zadania dostępne jest nieodpłatnie pod poniższym linkiem: © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone
Narysuj wzór grupowy cząsteczki najlżejszego rozgałęzionego alkenu i napisz jego nazwę systematyczną. © dr inż. Rafał Szczypiński, wszelkie prawa zastrzeżone