DWMED

2024:

W skład syntetycznego aromatu o zapachu truskawek wchodzą cztery estry oznaczone literami A÷D, których cząsteczki zawierają resztę cząsteczki etanolu oraz ester E, będący pochodną nierozgałęzionego, I-rzędowego alkoholu o masie cząsteczkowej równej 88 u. Ester A jest pochodną kwasu, który powstaje podczas jełczenia masła. Związek chemiczny B zawiera resztę kwasu karboksylowego, z cząsteczek którego, w wyniku odwodnienia powstaje tlenek węgla(II). Ester oznaczony literą C zawiera dziewięć atomów węgla w cząsteczce i powoduje zmianę zabarwienia wodnego roztworu chlorku żelaza(III) na kolor fioletowy. W jego cząsteczkach podstawniki przyłączone do pierścienia aromatycznego ułożone są względem siebie w pozycji orto. W reszcie alkoholowej i kwasowej każdej cząsteczki związku D znajduje się tyle samo atomów węgla. Ester E jest pochodną tego samego kwasu karboksylowego, co ester D.

Podaj nazwy związków chemicznych kryjących się za oznaczeniami literowymi A÷E.

W skład syntetycznego aromatu o zapachu truskawek wchodzą cztery estry oznaczone literami A÷D, których cząsteczki zawierają resztę cząsteczki etanolu oraz ester E, będący pochodną nierozgałęzionego, I-rzędowego alkoholu o masie cząsteczkowej równej 88 u. Ester A jest pochodną kwasu, który powstaje podczas jełczenia masła. Związek chemiczny B zawiera resztę kwasu karboksylowego, z cząsteczek którego, w wyniku odwodnienia powstaje tlenek węgla(II). Ester oznaczony literą C zawiera dziewięć atomów węgla w cząsteczce i powoduje zmianę zabarwienia wodnego roztworu chlorku żelaza(III) na kolor fioletowy. W jego cząsteczkach podstawniki przyłączone do pierścienia aromatycznego ułożone są względem siebie w pozycji orto. W reszcie alkoholowej i kwasowej każdej cząsteczki związku D znajduje się tyle samo atomów węgla. Ester E jest pochodną tego samego kwasu karboksylowego, co ester D.

Jeśli we wzorze sumarycznym cząsteczki związku C doda się jeden atom tlenu i jednocześnie usunie dwa atomy wodoru, wówczas uzyskamy wzór sumaryczny pewnej substancji X o działaniu przeciwbólowym i przeciwgorączkowym. Odczyn jej wodnego roztworu jest kwasowy i nie zmienia zabarwienia pod wpływem chlorku żelaza(III). W wyniku reakcji nitrowania związku X pojawia się żółte zabarwienie.

Narysuj wzór półstrukturalny substancji X i podaj jej nazwę.

W skład syntetycznego aromatu o zapachu truskawek wchodzą cztery estry oznaczone literami A÷D, których cząsteczki zawierają resztę cząsteczki etanolu oraz ester E, będący pochodną nierozgałęzionego, I-rzędowego alkoholu o masie cząsteczkowej równej 88 u. Ester A jest pochodną kwasu, który powstaje podczas jełczenia masła. Związek chemiczny B zawiera resztę kwasu karboksylowego, z cząsteczek którego, w wyniku odwodnienia powstaje tlenek węgla(II). Ester oznaczony literą C zawiera dziewięć atomów węgla w cząsteczce i powoduje zmianę zabarwienia wodnego roztworu chlorku żelaza(III) na kolor fioletowy. W jego cząsteczkach podstawniki przyłączone do pierścienia aromatycznego ułożone są względem siebie w pozycji orto. W reszcie alkoholowej i kwasowej każdej cząsteczki związku D znajduje się tyle samo atomów węgla. Ester E jest pochodną tego samego kwasu karboksylowego, co ester D.

Temperatury wrzenia estrów A, B, D i E są ponad dwukrotnie niższe od temperatur wrzenia izomerycznych z nimi kwasów karboksylowych.

Jaka jest tego przyczyna?

Najprostszy alkohol aromatyczny i produkt jego reakcji z nadmiarem zakwaszonego roztworu manganianu(VII) potasu tworzą ester, którego cząsteczki mają jeden atom węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych typu sp³. Jednym z produktów reakcji jego hydrolizy w wodnym roztworze wodorotlenku potasu jest popularny konserwant żywności.

Podaj wzór półstrukturalny oraz nazwę opisanego estru.

W chemii organicznej bezwodniki kwasowe określa się mianem pochodnych kwasów (na przykład) mono- i dikarboksylowych. Pochodne te obok alkoholi i fenoli służą jako substraty w reakcjach otrzymywania estrów według ogólnego schematu:

Na przedstawionym schemacie R₁ oraz R₂ oznaczają reszty węglowodorowe znajdujące się w cząsteczce odpowiednio – bezwodnika kwasowego oraz alkoholu lub fenolu.

Produktem pewnej reakcji estryfikacji biegnącej z udziałem bezwodnika kwasowego jest 2-metylopropionian metylu.

Korzystając z grupowych wzorów związków organicznych napisz równanie opisanej przemiany i podaj systematyczną nazwę kwasu, którego bezwodnik wykorzystano.

W chemii organicznej bezwodniki kwasowe określa się mianem pochodnych kwasów (na przykład) mono- i dikarboksylowych. Pochodne te obok alkoholi i fenoli służą jako substraty w reakcjach otrzymywania estrów według ogólnego schematu:

Na przedstawionym schemacie R₁ oraz R₂ oznaczają reszty węglowodorowe znajdujące się w cząsteczce odpowiednio – bezwodnika kwasowego oraz alkoholu lub fenolu.

Wśród pochodnych kwasów dikarboksylowych znanych jest wiele cyklicznych bezwodników kwasowych. Przykładem takiego związku chemicznego jest bezwodnik maleinowy (pochodna kwasu cis-butenodiowego).

Korzystając z grupowych wzorów związków organicznych napisz równanie reakcji estryfikacji z wykorzystaniem tego bezwodnika, gdy drugim jej substratem jest etanol. Podaj nazwę powstałego estru.

W chemii organicznej bezwodniki kwasowe określa się mianem pochodnych kwasów (na przykład) mono- i dikarboksylowych. Pochodne te obok alkoholi i fenoli służą jako substraty w reakcjach otrzymywania estrów według ogólnego schematu:

Na przedstawionym schemacie R₁ oraz R₂ oznaczają reszty węglowodorowe znajdujące się w cząsteczce odpowiednio – bezwodnika kwasowego oraz alkoholu lub fenolu.

Podczas ogrzewania kwasu benzeno-1,2-dikarboksylowego otrzymuje się bezwodnik ftalowy. W wyniku przebiegającej reakcji chemicznej masa jednego mola cząsteczek kwasu zmniejsza się o 18 g.

Narysuj wzory półstrukturalne cząsteczek uzyskanego bezwodnika oraz produktu jego estryfikacji alkoholem izopropylowym, jeśli stosunek molowy substratów (bezwodnika do alkoholu) wykorzystanych w tej reakcji wynosi 1:2.

Olej lniany jest mieszaniną tłuszczy zawierających reszty kilku różnych wyższych kwasów nienasyconych, głównie oleinowego, linolowego oraz linolenowego. Cząsteczki wymienionych kwasów różnią się liczbą wiązań podwójnych C=C. W tabeli poniżej zebrano informacje na temat liczby oraz umiejscowienia w łańcuchu węglowym wiązań podwójnych między atomami węgla.

Podaj nazwy systematyczne wymienionych wyższych nienasyconych kwasów tłuszczowych jeśli wiadomo, że w wyniku całkowitego uwodornienia łańcucha węglowego każdego z nich powstaje  kwas stearynowy.

Olej lniany jest mieszaniną tłuszczy zawierających reszty kilku różnych wyższych kwasów nienasyconych, głównie oleinowego, linolowego oraz linolenowego. Cząsteczki wymienionych kwasów różnią się liczbą wiązań podwójnych C=C. W tabeli poniżej zebrano informacje na temat liczby oraz umiejscowienia w łańcuchu węglowym wiązań podwójnych między atomami węgla.

Liczba zmydlenia (L_z) określa wyrażoną w miligramach masę wodorotlenku potasu niezbędną do zmydlenia jednego grama tłuszczu. W wyniku analizy próbki oleju lnianego zidentyfikowano trzy frakcje (A÷C) trójglicerydów:

A – zawiera dwie reszty kwasu oleinowego i jedną linolowego,

B – zawiera dwie reszty kwasu linolenowego i jedną linolowego,

C – zawiera po jednej reszcie każdego z kwasów wymienionych w informacji wstępnej.

Dla poszczególnych frakcji wyznaczono ich liczby zmydlenia (191 mg, 190 mg, 192 mg), lecz zapomniano o ich przypisaniu do zawartości poszczególnych naczyń.

Przyporządkuj poszczególnym frakcjom wymienione wartości L_z, a następnie sformułuj wniosek opisujący zależność wartości liczby zmydlenia trójglicerydu od jego masy molowej.

Liczba jodowa (L_j) określa masę jodu, jaka przyłącza się do 100 g tłuszczu.  Dla pewnego trójglicerydu o masie cząsteczkowej równej 888 u liczba jodowa wynosi 28,6 g.

Wiedząc, że jedna z reszt kwasowych tego związku chemicznego jest pochodną drugiej z nich, a stosunek wagowy uzyskanych w wyniku jego zmydlenia soli sodowych równy jest 2:1, narysuj wzory stereochemiczne cząsteczek obu enancjomerów opisanego trójglicerydu.

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne z udziałem oleju rzepakowego, stearyny oraz benzyny. Zawartość probówki z substancją stałą była ogrzewana, ale dopiero po dodaniu do niej drugiego odczynnika.

Po dodaniu stechiometrycznej ilości drugiego z odczynników, zawartością każdej z probówek energicznie wstrząśnięto.

Napisz, co zaobserwowano w probówkach z olejem rzepakowym do których dodano drugi odczynnik i wstrząśnięto ich zawartością?

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne z udziałem oleju rzepakowego, stearyny oraz benzyny. Zawartość probówki z substancją stałą była ogrzewana, ale dopiero po dodaniu do niej drugiego odczynnika.

Po dodaniu stechiometrycznej ilości drugiego z odczynników, zawartością każdej z probówek energicznie wstrząśnięto.

W wykropkowane pola wpisz numery odpowiednich probówek.

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne z udziałem oleju rzepakowego, stearyny oraz benzyny. Zawartość probówki z substancją stałą była ogrzewana, ale dopiero po dodaniu do niej drugiego odczynnika.

Po dodaniu stechiometrycznej ilości drugiego z odczynników, zawartością każdej z probówek energicznie wstrząśnięto.

Zakładając, że jednym ze związków chemicznych znajdujących się w drugiej probówce był trójoleinian gliceryny, napisz równanie przebiegającej w tym naczyniu z jego udziałem reakcji chemicznej.

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne z udziałem oleju rzepakowego, stearyny oraz benzyny. Zawartość probówki z substancją stałą była ogrzewana, ale dopiero po dodaniu do niej drugiego odczynnika.

Po dodaniu stechiometrycznej ilości drugiego z odczynników, zawartością każdej z probówek energicznie wstrząśnięto.

Część znajdującej się w czwartej probówce mieszaniny poreakcyjnej rozlano do dwóch nowych probówek i wstrząśnięto zawartością każdej z nich. Do pierwszego z naczyń dodano wodny roztwór kwasu solnego, a do drugiego – roztwór octanu magnezu. W każdym z naczyń odnotowano wytrącenie się osadu i jeszcze jeden wspólny objaw przebiegających w obu naczyniach reakcji chemicznych.

Napisz wzory sumaryczne oraz nazwy związków chemicznych wchodzących w skład każdego z osadów oraz podaj dodatkowy objaw przebiegających reakcji.