DWMED

Aldehydy i ketony, których cząsteczki zawierają co najmniej jeden atom wodoru przy atomie węgla połączonym z grupą karbonylową (atomie węgla 𝛼), w środowisku zasadowym ulegają tzw. reakcji aldolowej. Ta reakcja prowadzi do połączenia dwóch cząsteczek aldehydów lub ketonów i do utworzenia wiązania między atomem węgla α jednej cząsteczki i karbonylowym atomem węgla drugiej cząsteczki. Bezpośrednim produktem reakcji aldolowej jest β-hydroksyaldehyd (aldol) lub β-hydroksyketon.

Na poniższym schemacie zielonym kolorem oznaczono wiązanie C – C utworzone w takiej reakcji.

R₁, R₂, R₃ – grupy węglowodorowe lub atomy wodoru.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

Spośród poniższych aldehydów i ketonów wybierz te, które nie ulegają reakcji aldolowej. Zaznacz ich nazwy.

Aldehydy i ketony, których cząsteczki zawierają co najmniej jeden atom wodoru przy atomie węgla połączonym z grupą karbonylową (atomie węgla 𝛼), w środowisku zasadowym ulegają tzw. reakcji aldolowej. Ta reakcja prowadzi do połączenia dwóch cząsteczek aldehydów lub ketonów i do utworzenia wiązania między atomem węgla α jednej cząsteczki i karbonylowym atomem węgla drugiej cząsteczki. Bezpośrednim produktem reakcji aldolowej jest β-hydroksyaldehyd (aldol) lub β-hydroksyketon.

Na poniższym schemacie zielonym kolorem oznaczono wiązanie C – C utworzone w takiej reakcji.

R₁, R₂, R₃ – grupy węglowodorowe lub atomy wodoru.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

Przeprowadzono reakcję aldolową pewnego związku karbonylowego (związku A), w wyniku której powstał związek B, będący β-hydroksyketonem. Ten związek uległ następnie dehydratacji (odwodnieniu). Otrzymano dwa produkty organiczne: związek C i związek D.

Uzupełnij poniższe schematy. Napisz:

Zbadano właściwości kwasu mrówkowego (metanowego). Przeprowadzono doświadczenie, w którym do probówki z zawiesiną wodorotlenku miedzi(II) wprowadzono wodny roztwór kwasu mrówkowego. Wygląd zawartości probówki przed dodaniem kwasu mrówkowego (zdjęcie 1.) i po jego dodaniu (zdjęcie 2.) przedstawiono poniżej.

Napisz wzór elektronowy organicznej drobiny, która występuje w produkcie reakcji. Zaznacz kreskami pary elektronowe wiązań chemicznych oraz wolne pary elektronowe.

Ester o podanym poniżej wzorze poddano reakcji hydrolizy z nadmiarem wodnego roztworu wodorotlenku potasu.

Uzupełnij schemat. Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji hydrolizy zasadowej, której uległ przedstawiony ester.

Kwas asparaginowy w roztworze wodnym może występować w postaci czterech form jonowych różniących się ładunkiem.

Wodny roztwór kwasu asparaginowego zakwaszono do pH = 1, a następnie miareczkowano roztworem wodorotlenku sodu. Podczas tego procesu kwas asparaginowy ulegał deprotonacji zgodnie z poniższym schematem:

W powyższym schemacie zaznaczono sumaryczne ładunki elektryczne poszczególnych form tego aminokwasu. Forma kwasu asparaginowego oznaczona Asp⁰ to jon obojnaczy.

Napisz równanie reakcji 2. zachodzącej podczas przemiany jonu obojnaczego Asp⁰ w jon Asp^–. Uzupełnij poniższy schemat. Wpisz wzory brakujących grup.

W celu zidentyfikowania aminokwasów białkowych, których reszty wchodzą w skład pewnego dipeptydu X, przeprowadzono dwuetapową analizę.

Etap 1. Próbkę dipeptydu X poddano reakcji całkowitego spalania, której produktami były tlenek węgla(IV), azot i para wodna. Stosunek molowy substratów i produktów biorących udział w tej przemianie jest następujący:

Etap 2. Drugą próbkę badanego dipeptydu poddano hydrolizie i ustalono, że jeden z aminokwasów był związkiem achiralnym.

Wykonaj obliczenia i ustal wzór sumaryczny dipeptydu X. Napisz nazwę chiralnego aminokwasu, którego reszta wchodzi w skład dipeptydu.

Poniżej przedstawiono – w projekcji Hawortha – wzór pewnej formy tagatozy.

Zaznacz prawidłową nazwę przedstawionej formy D-tagatozy.

Poniżej przedstawiono – w projekcji Hawortha – wzór pewnej formy tagatozy.

Dokończ zdanie. Zaznacz odpowiedź A albo B oraz uzasadnienie 1., 2. albo 3. Na podstawie przedstawionego wzoru stereochemicznego tagatozy można stwierdzić, że ten cukier jest

Lipiennik Loesela (Liparis loeselii) to storczyk objęty ochroną ścisłą oraz umieszczony w Polskiej czerwonej księdze roślin jako gatunek wysokiego ryzyka. Występuje on na terenach podmokłych – na torfowiskach lub turzycowiskach zasilanych wodami bogatymi w związki wapnia. W Polsce notowano jego obecność na ponad 200 stanowiskach na niżu: przede wszystkim w północnej, zachodniej i środkowej części kraju, w większości – w pasie pojezierzy i pobrzeża.

Na podstawie: natura2000.gdos.gov.pl

Wyjaśnij, dlaczego – oprócz ochrony gatunkowej – konieczne stało się również wprowadzenie ochrony siedliskowej lipiennika Loesela, m.in. w ramach sieci Natura 2000. W odpowiedzi odnieś się do warunków życia tego gatunku.

Glifosat jest jednym z najczęściej stosowanych herbicydów. Jego działanie polega na zahamowaniu szlaku metabolicznego, który umożliwia roślinom, grzybom i bakteriom syntezę aminokwasów aromatycznych – dla zwierząt aminokwasy aromatyczne są związkami egzogennymi. W 1996 roku wprowadzono na rynek modyfikowaną genetycznie soję zawierającą gen kodujący kluczowy enzym opisanego szlaku, zmieniony tak, aby był odporny na działanie glifosatu. Dzięki temu rośliny soi mogą rosnąć i wydawać plony w obecności herbicydu. Od tego czasu opracowano też odmiany soi z innymi modyfikacjami genetycznymi, zapewniające odporność na inne herbicydy, na szkodniki czy ze zmienioną zawartością kwasów tłuszczowych. W 2018 roku soja stanowiła około 50% transgenicznych upraw.

Na podstawie: K. Kumar i in., Genetically Modified Crops […], „Planta” 251(5), 202

1. Wykaż, że stosowanie dużych ilości glifosatu może stanowić zagrożenie dla różnorodności biologicznej.

2. Wyjaśnij, dlaczego glifosat jest nieskuteczny w zwalczaniu szkodników owadzich.

Przed epoką wielkich odkryć geograficznych występowała w Ameryce Północnej muchówka, której larwy żyły w owocach rodzimych głogów. Po przybyciu Europejczyków, którzy uprawiali drzewa owocowe, wykształciły się rasy pokarmowe tej muchy żerujące także na jabłoniach i wiśniach. Te trzy rasy są częściowo odizolowane od siebie, ponieważ owoce żywicielskie: wiśnia, jabłoń i głóg, dojrzewają w różnym czasie – od wiosny do lata. Jest to początkowe stadium specjacji.

Na podstawie: E.O. Wilson, Różnorodność życia, Warszawa 1999; H. Krzanowska, A. Łomnicki (red.), Zarys mechanizmów ewolucji, Warszawa 2002.

1. Dokończ zdanie. Zaznacz odpowiedź A albo B oraz jej uzasadnienie 1. albo 2.

Opisany proces powstawania trzech gatunków muchówek to specjacja

2. Dokończ zdanie. Zaznacz odpowiedź spośród podanych.

Aby opisane rasy pokarmowe można było nazwać odrębnymi gatunkami biologicznymi, musi dojść do
A. ograniczenia izolacji prezygotycznej.
B. występowania płodnych mieszańców.
C. braku przepływu genów pomiędzy populacjami.
D. nasilenia się efektu założyciela w każdej z populacji.

Ekologiczna nisza podstawowa gatunku to nisza potencjalnie zajmowana przez ten gatunek w warunkach optymalnych, natomiast nisza zrealizowana jest częścią niszy podstawowej, zajmowaną przez gatunek w danych warunkach abiotycznych i biotycznych.
Drożdże Saccharomyces cerevisiae w środowisku naturalnym bytują m.in. na powierzchni owoców winorośli, na której – mimo warunków tlenowych  głównie przeprowadzają fermentację alkoholową. Na powierzchni owoców winorośli występują także różne bakterie, które – podobnie jak S. cerevisiae – jako główne źródło energii wykorzystują glukozę.
Badania wykazały, że bakterie wydzielają kwas mlekowy, modyfikujący metabolizm komórek drożdży. W obecności kwasu mlekowego drożdże wykorzystują do wzrostu związki, które nie są substratami fermentacji alkoholowej, dzięki czemu ich wzrost i żywotność są lepsze.

Na podstawie: D. Jarosz i in., Cross-kingdom Chemical Communication […], „Cell” 158(5), 2014; D.M. Garcia i in., A Common Bacterial Metabolite Elicits […], „eLife” 5, 2016.

Na podstawie przedstawionych informacji podaj dwa różne argumenty wskazujące na to, że nisze ekologiczne opisanych drożdży i bakterii w znacznym zakresie się pokrywają.

Argument 1.:
Argument 2.:

U myszy allel warunkujący czarne ubarwienie sierści B dominuje nad allelem b warunkującym białą barwę sierści. W pewnej populacji tych gryzoni będącej w stanie równowagi genetycznej częstość allelu b wynosi 0,3.

1. Na podstawie prawa Hardy’ego – Weinberga oblicz częstość heterozygot w opisanej populacji.

Obliczenia:
Częstość heterozygot:

2. Oceń, czy podane warunki muszą być spełnione, aby w populacji została zachowana równowaga genetyczna Hardy’ego – Weinberga. Zaznacz T (tak), jeżeli warunek musi być spełniony, albo N (nie) – jeśli nie musi być spełniony.

Hemofilia typu B jest chorobą dziedziczoną w sposób recesywny, sprzężony z płcią.

Na podstawie: C. Lee i in. (red.), Textbook of Hemophilia, Singapur 2010

1. Dwójka zdrowych rodziców ma syna, który cierpi na hemofilię typu B.
Określ genotypy rodziców. Zapisz krzyżówkę genetyczną i na jej podstawie określ prawdopodobieństwo urodzenia się tym rodzicom dziecka chorego na hemofilię typu B. Allel dominujący oznacz jako H, a allel recesywny – jako h.

Genotypy rodziców:
ojciec –
matka –
Krzyżówka:

Prawdopodobieństwo urodzenia się dziecka chorego na hemofilię typu B:     %

2. Wykaż, że mężczyźni nie mogą być nosicielami hemofilii typu B.

Na opakowaniu galaretki owocowej podano następującą informację: „Pamiętaj, że świeże owoce kiwi i ananasa powodują, że galaretka nie tężeje”, oraz zwrócono uwagę na obecność żelatyny w składzie produktu. Żelatyna to produkt częściowej hydrolizy białka – kolagenu.

W celu sprawdzenia, czy sparzenie wrzącą wodą owoców kiwi wpłynie na aktywność proteazy w nich zawartej, uczniowie zaplanowali doświadczenie, do którego przygotowano następujące materiały:
• dwie szklanki z ostudzoną, ale jeszcze niestężałą galaretką owocową
• dwie miseczki z rozdrobnionymi owocami kiwi
• wrzącą wodę.

Źródło: […] Galaretka. Truskawkowy Smak, Warszawa 2023.

1. Zaplanuj przebieg doświadczenia – opisz próbę badawczą i próbę kontrolną oraz podaj sposób odczytania wyników.

Próba badawcza:
Próba kontrolna:
Sposób odczytania wyników:

2. Dokończ zdanie. Zaznacz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1. albo 2.

Kolagen jest białkiem