DWMED

Jony miedzi(II) tworzą wiele różnych związków kompleksowych. W roztworze wodnym nie występują w postaci prostych kationów Cu²⁺, lecz jako jony uwodnione, czyli akwakompleksy. W akwakompleksie jon miedzi(II) przyjmuje liczbę koordynacyjną równą 6. Ten kompleks jest mniej trwały niż kompleks miedzi(II) z amoniakiem, dlatego w obecności amoniaku o odpowiednim stężeniu w roztworze związku miedzi(II) tworzy się aminakompleks, w którym liczba koordynacyjna jonu Cu²⁺ także jest równa 6, ale cztery cząsteczki wody są zastąpione czterema cząsteczkami amoniaku. Nosi on nazwę jonu diakwatetraaminamiedzi(II). Obecność tych jonów nadaje roztworowi ciemnoniebieską barwę. Roztwory, w których obecne są opisane jony kompleksowe, przedstawiono na poniższych fotografiach.

Napisz wzory opisanych jonów kompleksowych: akwakompleksu miedzi(II) oraz jonu diakwatetraaminamiedzi(II).

Kolorymetria jest metodą analizy chemicznej stosowaną do oznaczania małych stężeń substancji, których roztwory są barwne, na podstawie porównania intensywności barwy roztworu badanego i roztworu wzorcowego o znanym stężeniu. Intensywność zabarwienia roztworu zależy od absorpcji promieniowania elektromagnetycznego o określonej długości fali z zakresu światła widzialnego. Miarą absorpcji jest wielkość zwana absorbancją – oznaczana literą A. Absorbancja, jaką wykazuje dany roztwór, jest wprost proporcjonalna do stężenia barwnego składnika tego roztworu.

Metodę kolorymetryczną można zastosować do oznaczania miedzi(II) w postaci jonów diakwatetraaminamiedzi(II), ponieważ roztwory, w których te jony występują, są barwne. Z badanego wodnego roztworu zawierającego jony diakwatetraaminamiedzi(II) pobrano próbki do pomiaru absorbancji (światło o długości fali λ = 600 nm) i uzyskano średni wynik A = 0,36. Następnie sporządzono krzywą wzorcową – wykonano pomiary absorbancji A dla czystej wody i dla dwóch próbek roztworów o znanym stężeniu miedzi(II) w postaci jonów
diakwatetraaminamiedzi(II). Za każdym razem warunki pomiaru były takie same jak te, w jakich wykonano pomiary dla roztworu badanego. Otrzymane wyniki zestawiono w tabeli.

Narysuj wykres krzywej wzorcowej, a następnie odczytaj z niego stężenie miedzi(II) w badanym roztworze.

Kolorymetria jest metodą analizy chemicznej stosowaną do oznaczania małych stężeń substancji, których roztwory są barwne, na podstawie porównania intensywności barwy roztworu badanego i roztworu wzorcowego o znanym stężeniu. Intensywność zabarwienia roztworu zależy od absorpcji promieniowania elektromagnetycznego o określonej długości fali z zakresu światła widzialnego. Miarą absorpcji jest wielkość zwana absorbancją – oznaczana literą A. Absorbancja, jaką wykazuje dany roztwór, jest wprost proporcjonalna do stężenia barwnego składnika tego roztworu.

Kolorymetryczne oznaczenie bardzo małych ilości miedzi(II) można wykonać, jeżeli zmierzy się absorbancję roztworu kompleksu miedzi(II) z dietyloditiokarbaminianem, w skrócie oznaczanego wzorem Cu(DDTK)₂. Ten związek słabo rozpuszcza się w wodzie, ale dobrze – w rozpuszczalnikach organicznych. W drugiej z tych sytuacji powstaje roztwór o barwie żółtobrunatnej. Aby wyznaczyć masę miedzi w próbce badanego wodnego roztworu zawierającego jony miedzi(II), do tego roztworu dodano roztwór dietyloditiokarbaminianu sodu NaDDTK. Następnie otrzymaną mieszaninę wytrząsano z rozpuszczalnikiem organicznym, co spowodowało, że obecny w wodzie Cu(DDTK)₂ przeszedł ilościowo do fazy organicznej. Wszystkie porcje roztworu Cu(DDTK)₂ w rozpuszczalniku organicznym połączono i uzupełniono tym rozpuszczalnikiem do objętości 25 cm³ . Metodą kolorymetryczną wyznaczono stężenie miedzi(II) w badanym roztworze, które było równe 3,50·10^–5 mol·dm^–3.

Na podstawie: https://encyklopedia.pwn.pl/haslo/analiza-kolorymetryczna;3924039.html [dostęp 06.10.2017], B. Jankiewicz, B. Ptaszyński, A. Turek, Polish Journal of Environmental Studies, Vol. 8, Nr 1 (1999).

Oblicz, ile mikrogramów miedzi w postaci miedzi(II) zawierała próbka badanego wodnego roztworu (1 μg = 10^–6 g). Przyjmij masę molową miedzi równą 63,55 g∙mol^–1.

Kolorymetria jest metodą analizy chemicznej stosowaną do oznaczania małych stężeń substancji, których roztwory są barwne, na podstawie porównania intensywności barwy roztworu badanego i roztworu wzorcowego o znanym stężeniu. Intensywność zabarwienia roztworu zależy od absorpcji promieniowania elektromagnetycznego o określonej długości fali z zakresu światła widzialnego. Miarą absorpcji jest wielkość zwana absorbancją – oznaczana literą A. Absorbancja, jaką wykazuje dany roztwór, jest wprost proporcjonalna do stężenia barwnego składnika tego roztworu.

Kolorymetryczne oznaczenie bardzo małych ilości miedzi(II) można wykonać, jeżeli zmierzy się absorbancję roztworu kompleksu miedzi(II) z dietyloditiokarbaminianem, w skrócie oznaczanego wzorem Cu(DDTK)₂. Ten związek słabo rozpuszcza się w wodzie, ale dobrze – w rozpuszczalnikach organicznych. W drugiej z tych sytuacji powstaje roztwór o barwie żółtobrunatnej. Aby wyznaczyć masę miedzi w próbce badanego wodnego roztworu zawierającego jony miedzi(II), do tego roztworu dodano roztwór dietyloditiokarbaminianu sodu NaDDTK. Następnie otrzymaną mieszaninę wytrząsano z rozpuszczalnikiem organicznym, co spowodowało, że obecny w wodzie Cu(DDTK)₂ przeszedł ilościowo do fazy organicznej. Wszystkie porcje roztworu Cu(DDTK)₂ w rozpuszczalniku organicznym połączono i uzupełniono tym rozpuszczalnikiem do objętości 25 cm³ . Metodą kolorymetryczną wyznaczono stężenie miedzi(II) w badanym roztworze, które było równe 3,50·10^–5 mol·dm^–3.

Na podstawie: https://encyklopedia.pwn.pl/haslo/analiza-kolorymetryczna;3924039.html [dostęp 06.10.2017], B. Jankiewicz, B. Ptaszyński, A. Turek, Polish Journal of Environmental Studies, Vol. 8, Nr 1 (1999).

Napisz nazwę metody, za pomocą której wyodrębniono kompleks miedzi(II) z roztworu wodnego.

Wykonano doświadczenie, którego celem było otrzymanie pewnej substancji chemicznej. Postępowano zgodnie z poniższą instrukcją:

Odważyć 5 g CuSO₄·5H₂O, umieścić w kolbie stożkowej i dodać 15 cm³ wody destylowanej. Roztwór w kolbie mieszać i ogrzać w łaźni wodnej do temperatury około 60 ^oC. W tej temperaturze dodawać powoli porcjami nadmiar pyłu cynkowego (ok. 1,5 g). Po wprowadzeniu całej ilości cynku kolbę dalej ogrzewać do momentu odbarwienia roztworu. Następnie otrzymaną mieszaninę przesączyć i osad przemyć rozcieńczonym kwasem solnym (0,5 mol · dm^–3).

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która była przyczyną odbarwienia roztworu, i wyjaśnij, w jakim celu otrzymany osad należy przemyć rozcieńczonym kwasem solnym.

W standardowym półogniwie A ustala się równowaga opisana równaniem:

MnO₄⁻ + 8H⁺ + 5ē ⇄ Mn²⁺ + 4H₂O

Po połączeniu tego półogniwa ze standardowym półogniwem B otrzymano ogniwo, którego siła elektromotoryczna (SEM) jest równa 0,971 V.

Napisz sumaryczne równanie reakcji, która zachodzi w pracującym ogniwie zbudowanym z półogniw A i B.

Przykładem elektrody halogenosrebrowej jest elektroda bromosrebrowa, której działanie opisano równaniem:

AgBr (s) + ē ⇄ Ag (s) + Br^– (aq)

Potencjał tej elektrody zależy od stężenia jonów bromkowych i w temperaturze 298 K wyraża się równaniem:

Standardowy potencjał tej elektrody E^o_Ag/AgBr = 0,071 V.

W temperaturze 298 K potencjał elektrody bromosrebrowej zanurzonej w wodnym roztworze bromku srebra pozostającym w równowadze z osadem tej soli był równy E_Ag/AgBr = 0,431 V.

Oblicz wartość iloczynu rozpuszczalności bromku srebra K_s [AgBr] w temperaturze 298 K.

O dwóch węglowodorach A i B, z których każdy ma wzór sumaryczny C₆H₁₂, wiadomo, że:

– węglowodór A powstaje w wyniku reakcji między 3-bromo-2,2-dimetylobutanem a alkoholowym roztworem wodorotlenku sodu przebiegającej w podwyższonej temperaturze;

– węglowodór B, będący alkanem cyklicznym, powstaje w reakcji zachodzącej pomiędzy dibromopochodną heksanu a cynkiem, a w jego cząsteczce obecny jest jeden trzeciorzędowy atom węgla połączony m.in. z grupą metylową.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji otrzymywania węglowodoru A. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

O dwóch węglowodorach A i B, z których każdy ma wzór sumaryczny C₆H₁₂, wiadomo, że:

– węglowodór A powstaje w wyniku reakcji między 3-bromo-2,2-dimetylobutanem a alkoholowym roztworem wodorotlenku sodu przebiegającej w podwyższonej temperaturze;

– węglowodór B, będący alkanem cyklicznym, powstaje w reakcji zachodzącej pomiędzy dibromopochodną heksanu a cynkiem, a w jego cząsteczce obecny jest jeden trzeciorzędowy atom węgla połączony m.in. z grupą metylową.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony węglowodoru B oraz napisz jego nazwę systematyczną.

Naftalen to organiczny związek chemiczny o wzorze sumarycznym C10H8, będący najprostszym policyklicznym węglowodorem aromatycznym o dwóch skondensowanych pierścieniach. Jego wzór przedstawiono poniżej.

Naftalen ma właściwości podobne do benzenu, np. ulega analogicznym reakcjom chemicznym, jednak w przeciwieństwie do benzenu ten związek dość łatwo utlenia się pod wpływem silnych utleniaczy.

W reakcji monochlorowania naftalenu powstają dwa izomeryczne produkty.

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone dwóch izomerycznych monochloropochodnych naftalenu, które powstają w reakcji tego związku z chlorem, przebiegającej w obecności odpowiedniego katalizatora.

Naftalen to organiczny związek chemiczny o wzorze sumarycznym C10H8, będący najprostszym policyklicznym węglowodorem aromatycznym o dwóch skondensowanych pierścieniach. Jego wzór przedstawiono poniżej.

Naftalen ma właściwości podobne do benzenu, np. ulega analogicznym reakcjom chemicznym, jednak w przeciwieństwie do benzenu ten związek dość łatwo utlenia się pod wpływem silnych utleniaczy.

W reakcji monochlorowania naftalenu powstają dwa izomeryczne produkty.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Naftalen to organiczny związek chemiczny o wzorze sumarycznym C10H8, będący najprostszym policyklicznym węglowodorem aromatycznym o dwóch skondensowanych pierścieniach. Jego wzór przedstawiono poniżej.

Naftalen ma właściwości podobne do benzenu, np. ulega analogicznym reakcjom chemicznym, jednak w przeciwieństwie do benzenu ten związek dość łatwo utlenia się pod wpływem silnych utleniaczy.

W odpowiednich warunkach naftalen może zostać utleniony zgodnie z poniższym schematem:

W tej reakcji powstaje również tlenek węgla(IV).

Na podstawie: A. Daly, The oxidation of naphthalene to phthalonic acid by alkaline solutions of permanganate; J. Phys. Chem. 11 (2), (1907), 93.

Uzupełnij tabelę – wpisz formalny stopień utlenienia: atomu węgla oznaczonego  literą 𝒂 we wzorze cząsteczki naftalenu oraz atomów węgla oznaczonych literami 𝒃 i 𝒄 we wzorze produktu reakcji. Napisz, ile moli elektronów oddaje 1 mol naftalenu w opisanym procesie utlenienia.

Związki metaloorganiczne, czyli takie, w których atom metalu jest związany kowalencyjnie z atomem węgla grupy alkilowej lub arylowej, są szeroko wykorzystywane w syntezie organicznej. Do najczęściej stosowanych należą tzw. związki Grignarda o wzorze ogólnym:

R–Mg–X

W tym wzorze R oznacza grupę alkilową lub arylową, a X jest atomem fluorowca, najczęściej bromu lub jodu. Te związki otrzymuje się w reakcji odpowiednich fluorowcopochodnych alkilowych lub arylowych z magnezem w roztworze bezwodnego etoksyetanu (eteru dietylowego):

R–X + Mg → R–Mg–X

Związki Grignarda reagują m.in. z aldehydami i ketonami, zgodnie ze schematem:

W pierwszym etapie powstaje sól halogenomagnezowa alkoholu, która w wyniku działania wodnego roztworu mocnego kwasu daje wolny alkohol oraz jony magnezowe i halogenkowe.

Do roztworu bromoetanu w bezwodnym etoksyetanie (eterze dietylowym) dodano stechiometryczną ilość magnezu i mieszano do roztworzenia całego metalu. Uzyskany roztwór wkroplono następnie do propan-2-onu (acetonu). Liczba moli użytego acetonu była równa liczbie moli związku Grignarda w dodanym roztworze. Następnie dodano powoli, mieszając, nadmiar rozcieńczonego wodnego roztworu kwasu siarkowego(VI). Nastąpiło rozdzielenie mieszaniny na warstwę wodną i warstwę organiczną. Warstwę eterową oddzielono i po odparowaniu eteru otrzymano produkt Y.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) produktu Y oraz napisz jego nazwę systematyczną.

Związki metaloorganiczne, czyli takie, w których atom metalu jest związany kowalencyjnie z atomem węgla grupy alkilowej lub arylowej, są szeroko wykorzystywane w syntezie organicznej. Do najczęściej stosowanych należą tzw. związki Grignarda o wzorze ogólnym:

R–Mg–X

W tym wzorze R oznacza grupę alkilową lub arylową, a X jest atomem fluorowca, najczęściej bromu lub jodu. Te związki otrzymuje się w reakcji odpowiednich fluorowcopochodnych alkilowych lub arylowych z magnezem w roztworze bezwodnego etoksyetanu (eteru dietylowego):

R–X + Mg → R–Mg–X

Związki Grignarda reagują m.in. z aldehydami i ketonami, zgodnie ze schematem:

W pierwszym etapie powstaje sól halogenomagnezowa alkoholu, która w wyniku działania wodnego roztworu mocnego kwasu daje wolny alkohol oraz jony magnezowe i halogenkowe.

W celu otrzymania 3-fenylopentan-3-olu przy użyciu związków Grignarda przeprowadzono reakcje zgodnie z poniższym schematem:

W roztworze wodnym po reakcjach były obecne jony bromkowe.

Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków A, B, D i E.

Związki metaloorganiczne, czyli takie, w których atom metalu jest związany kowalencyjnie z atomem węgla grupy alkilowej lub arylowej, są szeroko wykorzystywane w syntezie organicznej. Do najczęściej stosowanych należą tzw. związki Grignarda o wzorze ogólnym:

R–Mg–X

W tym wzorze R oznacza grupę alkilową lub arylową, a X jest atomem fluorowca, najczęściej bromu lub jodu. Te związki otrzymuje się w reakcji odpowiednich fluorowcopochodnych alkilowych lub arylowych z magnezem w roztworze bezwodnego etoksyetanu (eteru dietylowego):

R–X + Mg → R–Mg–X

Związki Grignarda reagują m.in. z aldehydami i ketonami, zgodnie ze schematem:

W pierwszym etapie powstaje sól halogenomagnezowa alkoholu, która w wyniku działania wodnego roztworu mocnego kwasu daje wolny alkohol oraz jony magnezowe i halogenkowe.

W celu otrzymania 3-fenylopentan-3-olu przy użyciu związków Grignarda przeprowadzono reakcje zgodnie z poniższym schematem:

W roztworze wodnym po reakcjach były obecne jony bromkowe.

Utlenianie związku D do związku E prowadzono za pomocą zakwaszonego roztworu dichromianu(VI) potasu. Na fotografiach I–V przedstawiono probówki z roztworami wybranych substancji.

Spośród fotografii I–V wybierz tę, która przedstawia roztwór użyty do przeprowadzenia reakcji utleniania związku D, oraz tę przedstawiającą roztwór uzyskany po oddzieleniu produktu E. Wpisz do tabeli oznaczenia fotografii oraz wzory jonów odpowiadających za barwę roztworu.